2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-(9,9-dihexyl-7-trimethylsilyl-9H-fluorene-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole | 916229-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-(9,9-dihexyl-7-trimethylsilyl-9H-fluorene-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-5-{4-[9,9-dihexyl-2-(trimethylsilyl)fluoren-7-yl]phenyl}-1,3,4-oxadiazole；2-(4-tert-Butylphenyl)-5-(4-(9,9-dihexyl-2-(trimethylsilyl)-fluoren-7-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole；[7-[4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-9,9-dihexylfluoren-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 916229-19-1
• 化学式: C₄₆H₅₈N₂OSi
• 分子量: 683.065
• InChiKey: LJGNXEPLKVAQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.12
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-(9,9-dihexyl-7-trimethylsilyl-9H-fluorene-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7-{4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl}-N-{2-[4-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9,9-dihexyl-fluoren-7-yl}-9,9-dihexyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  New electroluminescent bipolar compounds for balanced charge-transport and tuneable colour in organic light emitting diodes: triphenylamine–oxadiazole–fluorene triad molecules

  摘要：

  本工作描述了包含三苯胺或咔唑单元的双极性2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑-荧光烯杂化物，即化合物7、8、14和16。还报道了一种相关的双极性双(噁二唑基)吡啶系统20。讨论了这五种新材料的合成，以及它们的光电吸收和发射特性及其溶液电化学氧还原特性。观察到20的阳极电化学聚合。使用密度泛函理论（DFT）计算表明，它们的HOMO能级明显高于1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯（OXD-7），提高了0.60–1.02 eV，这得益于富电子的胺基团和增加的共轭链长，从而导致更均衡的电荷传输特性。通过旋涂技术制造了器件，将这些双极性化合物作为发射体用于简单的器件结构ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al（X = 7、8、14、16或20）。融入7、8、14、16和20的器件的开启电压分别为2.9、5.5、3.6、4.5和3.4 V。化合物7的外量子效率（EQE）最高：即EQE 0.36%；电流效率1.00 cd A⁻¹；在5.7 V时，功率效率为0.56 lm W⁻¹。由8制成的器件的EQE明显低于使用其他材料的器件，原因是发光较弱。EL发射在8、14、16和7时分别达到峰值λmax 430、487、487和521 nm。对于20器件，λmax = 521 nm和564 nm。因此，HOMO–LUMO间隙得到了调节，使得发出光的颜色可以通过分子亚单位的系统化化学修饰从浅蓝色变化到绿色。这些材料的高化学和热稳定性，加上器件结构的简易性和低开启电压，为OLED应用提供了可观的潜力。

  DOI：

  10.1039/b604543j
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-(9,9-dihexyl-7-trimethylsilyl-9H-fluorene-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  New electroluminescent bipolar compounds for balanced charge-transport and tuneable colour in organic light emitting diodes: triphenylamine–oxadiazole–fluorene triad molecules

  摘要：

  本工作描述了包含三苯胺或咔唑单元的双极性2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑-荧光烯杂化物，即化合物7、8、14和16。还报道了一种相关的双极性双(噁二唑基)吡啶系统20。讨论了这五种新材料的合成，以及它们的光电吸收和发射特性及其溶液电化学氧还原特性。观察到20的阳极电化学聚合。使用密度泛函理论（DFT）计算表明，它们的HOMO能级明显高于1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯（OXD-7），提高了0.60–1.02 eV，这得益于富电子的胺基团和增加的共轭链长，从而导致更均衡的电荷传输特性。通过旋涂技术制造了器件，将这些双极性化合物作为发射体用于简单的器件结构ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al（X = 7、8、14、16或20）。融入7、8、14、16和20的器件的开启电压分别为2.9、5.5、3.6、4.5和3.4 V。化合物7的外量子效率（EQE）最高：即EQE 0.36%；电流效率1.00 cd A⁻¹；在5.7 V时，功率效率为0.56 lm W⁻¹。由8制成的器件的EQE明显低于使用其他材料的器件，原因是发光较弱。EL发射在8、14、16和7时分别达到峰值λmax 430、487、487和521 nm。对于20器件，λmax = 521 nm和564 nm。因此，HOMO–LUMO间隙得到了调节，使得发出光的颜色可以通过分子亚单位的系统化化学修饰从浅蓝色变化到绿色。这些材料的高化学和热稳定性，加上器件结构的简易性和低开启电压，为OLED应用提供了可观的潜力。

  DOI：

  10.1039/b604543j

文献信息

• Colour tuning of blue electroluminescence using bipolar carbazole–oxadiazole molecules in single-active-layer organic light emitting devices (OLEDs)
  作者：Katharine E. Linton、Alison L. Fisher、Christopher Pearson、Mark A. Fox、Lars-Olof Pålsson、Martin R. Bryce、Michael C. Petty

  DOI：10.1039/c2jm31825c

  日期：——

  A synthetically versatile strategy has been employed for luminescence colour tuning in a new series of bipolar carbazole–2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole hybrid molecules 1–7. Their syntheses, solution absorption and emission properties and cyclic voltammetric data are reported. Calculations using DFT (density functional theory) establish that they possess molecular orbitals which favour bipolar charge-transport. Single-active-layer organic light emitting devices (OLEDs) have been fabricated by thermal evaporation using the bipolar compounds as the emitters in the architecture ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al (X = 1–7). The structure–property relationships within the series of compounds are assessed with emphasis on the OLED performance and emission colour. The HOMO–LUMO gap has been varied by systematic modifications of the molecular subunits of 1–7, allowing the colour of the electroluminescence to be tuned from deep blue (CIE x,y 0.157, 0.079) through to green (CIE x,y 0.151, 0.096). These materials are very attractive for further development due to the combination of good processability of the molecules, their bipolar structure, colour tunability and efficient performance of OLEDs using a simple device architecture.

  在一系列新的双极性咔唑-2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑杂化分子 1-7 中，采用了一种综合通用策略来调节发光颜色。报告了它们的合成、溶液吸收和发射特性以及循环伏安数据。使用 DFT（密度泛函理论）的计算表明它们具有有利于双极电荷传输的分子轨道。单活性层有机发光器件 (OLED) 是通过热蒸发法使用双极性化合物作为 ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al (X = 1-7) 结构中的发射极来制造的。该系列化合物的结构与性能关系的评估重点是 OLED 性能和发射颜色。 HOMO-LUMO 间隙通过 1-7 分子亚基的系统修饰而变化，从而使电致发光的颜色从深蓝色 (CIE x,y 0.157, 0.079) 调整到绿色 (CIE x, y 0.151, 0.096)。由于分子的良好加工性、双极结构、颜色可调性以及使用简单器件架构的 OLED 的高效性能，这些材料对于进一步开发非常有吸引力。