3-(2,4,6-三氯苯氧基)丙烷-1-胺 | 1017206-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2,4,6-三氯苯氧基)丙烷-1-胺
• 英文名称: 3-(2,4,6-trichlorophenoxy)propan-1-amine
• CAS: 1017206-47-1
• 化学式: C₉H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 254.543
• InChiKey: QWMQUUNOHDPHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-三氯苯氧基)丙烷-1-胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-N6-(3-(2,4,6-trichlorophenoxy)propyl)-1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis and biological evaluation of novel 2,N6-disubstituted 1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamines as potential antimalarials

  摘要：

  A small set of novel 2,N-6-disubstituted 1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamines was prepared possessing a flexible tether between the exocyclic nitrogen bonded to C-6 of the 1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine heterocycle and the distal aryl ring. Three zones were varied in this series of compounds, namely the nature of the substituent(s) on C-2; the nature of the substituent(s) on the distal aryl ring; as well as the nature and length of the flexible tether between the rings. The compound showing the best antimalarial activity (cycloguanil-resistant FCR-3 Plasmodium falciparum IC50 = 0.99 mu M) was N-6-(3-(4-chlorophenoxy)propyl)-2-(furan-2-yl)-1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine hydrochloride. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.054
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(2,4,6-三氯苯氧基)丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳氧基丙基苄胺的发现，作为电压门控钠通道NaV 1.2-亚型选择性抑制剂。

  摘要：

  我们之前曾报道过，电压门控钠通道阻滞剂美西律的亲脂性N-（4'-羟基-3'，5'-二叔丁基苄基）衍生物（1）是一种更有效的钠通道阻滞剂，在体外和体内。我们证明用一个非手性的1，3-丙烯连接基取代胺和二叔丁基苯酚之间的手性甲基乙烯连接基（给出（2））可以在体外保持效力。我们合成了25个带有1,3-丙烯连接基的类似物，并发现通过高通量膜片钳分析，微小的结构变化导致阻滞人类NaV 1.2和1.6通道的状态依赖性发生了明显变化。与美西律相比，化合物1和2是高度选择性的NaV 1.2抑制剂，抑制NaV 1.6通道的效力低500倍以上。另一方面，带有2的导数（化合物4）发现用6-二甲氧基代替美西律中的2,6-二甲基是最有效的抑制剂，但是在补品，频率依赖性和失活状态下对两个通道都没有选择性。在难治性癫痫发作的小鼠模型中，化合物2抑制了6 Hz 44 mA电刺激诱发的癫痫发作，IC50值为49.9±1.6

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800781