1,4-二羟基-5-甲氧基-2-甲基蒽-9,10-二酮 | 71786-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二羟基-5-甲氧基-2-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-5-methoxy-2-methyl-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-5-methoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 71786-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: YTYGCAMPADDVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二羟基-5-甲氧基-2-甲基蒽-9,10-二酮 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 岛青毒素
  参考文献：
  名称：

  Tolkiehn, Klaus; Krohn, Karsten, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1575 - 1583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-(dibromomethyl)anisole 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1,4-二羟基-5-甲氧基-2-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of islandicin and digitopurpone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a029

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Anthraquinones and Evaluation of Their Antitumor Activity
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1002/ejoc.200700418

  日期：2007.9

  Highly functionalized anthraquinones which derive from the natural products mensacarcin, islandicin, and chrysophanol have been efficiently synthesized using a Diels–Alder reaction as key step. The introduction of the proposed pharmacophoric side chain unit has been achieved by an addition of an aryllithium species onto different aldehydes. Furthermore, the antitumor activity of these novel compounds

  已经使用 Diels-Alder 反应作为关键步骤有效地合成了衍生自天然产物 Mensacarcin、islandicin 和大黄酚的高度官能化的蒽醌。所提出的药效侧链单元的引入是通过将芳基锂物质添加到不同的醛上来实现的。此外，这些新型化合物的抗肿瘤活性已通过 A549 系人肺癌细胞的体外生长抑制进行了研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A convenient synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85881-6

  日期：1988.1

  A general and regiospecific method for the preparation of quinizarins involves the cycloaddition of electron-rich dienes. Advantageous syntheses of several natural products, 2-methylquinizarin, islandicin, digitopurpone, erythroglaucin, 5-0-methylislandicin and 8-0-methyl-digitopurpone illustrate this procedure. A structure attributed to ventinone B is incorrect and 1,4,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 214 Viocristin, Isoviocristin und Hydroxyviocristin. — Struktur und Synthese natürlich vorkommender 1,4-Anthrachinone
  作者：Hartmut Laatsch、Heidrun Anke

  DOI：10.1002/jlac.198219821210

  日期：1982.12.17

  Neben mehreren 9,10-Anthrachinonen produziert der Schimmelpilz Aspergillus cristatus die Pigmente Viocristin (19a), Isoviocristin (18a) und Hydroxyviocristin (13), die der bisher in Naturstoffen nicht aufgefundenen 1,4-Anthrachinonreihe angehören. Ihre Synthese und die weiterer Modellverbindungen wird beschrieben.

  除几种9,10-蒽醌外，曲霉还产生了紫cri素（19a），异紫cri素（18a）和羟紫cri素（13），它们属于在自然界中尚未发现的1,4-蒽醌系列。产品。描述了它们的合成以及其他模型化合物的合成。
• Regiospecific synthesis of islandicin methyl ether
  作者：B. J. Whitlock、H. W. Whitlock

  DOI：10.1021/jo01289a002

  日期：1980.1
• Gorelik, M. V.; Arinich, L. V.; Kotlyarevskii, O. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 129 - 138
  作者：Gorelik, M. V.、Arinich, L. V.、Kotlyarevskii, O. I.、Fes'kova, E. A.

  DOI：——

  日期：——