[2-(p-chlorophenyl)aziridin-1-yl]phosphonic acid diphenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(p-chlorophenyl)aziridin-1-yl]phosphonic acid diphenyl ester
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-diphenoxyphosphorylaziridine
• 化学式: C₂₀H₁₇ClNO₃P
• 分子量: 385.787
• InChiKey: QQZVWKSLNFGNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 叠氮磷酸二苯酯 在 Co^II(3,5-DitBu-ChenPhyrin) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到[2-(p-chlorophenyl)aziridin-1-yl]phosphonic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  用二苯基磷酰基叠氮化物进行钴催化的不对称烯烃叠氮化。

  摘要：

  D2对称的手性卟啉的钴（II）配合物，例如3,5-Di（t）Bu-ChenPhyrin P5，可以用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为氮源来催化不对称烯烃的叠氮化。观察到可接受的基于[Co（P5）]的催化体系的不对称诱导，以中等至高收率和良好的对映选择性形成了所需的N-磷取代的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo801151x

文献信息

• Cobalt-based catalysts for the cyclization of alkenes
  申请人：Zhang Peter X.

  公开号：US20060030718A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Metal-ligand complexes, including cobalt-ligand complexes, such as a cobalt-porphyrin complex, and their use as catalysts in the cyclization of alkenes.

  金属配合物，包括钴配体配合物，如钴卟啉配合物，以及它们在烯烃环化反应中作为催化剂的使用。
• Cobalt-Catalyzed Aziridination with Diphenylphosphoryl Azide (DPPA):  Direct Synthesis of <i>N</i>-Phosphorus-Substituted Aziridines from Alkenes
  作者：Guang-Yao Gao、Jess E. Jones、Renu Vyas、Jeremiah D. Harden、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo0609226

  日期：2006.8.1

  A new catalytic aziridination system that consists of cobalt (II) tetraphenylporphyrin [Co(TPP)] as the catalyst and diphenylphosphoryl azide ( DPPA) as the nitrene source has been developed. The cobalt-based catalytic system allows direct synthesis of N-phosphorus-substituted aziridines from alkenes with dinitrogen as the byproduct. Cobalt ion seems essential to the catalytic aziridination with DPPA as no or only trace amounts of the desired products were observed with other metal complexes of tetraphenylporphyrin.
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Olefin Aziridination with Diphenylphosphoryl Azide
  作者：Jess E. Jones、Joshua V. Ruppel、Guang-Yao Gao、Thomas M. Moore、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo801151x

  日期：2008.9.19

  The cobalt(II) complexes of D2-symmetric chiral porphyrins, such as 3,5-Di(t)Bu-ChenPhyrin P5, can catalyze asymmetric olefin aziridination with diphenylphosphoryl azide (DPPA) as a nitrene source. Acceptable asymmetric inductions were observed for the [Co(P5)]-based catalytic system, forming the desired N-phosphorus-substituted aziridines in moderate to high yields and good enantioselectivities.

  D2对称的手性卟啉的钴（II）配合物，例如3,5-Di（t）Bu-ChenPhyrin P5，可以用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为氮源来催化不对称烯烃的叠氮化。观察到可接受的基于[Co（P5）]的催化体系的不对称诱导，以中等至高收率和良好的对映选择性形成了所需的N-磷取代的氮丙啶。