(S)-Amino-(8-dimethylcarbamoyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Amino-(8-dimethylcarbamoyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-amino-(8-dimethylcarbamoyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)acetic acid methyl ester；methyl (2S)-2-amino-2-[8-(dimethylcarbamoyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]acetate
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 269.344
• InChiKey: RZUVMKRWOGLTOH-QUBJWBRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-Amino-(8-dimethylcarbamoyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acetic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[8-(dimethyl-carbamoyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]-oct-3-yl]-exo-acetate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS

  摘要：

  一种改进的合成过程，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate等中间体及其类似物，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DP-PIV）抑制剂的合成中很有用。

  公开号：

  US20120203004A1
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 (S)-Amino-(8-dimethylcarbamoyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS

  摘要：

  一种改进的合成过程，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate等中间体及其类似物，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DP-PIV）抑制剂的合成中很有用。

  公开号：

  US20120203004A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE SYNTHÈSE D'ALKYL/ARALKYL(2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE ET D'ANALOGUES DE CELUI-CI UTILISÉ POUR PRÉPARER DES INHIBITEURS DE LA DPPIV
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011018796A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  An improved process for the synthesis of intermediates like Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate and analogs thereof which are useful in the synthesis of Dipeptidyl peptidase-IV (DPPIV) inhibitors.

  一种改进的合成方法，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate及其类似物的中间体，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DPPIV）抑制剂的合成中很有用。