1,4,5,8-四羟基-2-甲基-9,10-蒽二酮 | 476-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4,5,8-四羟基-2-甲基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: cynodontin
• 英文别名: 1,4,5,8-tetrahydroxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 476-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: NFQXCHAJWVRYND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260～261℃
• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cynodontintetramethylaether 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1,4,5,8-四羟基-2-甲基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  General route to anthraquinone natural products via directed metalation of N,N-diethylbenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a012

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 214 Viocristin, Isoviocristin und Hydroxyviocristin. — Struktur und Synthese natürlich vorkommender 1,4-Anthrachinone
  作者：Hartmut Laatsch、Heidrun Anke

  DOI：10.1002/jlac.198219821210

  日期：1982.12.17

  Neben mehreren 9,10-Anthrachinonen produziert der Schimmelpilz Aspergillus cristatus die Pigmente Viocristin (19a), Isoviocristin (18a) und Hydroxyviocristin (13), die der bisher in Naturstoffen nicht aufgefundenen 1,4-Anthrachinonreihe angehören. Ihre Synthese und die weiterer Modellverbindungen wird beschrieben.

  除几种9,10-蒽醌外，曲霉还产生了紫cri素（19a），异紫cri素（18a）和羟紫cri素（13），它们属于在自然界中尚未发现的1,4-蒽醌系列。产品。描述了它们的合成以及其他模型化合物的合成。
• Regiospecific synthesis of quinizarin derivatives by cycloaddition
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Peter G. McKay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92528-6

  日期：1981.1

  Cycloadditionof ()-1,1,4-trimethaxy-1,3-butadiene (1) to naphthoquinones affords regiospecific syntheses of derivatives of 1,4-dihydroxyanthraquinone including the mould metabolites helminthosporin (21) and cynodontin (22).

  将（）-1,1,4-三甲氧基-1,3-丁二烯（1）环加成萘醌可提供1,4-二羟基蒽醌衍生物的区域特异性合成，包括霉菌代谢产物helminthosporin（21）和cynodondontin（22）。
• Cardani; Piozzi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1952, vol. <8> 12, p. 719,723
  作者：Cardani、Piozzi

  DOI：——

  日期：——
• Howard; Raistrick, Biochemical Journal, 1949, vol. 44, p. 227,232
  作者：Howard、Raistrick

  DOI：——

  日期：——
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; McKay, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2095 - 2109
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、McKay, Peter G.

  DOI：——

  日期：——