N-(cyclopropylmethyl)-N-ethylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-N-ethylethanamine
• 英文别名: N-(cyclopropylmethyl)-N-ethylethaneamine
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: WCGQWABIEYJKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)-N-ethylethanamine 、 苯硼酸 在 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 N-乙酰-L-叔亮氨酸 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到N-ethyl-N-(((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  叔烷基胺引导的 Pd(II)-催化环丙烷和环丁烷的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  应变氨甲基环烷烃是药物化学中经常出现的支架，因为它们具有独特的结构特征，可产生一系列生物学特性。在这里，我们报道了钯催化的氨甲基环丙烷和环丁烷与芳基硼酸的对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化反应。一系列天然叔烷基胺基团能够指导 C-H 裂解并在应变环烷烃骨架上形成碳-芳基键作为单一非对映异构体并具有出色的对映异构体比率。该策略成功的核心是使用简单的N-乙酰氨基酸配体，不仅控制对映选择性，而且促进 γ-C-H 活化超过其他途径。环钯化步骤的计算分析提供了对对映选择性 C-H 裂解如何发生的理解，并揭示了我们之前关于N-异丁基叔烷基胺的对映选择性去对称化的不同过渡结构。这种直接且操作简单的方法简化了官能化氨甲基应变环烷烃的构建，我们相信这将在与生物活性小分子合成相关的学术和工业环境中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11921
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基环丙烷羧酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以840 mg的产率得到N-(cyclopropylmethyl)-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  叔烷基胺引导的 Pd(II)-催化环丙烷和环丁烷的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  应变氨甲基环烷烃是药物化学中经常出现的支架，因为它们具有独特的结构特征，可产生一系列生物学特性。在这里，我们报道了钯催化的氨甲基环丙烷和环丁烷与芳基硼酸的对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化反应。一系列天然叔烷基胺基团能够指导 C-H 裂解并在应变环烷烃骨架上形成碳-芳基键作为单一非对映异构体并具有出色的对映异构体比率。该策略成功的核心是使用简单的N-乙酰氨基酸配体，不仅控制对映选择性，而且促进 γ-C-H 活化超过其他途径。环钯化步骤的计算分析提供了对对映选择性 C-H 裂解如何发生的理解，并揭示了我们之前关于N-异丁基叔烷基胺的对映选择性去对称化的不同过渡结构。这种直接且操作简单的方法简化了官能化氨甲基应变环烷烃的构建，我们相信这将在与生物活性小分子合成相关的学术和工业环境中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11921

文献信息

• CH 2 I 2 –Et 3 Al reagent in the cyclopropanation of 2-alkenyl amines
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Alsu V. Yaroslavova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.043

  日期：2016.9

  An aluminum carbenoid is the efficient cyclopropanation reagent for the transformation of 2-alkenyl amines into cyclopropyl amines. The addition of iodine facilitates the cyclopropanation of poorly reactive 2-alkenyl amines.

  类胡萝卜素铝是将2-烯基胺转化为环丙胺的有效环丙烷化试剂。碘的添加促进反应性差的2-链烯基胺的环丙烷化。
• The reagent Et2AlX/CH2N2 in cyclopropanation of sterically hindered olefins, as well as oxygen- and nitrogen-containing unsaturated compounds
  作者：I. R. Ramazanov、A. V. Yaroslavova、N. R. Yaubasarov、E. N. Gil’manova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-019-2638-5

  日期：2019.10

  A transition-metal-free method of cyclopropanation of sterically hindered olefins, substituted allylic alcohols, allylamines, and vinyl silyl ethers was developed using diazomethane in the presence of organic aluminum halides.

  在有机卤化铝存在下，使用重氮甲烷开发了空间位阻烯烃、取代烯丙醇、烯丙胺和乙烯基甲硅烷基醚的无过渡金属环丙烷化方法。
• 5-Substituted-2-Arylpyridines
  申请人：Ge Ping

  公开号：US20080107608A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Novel 5-substituted-2-arylpyridine compounds are provided. Such compounds can act as selective modulators of CRP receptors. The 5-substituted-2-arylpyridine compounds provided herein are useful in the treatment of a number of CNS and periphereal disorders, particularly stress, anxiety, depression, cardiovascular disorders, and eating disorders. Methods of treatment of such disorders and well as packaged pharmaceutical compositions are also provided. Compounds provided are also useful as probes for the localization of CRF receptors and as standards in assays for CRF receptor binding. Methods of using the compounds in receptor localization studies are given.

  本发明提供了一种新型的5-取代-2-芳基吡啶化合物。这些化合物可以作为选择性调节CRP受体的调节剂。本发明提供的5-取代-2-芳基吡啶化合物在治疗许多中枢神经系统和周围疾病方面具有用途，特别是在应对压力、焦虑、抑郁、心血管疾病和进食障碍方面。本发明还提供了治疗这些疾病的方法以及配制的药物组合物。提供的化合物还可用作CRF受体定位的探针，以及CRF受体结合测定中的标准物质。给出了使用这些化合物进行受体定位研究的方法。
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE HYDROXYMATE COMPOUNDS THAT ARE INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：MEI Pharma, Inc.

  公开号：EP2064211B1

  公开（公告）日：2015-11-11
• IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES: PREPARATION AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS
  申请人：MEI Pharma, Inc.

  公开号：US20150038703A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to hydroxamate compounds which are inhibitors of histone deacetylase. More particularly, the present invention relates to imidazo[1,2-a]pyridine containing compounds and methods for their preparation. These compounds may be useful as medicaments for the treatment of proliferative disorders as well as other diseases involving, relating to or associated with enzymes having histone deacetylase activities (HDAC).