(-)-diethyl <2,2,2-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl>phosphonate | 130632-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-diethyl <2,2,2-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl>phosphonate
• 英文别名: O,O-diethyl (S)-[2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylethyl)ethanimidoyl]phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanimine
• CAS: 130632-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃NO₃P
• 分子量: 337.279
• InChiKey: OFJSWXTYAWGXRS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-diethyl <2,2,2-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl>phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、105.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 O,O-diethyl (R)-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成多氟烷基化的α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  开发了在膦酰基的α位带有三氟甲基，四氟乙基，全氟丙基或氯二氟甲基的生物相关氨基膦酸酯和氨基膦酸的不对称合成。用氢硼化钠将在氮原子上带有立体定向α-苯乙基的α-（多）氟烷基化亚氨基膦酸酯进行非对映选择性还原，生成非对映体N-（α-苯基乙基）多氟烷基膦酸酯，可通过柱色谱法轻松分离。四氟丙醛的（R）-N-叔丁基亚磺酰亚胺与原位生成的二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的高度立体选择性反应导致（R，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）四氟丙基膦酸酯。顺序的N-和O-脱保护得到对映体纯的多氟烷基膦酸酯和氨基膦酸。氮原子上存在α-苯乙基，可通过31 P，19 F NMR方法轻松确定新形成的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-diethyl <2,2,2-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成多氟烷基化的α-氨基膦酸衍生物

  摘要：

  开发了在膦酰基的α位带有三氟甲基，四氟乙基，全氟丙基或氯二氟甲基的生物相关氨基膦酸酯和氨基膦酸的不对称合成。用氢硼化钠将在氮原子上带有立体定向α-苯乙基的α-（多）氟烷基化亚氨基膦酸酯进行非对映选择性还原，生成非对映体N-（α-苯基乙基）多氟烷基膦酸酯，可通过柱色谱法轻松分离。四氟丙醛的（R）-N-叔丁基亚磺酰亚胺与原位生成的二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的高度立体选择性反应导致（R，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）四氟丙基膦酸酯。顺序的N-和O-脱保护得到对映体纯的多氟烷基膦酸酯和氨基膦酸。氮原子上存在α-苯乙基，可通过31 P，19 F NMR方法轻松确定新形成的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.001

文献信息

• Diastereoselective cycloaddition of ( S )- N -(1-phenylethylimino)trifluoropropionate and trifluoroethylphosphonate with diazomethane
  作者：Yuliya V. Rassukana、Ludmyla V. Bezgubenko、Oleg V. Stanko、Eduard B. Rusanov、Irina B. Kulik、Petro P. Onys'ko

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.03.009

  日期：2017.4

  The cycloaddition reaction of (S)-(alpha-phenylethylimino)trifluoropropionate with diazomethane leads to a diastereomeric mixture (4.5:1) of 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazoline-5-carboxylates. Enantiopure diastereomers were isolated by column chromatography and converted into their respective non-racemic 2-trifluoromethyl-aziridine-2-carboxylates and carboxylic acids. The absolute configuration of newly formed stereogenic centers was determined by XRD analysis. The stereoselective reaction between (S)N-(alpha-phenylethyl)trifluoroacetimidoylphosphonate and diazomethane produces a diastereomeric mixture (2.5:1) of 5-trifluoromethyltriazoline-5-phosphonates readily separated by column chromatography in diastereomerically pure forms. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Onys'ko, P. P.; Kim, T. V.; Kiseleva, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 6, p. 1165 - 1168
  作者：Onys'ko, P. P.、Kim, T. V.、Kiseleva, E. I.、Sinitsa, A. D.、Kornilov, M. Yu.

  DOI：——

  日期：——