2-(4-(苄氧基)苯基)肼-1-磺酸钠 | 50457-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-(4-(苄氧基)苯基)肼-1-磺酸钠
• 英文名称: islandicin trimethyl ether
• 英文别名: 1,4,8-Trimethoxy-3-methyl-anthraquinone；1,4,5-trimethoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 50457-06-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: DMCPMIYOHQKBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(苄氧基)苯基)肼-1-磺酸钠 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 岛青毒素
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of anthraquinones

  摘要：

  使用镁蒽复合物生成的甲氧基取代的苄基镁氯化物能顺利取代(o-甲氧基芳基)二氢噁唑（噁唑啉）中的邻甲氧基基团；所得的掩蔽邻苄基苯甲酸易于转化为蒽醌。

  DOI：

  10.1039/c39880001491
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-9-hydroxy-10-chloro-1,4-anthraquinone 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 硝酸 、 硼酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 2-(4-(苄氧基)苯基)肼-1-磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  Gorelik, M. V.; Arinich, L. V.; Kotlyarevskii, O. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 129 - 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Anthraquinones and Evaluation of Their Antitumor Activity
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1002/ejoc.200700418

  日期：2007.9

  Highly functionalized anthraquinones which derive from the natural products mensacarcin, islandicin, and chrysophanol have been efficiently synthesized using a Diels–Alder reaction as key step. The introduction of the proposed pharmacophoric side chain unit has been achieved by an addition of an aryllithium species onto different aldehydes. Furthermore, the antitumor activity of these novel compounds

  已经使用 Diels-Alder 反应作为关键步骤有效地合成了衍生自天然产物 Mensacarcin、islandicin 和大黄酚的高度官能化的蒽醌。所提出的药效侧链单元的引入是通过将芳基锂物质添加到不同的醛上来实现的。此外，这些新型化合物的抗肿瘤活性已通过 A549 系人肺癌细胞的体外生长抑制进行了研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• The regiospecific preparation of 1,4-dioxygenated anthraquinones: a new route to islandicin, digitopurpone, and madeirin
  作者：Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1039/c39810000108

  日期：——

  A direct, versatile, one-step synthesis of anthraquinones which exhibits total regioselectivity (>99%) and involves the reaction of the anion of 4- or 7-methoxy-3-phenylsulphonylphthalides with variously substituted quinone monoacetals is reported.

  据报道，蒽醌的直接，通用的一步合成具有总的区域选择性（> 99％），并且涉及4-或7-甲氧基-3-苯基磺酰邻苯二甲酸酯的阴离子与各种取代的醌单缩醛的反应。
• Regioselektive Synthese der natürlich vorkommenden Anthrachinone Digitopurpon, Islandicin, Catenarin und Erythroglaucin
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1002/jlac.198119811212

  日期：1981.12.24

  Aryigrignardreagenzien 2b und 3b addieren sich regioselektiv an die mit a bezeichnete Carbonylgruppe der Phthalsäureanhydride 1a und 1b. Die dabei gebildeten Produkte lassen sich jeweils durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung und vollständige oder partielle Etherspaltung in die Naturstoffe Digitopurpon (4a), Islandicin (5a), Catenarin (6a) und Erythroglaucin (6b) sowie in die Anthrachinone 7a und 7b umwandeln

  阿尼格利雅试剂2b和3b区域选择性地加到邻苯二甲酸酐1a和1b的羰基（a）上。形成的产物可通过分子内Friedel-Crafts酰化作用和完全或部分醚裂解作用，转化为天然物质指代嘌呤（4a），岛菌素（5a），连环蛋白（6a）和赤藓红素（6b）以及蒽醌7a和7b。。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 214 Viocristin, Isoviocristin und Hydroxyviocristin. — Struktur und Synthese natürlich vorkommender 1,4-Anthrachinone
  作者：Hartmut Laatsch、Heidrun Anke

  DOI：10.1002/jlac.198219821210

  日期：1982.12.17

  Neben mehreren 9,10-Anthrachinonen produziert der Schimmelpilz Aspergillus cristatus die Pigmente Viocristin (19a), Isoviocristin (18a) und Hydroxyviocristin (13), die der bisher in Naturstoffen nicht aufgefundenen 1,4-Anthrachinonreihe angehören. Ihre Synthese und die weiterer Modellverbindungen wird beschrieben.

  除几种9,10-蒽醌外，曲霉还产生了紫cri素（19a），异紫cri素（18a）和羟紫cri素（13），它们属于在自然界中尚未发现的1,4-蒽醌系列。产品。描述了它们的合成以及其他模型化合物的合成。
• Silicon-mediated synthesis of 11-deoxyanthracyclines
  作者：E. Vedejs、W. H. Miller、J. R. Pribish

  DOI：10.1021/jo00168a065

  日期：1983.10