(3-cyclopropylbut-3-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyclopropylbut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-Cyclopropylbut-3-enylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: CZMWZNZPPLZINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyclopropylbut-3-en-1-yl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-(cyclopent-1-enyl)ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高活性镍催化剂，用于将未活化的乙烯基环丙烷异构化为环戊烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353469
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-cyclopropylbut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙烯基环丙烷的钴催化不对称顺序硼氢化/异构化/硼氢化

  摘要：

  通过对映选择性钴催化的乙烯基环丙烷通过三取代烯烃中间体的顺序硼氢化/异构化/硼氢化合成手性 1,5-双（硼酸酯）。这些手性 1,5-双（硼酸盐）通过与芳基卤化物的迭代 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进一步转化为手性 1,2,5-三芳基烷烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202205619

文献信息

• Convergent Synthesis of Dihydropyrans from Catalytic Three-Component Reactions of Vinylcyclopropanes, Diazoesters, and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Heng Luo、Xin-Shen Liang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01992

  日期：2020.7.17

  three-component reaction of vinylcyclopropanes, diazoesters, and diphenyl sulfoxide has been developed. The reaction gives polysubstituted dihydropyrans as the reaction products. Mechanistic studies indicate that isomerization of vinylcyclopropanes gives conjugated dienes, which then undergo [4 + 2]-cycloaddition with vicinal tricarbonyl compounds generated by oxygen atom transfer from diphenyl sulfoxide

  乙烯基环丙烷，重氮酸酯和二苯亚砜的新型Rh（I）/ La（III）共催化三组分反应已得到开发。反应得到多取代的二氢吡喃，作为反应产物。机理研究表明，乙烯基环丙烷的异构化产生共轭二烯，然后与氧原子从二苯亚砜转移至重氮酸酯生成的邻三羰基化合物发生[4 + 2]-环加成反应。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Diastereoselective Formal (4 + 1)-Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and Et₂SiH₂
  作者：Peng-Wei Long、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01565

  日期：2021.6.18

  afford 3,4-disubstituted silolanes is reported. The reaction sequence commences with the known B(C6F5)3-catalyzed alkene hydrosilylation with dihydrosilanes. Cleavage of the remaining Si–H bond in the hydrosilylation product assisted by B(C6F5)3 leads to formation of a cyclopropane-stabilized silylium ion. The activated cyclopropane ring is then opened by the in situ-generated borohydride accompanied

  据报道，乙烯基环丙烷和 Et 2 SiH 2的正式 (4 + 1)-环加成反应得到 3,4-二取代的硅酮。反应顺序从已知的B(C 6 F 5 ) 3催化的烯烃与二氢硅烷的氢化硅烷化开始。在 B(C 6 F 5 ) 3 的帮助下，氢化硅烷化产物中剩余的 Si-H 键断裂导致形成环丙烷稳定的甲硅烷离子。活化的环丙烷环随后被原位生成的硼氢化物打开，伴随着对硅酮的闭环。非对映选择性通过机械模型合理化。
• 一种末端异戊二烯类化合物环丙烷化的制备 方法
  申请人：江苏八巨药业有限公司

  公开号：CN108484347B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及一种末端异戊二烯类化合物环丙烷化的制备方法，属于药物中间体合成技术领域。解决现有的采用的催化剂成本高或易造成金属污染的问题，提供一种末端异戊二烯类化合物环丙烷化的制备方法，该方法包括以下步骤：在二苯甲酮的催化作用下，在醚类溶剂中将末端异戊二烯类化合物与重氮甲烷进行环烷化反应，得到环丙烷化后的产物。本发明能够有效避免采用贵金属和金属催化体系，有利于降低成本和减少金属污染和有效避免产物中金属离子残留的问题，且合成路线短，操作简单，实现高收率和高纯度的效果，使产物收率达到95％以上。
• Ene Reaction Using the Iminium Salt Generated by the Oxidation of Aminoketene Silyl Aetal
  作者：Makoto Shimizu、Hiroyuki Itou、Takuya Iwao、Yuki Umeda

  DOI：10.1246/cl.2009.732

  日期：2009.7.5

  Ene reaction of various olefins proceeded with the iminium salt generated by the oxidation of aminoketene silyl acetal to give addition products in good yields.

  各种烯烃的烯反应与氨基烯酮甲硅烷基乙缩醛氧化生成的亚胺盐进行反应，以良好的收率得到加成产物。
• Gold(I)- and Brønsted Acid-Catalyzed Ring-Opening of Unactivated Vinylcyclopropanes with Sulfonamides
  作者：Wen-Jian Shi、Yanyun Liu、Pietro Butti、Antonio Togni

  DOI：10.1002/adsc.200700006

  日期：2007.7.2

  The gold(I)- or Brønsted acid-catalyzed reaction of unactivated vinylcyclopropanes (VCPs) with sulfonamides affords useful homoallylic amine derivatives. This ring-opening reaction occurs in a highly selective manner affording in the case of α-phenyl-substituted VCPs products with the E-configuration exclusively.

  未活化的乙烯基环丙烷（VCP）与磺酰胺的金（I）或布朗斯台德酸催化反应可提供有用的均烯丙基胺衍生物。该开环反应以高度选择性的方式发生，在α-苯基取代的VCPs产物仅具有E-构型的情况下提供。