cis-3,6-dimethylcyclohexene | 59356-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-3,6-dimethylcyclohexene
• 英文别名: 3,6-dimethylcyclohexene；(3R,6S)-3,6-dimethylcyclohexene
• CAS: 59356-67-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: ADPYSZNUBWNLDH-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,6-dimethylcyclohexene 在 铂 作用下， 生成 cis-1,4-Dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Feltkamp, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2851,2854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基环己酮 在 四甲基乙二胺 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-3,6-dimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Analyses of the Seven Isomeric 3,4- and 3,6-Dimethylcyclohexenes by Gas Chromatography

  摘要：

  Quantitative analyses of mixtures of the seven isomeric 3,4- and 3,6-dimethylcyclohexenes have been achieved by gas chromatography. Correlations of structure and absolute stereochemistry with elution order have been made rigorously with the aid of authentic. optically active samples all derived from (3R)-methylcyclohexanone.

  DOI：

  10.1021/jo000956s

文献信息

• 2-(Phenylsulfonyl)-1,3-dienes as versatile synthons in organic transformations. Multicoupling reagents and Diels-Alder dienes with a dual electron demand
  作者：Jan E. Baeckvall、Seppo K. Juntunen

  DOI：10.1021/ja00255a027

  日期：1987.10

  le phenylsulfonyl-2 cyclohexadiene-1,3, le phenylsulfonyl-3 butadiene-1,3 et le phenylsulfonyl-2 pentadiene-1,3. Reaction de Diels-Alder entre plusieurs phenylsulfonyl-2 dienes-1,3 et certains dienophiles comme l'acrylate de methyle (les enamines et les ethers d'enols donnent des reactions hautement regioselectives)

  添加 de Michael de Differents 亲核试剂 sur le phenylsulfonyl-2 cyclohexadiene-1,3、le phenylsulfonyl-3 butadiene-1,3 和 le phenylsulfonyl-2 pentadiene-1,3。Reaction de Diels-Alder entre plusieurs phenylsulfonyl-2 dienes-1,3 和某些 dienophiles comme l'丙烯酸酯 demethyle (les enamines et les ethers d'enol donnent des reactors hautement regioselectives)
• Kinetics of Thermal Gas-Phase Isomerizations and Fragmentations of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-(<i>E</i>)-Propenyl-2-methylcyclobutanes at 275 °C
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell

  DOI：10.1021/jo010867v

  日期：2002.5.1

  Kinetic studies of the thermal isomerization and fragmentation reactions exhibited by cis- and trans-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutanes at 275 degrees C in the gas phase have provided first-order rate constants for cis,trans interconversions of the cyclobutanes, 1,3-carbon migrations leading to 3,4- and 3,6-dimethylcyclohexenes, isomerizations providing directly and indirectly four acyclic dienes

  气相中275℃下顺式和反式-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷所表现出的热异构化和片段化反应的动力学研究为环丁烷的顺式，反式互变提供了一级速率常数，1，3-碳的迁移导致3，4-和3，6-二甲基环己烯，异构化直接和间接提供四个无环二烯，以及裂解成乙烯，丙烯以及戊二烯和己二烯的混合物。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的顺式和反式异构体形成反式-3,4-二甲基环己烯的速度都比转化为顺式-3,4-二甲基环己烯的速度快。反式反应物优先于其反式异构体产生顺式3，6-二甲基环己烯，而顺式起始原料均不能以可测量的速率产生。两者都构成相对较小的产品，6-（Z）-辛二烯。从35个动力学实验得出的速率常数始于四个不同的1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷样品，均在狭窄的误差范围内。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的立体变异，异构化和片段化是根据竞争过程来解释的，该过程涉及构象灵活的短寿命2-（E）-辛烯-4,7-二基和3-甲基-5-（E）-庚烯-1
• Stereochemistry of the formation of π-allylpalladium complexes from dialkylcyclohexa-1,3-dienes
  作者：Shin Imaizumi、Toshio Matsuhisa、Yasuhisa Senda

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88120-1

  日期：1985.2

  3-diene reacted with a palladium salt to form, in each case, a single isomer of the corresponding π-allylpalladium chloride complexes, while 2-isopropyl-5-methylcyclohexa-1,3-diene gave two stereoisomeric complexes. An excess of diene (diene/Pd = 2.5–3.0) was required to produce a high yield of the complex. The hydrogen atom, which is incorporated onto the terminal carbon of the diene system, is shown

  1,4-二甲基-，1-异丙基-4-甲基和1-叔丁基-4-甲基环己-1,3-二烯与钯盐反应，分别形成相应π的单一异构体-烯丙基氯化铝配合物，而2-异丙基-5-甲基环己-1,3-二烯则得到两种立体异构体。为了产生高产率的络合物，需要过量的二烯（二烯/钯= 2.5–3.0）。氢原子被掺入到二烯系统的末端碳原子上，显示出（i）来自过量的二烯，后者又转化为芳族化合物，并且（ii）侵蚀二烯，立体异构体和从与氯化钯部分相同的一侧进行区域选择性。
• Cycloaddition. VIII. Ethylene as a dienophile. A minute amount of 1,2-cycloaddition of ethylene to butadiene
  作者：Paul Doughty Bartlett、Kathleen E. Schueller

  DOI：10.1021/ja01024a024

  日期：1968.10
• Synthesis of<i>p</i>-Xylene from Ethylene
  作者：Thomas W. Lyons、Damien Guironnet、Michael Findlater、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja307612b

  日期：2012.9.26

  As oil supplies dwindle, there is a growing need to develop new routes to chemical intermediates that utilize alternative feedstocks. We report here a synthesis of para-xylene, one of the highest volume chemicals derived from petroleum, using only ethylene as a feedstock. Ethylene is an attractive alternative feedstock, as it can be derived from renewable biomass resources or harnessed from large domestic shale gas deposits. The synthesis relies on the conversion of hexene (from trimerization of ethylene) to 2,4-hexadiene followed by a Diels-Alder reaction with ethylene to form 3,6-dimethylcyclohexene. This monoene is readily dehydrogenated to para-xylene uncontaminated by the ortho and meta isomers. We report here a selective synthesis of para-xylene, uncontaminated by the ortho or meta isomers, using ethylene as the sole feedstock.