N-isobutylpicolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-isobutylpicolinamide
• 英文别名: N-Isobutylpyridine-2-carboxamide；N-(2-methylpropyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD10650391
• 分子量: 178.234
• InChiKey: JAEMTZRJTPNCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutylpicolinamide 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 磷酸二苄酯 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6-chloro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-pyridin-2-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  定向S E Ar的芳烃远程邻-C-H键的碘化：四氢喹啉的简化合成

  摘要：

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。

  DOI：

  10.1021/ol4015078
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-isobutylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的区域选择性分子间未活化的次级Csp3-H键酰胺化

  摘要：

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201606531

文献信息

• Chelation-promoted Efficient C−H/N−H Cross Dehydrogenative Coupling between Picolinamides and Simple Ethers under Copper Catalysis
  作者：Qiang Yue、Zhen Xiao、Zhengkun Kuang、Zhengding Su、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1002/adsc.201701508

  日期：2018.3.20

  A highly efficient copper‐catalyzed C−H/N−H cross dehydrogenative coupling between picolinamides and simple ethers was developed. The reaction was promoted by the chelation assistance of removable picolinyl group and exhibited excellent TON and TOF number. This method was applicable to both N‐aryl and alkyl picolinamides as well as various cyclic and acyclic ethers with good functional group compatibility

  在吡啶甲酰胺和简单醚之间开发了一种高效的铜催化CH / NH交叉脱氢偶联剂。可移动的吡啶基的螯合辅助促进了反应，并显示出优异的TON和TOF值。该方法适用于N-芳基和烷基吡啶甲基酰胺以及具有良好官能团相容性的各种环状和无环醚。它还具有耐空气和潮湿的优点，并且易于操作。
• Graphene Oxide: A Metal‐Free Carbocatalyst for the Synthesis of Diverse Amides under Solvent‐Free Conditions
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Vilas V. Patil、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1002/adsc.201801673

  日期：2019.4.23

  solvent‐free reaction conditions providing desired products in good to excellent yields. The one‐pot synthesis of 2,3‐Dihydro‐5H‐benzo[b]‐1,4‐thiazepin‐4‐one moiety by GO catalyzed Aza Michael addition followed by intramolecular transamidation is also described. A plausible reaction mechanistic pathway involving H‐bonding is discussed. The graphene oxide can be recycled and reused up to five cycles without

  证明了环保，廉价，碳催化剂，氧化石墨烯（GO）促进了各种羧酰胺与脂肪族，环状和芳香族胺的高效无金属氨基转移。该协议同样适用于邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫代酰胺，以确定其适应性。存在于氧化石墨烯表面的羰基（-C = O），环氧（-O-），羧基（-COOH）和羟基（-OH）等氧化官能团赋予催化剂酸性。氧化石墨烯本质上是多相的，可以在无溶剂的反应条件下有效地工作，从而以高至优异的收率提供所需的产物。还描述了GO催化的Aza Michael加成反应，然后进行分子内氨基转移，一锅法合成2,3-二氢-5H-苯并[b] -1,4-噻吩并-4-酮部分。讨论了涉及氢键的可能的反应机理途径。氧化石墨烯可以循环使用多达五个周期，而催化活性却没有太大损失。
• Esters and Amides from ActivatedAlcohols using Manganese(IV) Dioxide: Tandem Oxidation Processes
  作者：Richard J. Taylor、Jonathan S. Foot、Hisashi Kanno、Gerard M. Giblin

  DOI：10.1055/s-2003-39163

  日期：——

  with sodium cyanide in THF-methanol or in methanol alone for the direct conversion of activated alcohols into methyl esters. Ethyl and isopropyl esters can also be prepared. Similarly, use of manganese(IV) dioxide and sodium cyanide in THF containing ammonia or primary amines can be used to convert alcohols into the corresponding amides. Several activated alcohols and one non-activated alcohol example

  二氧化锰 (IV) 可与氰化钠一起在 THF-甲醇中或单独在甲醇中用于将活化的醇直接转化为甲酯。也可以制备乙酯和异丙酯。类似地，在含有氨或伯胺的 THF 中使用二氧化锰 (IV) 和氰化钠可用于将醇转化为相应的酰胺。报道了几种活化醇和一种非活化醇的例子。
• Tuning Reactivity in Pd‐catalysed C( <i>sp</i> ³ )‐H Arylations via Directing Group Modifications and Solvent Selection
  作者：Charlotte E. Coomber、Michael J. Porter、Abil E. Aliev、Peter D. Smith、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/adsc.202000726

  日期：2020.11.18

  The palladium‐catalysed sp3 C−H arylation of a selection of saturated amine scaffolds was investigated using substituted picolinamide directing groups. On the bornylamine scaffold, highly selective monoarylation takes place using unsubstituted picolinamide or 3‐methylpicolinamide, whereas a double C−H arylation occurs with other substituents present, becoming a significant product with 3‐trifluoromethylpicolinamide

  钯催化的sp 3使用取代的吡啶啉酰胺指导基团研究了饱和胺骨架的CH芳基化反应。在冰片胺支架上，使用未取代的吡啶啉酰胺或3-甲基吡啶啉酰胺进行高度选择性的单芳基化，而在存在其他取代基的情况下发生双CH芳基化，成为3-三氟甲基吡啶啉酰胺的重要产物。DFT计算用于帮助合理化指导组对CH palpalation步骤的影响，而在实验中发现这是不可逆的。还在无环胺支架上检查了取代的吡啶甲酰胺定向基团，在许多情况下，使用甲基吡啶甲酰胺可提高产率和选择性。为了选择其他胺基支架，
• Highly chemoselective, sterically sensitive NHC-catalysed amine acylation with pyridil
  作者：Amy C. Maguire、Vikas Kumar、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c9cc06937b

  日期：——

  A new strategy for the protection of amines has been developed involving reaction with pyridil under the influence of N-heterocyclic carbene catalysis. The methodology is capable of distinguishing between two amines characterised by small differences in steric bulk and the resulting pyridoyl amides can be cleaved without requiring either strongly acidic or basic hydrolysis.

  已经开发了一种保护胺的新策略，该策略涉及在N-杂环卡宾催化作用下与吡啶酮反应。该方法能够区分以空间体积小的差异为特征的两种胺，并且可以裂解得到的吡啶基酰胺，而无需强酸性或碱性水解。