(R)-5-phenylcyclohex-2-enone | 117894-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R)-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 117894-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VXDPCLQPBZKKSK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-phenylcyclohex-2-enone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-oxo-3-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  一种简单的不对称有机催化方法，用于旋光的环己烯酮。

  摘要：

  一锅法制备旋光的2,5-二取代-环己烯-2-酮衍生物，该反应由五个反应步骤组成：将β-酮酸酯向水溶液中进行的α，β-不饱和醛进行有机催化不对称共轭加成反应或在无溶剂条件下进行了多步处理。

  DOI：

  10.1039/b611366d
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-1,3-环己二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 oxonium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-5-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-3-氨基环己醇的光化学重排。脱氧氮黄酮及其衍生物的新途径

  摘要：

  本文报道了2-苯硫基-3-氨基环己醇对脱氧氮杂及其衍生物的区域选择性光重排。这些使得可以得到各种取代的哌啶，氨基砜，-亚砜和-酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01796-1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalin Derivatives by the Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction of 2‐Pyrones
  作者：Xu‐Ge Si、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Zhan‐Ting Li、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202006841

  日期：2020.10.12

  A novel strategy for the synthesis of cis‐decalins by an ytterbium‐catalyzed asymmetric inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction of 2‐pyrones and silyl cyclohexadienol ethers is reported here. A broad range of synthetically important cis‐decalin derivatives with multiple contiguous stereogenic centers and functionalities are obtained in good yields and stereoselectivities. A full set of diastereomeric

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。
• Highly Enantioselective Copper-Phosphoramidite Catalyzed Kinetic Resolution of Chiral 2-Cyclohexenones
  作者：Robert Naasz、Leggy A. Arnold、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<927::aid-anie927>3.0.co;2-k

  日期：2001.3.2

  obtained enantiomerically pure by employing the chiral copper-phosphoramidite complex [Cu(OTf)2 L*] as a highly efficient catalyst for their kinetic resolution (>99 % ee at 52 % conversion, selectivity S>200). These important building blocks can be obtained on a synthetically interesting scale, as was demonstrated by the successful multigram resolution of 5-methyl-2-cyclohexenone. Tf=trifluoromethanesulfonyl

  通过使用手性铜-亚磷酰胺络合物[Cu（OTf）2 L *]作为其动力学拆分的高效催化剂，可以得到对映体纯的多种取代的2-环己酮，如（R）-1 （> 99％ ee，转化率为52％，选择性S> 200）。这些重要的结构单元可以以合成有趣的规模获得，如成功的5-甲基-2-环己烯酮的克数解析度所证明的那样。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Kinetic resolution of 5-substituted cycloalkenones by peptidic amidophosphane-copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc
  作者：Takahiro Soeta、Khalid Selim、Masami Kuriyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.032

  日期：2007.7

  Asymmetric conjugate alkylation reaction of racemic 5-substituted cyclohexenones with dialkylzinc reagents was catalyzed by 2–5 mol % of dipeptidic amidophosphane-Cu(MeCN)4BF4 in toluene at 0 °C for 20 min to recover enantioenriched starting 5-substituted cyclohexenones with 88–98% ee in 28–41% yield along with trans major 3-alkylated 5-substituted cyclohexanones with 81–90% ee in 53–60% yield. Complete

  外消旋的5-取代的环己烯酮与二烷基锌试剂的不对称共轭烷基化反应是在甲苯中于0°C下通过2–5 mol％的二肽酰胺基膦-Cu（MeCN）4 BF 4催化20分钟，以回收对映体富集的起始5-取代的环己烯酮ee的产率为88-98％，ee的产率为28-41％，而反式三烷基化的5-取代的环己酮的ee产率为81-90％，产率为53-60％。由不对称催化反应的条件下与二乙基锌处理原料外消旋的5- TMS环己烯酮的完全消耗，得到的反式主要85:15混合物反式-和顺具有15％ee（对于反式）的-3-乙基-5-TMS-环己酮，其合计产率为83％，这表明环己烯酮的构象控制的烷基转移反应胜过手性催化剂控制的对面相分化。
• Enantiodivergent Preparation of Optically Pure Tricyclic Cyclohexanoids via Lipase-Mediated Asymmetrization of a meso-Symmetric Starting Material
  作者：Minoru Moriya、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1995-3879

  日期：1995.2

  Two potentially useful, optically pure, tricyclohexanoids having 1,4-ethanohydronaphthalen-5-one system have been prepared in an enantiodivergent way from a single chiral tricyclic cyclohexanoid precursor obtained by lipase-mediated asymmetrization of a meso-symmetric starting material.

  两种潜在有用的光学纯三环己烷类化合物，具有1,4-乙烯基氢萘-5-酮结构，已通过从单一手性三环己烷前体进行对映异构体分离的方式制备，该前体是通过脂肪酶介导的非对称化反应从一具有梅索对称性的起始材料中获得的。
• Synergistic Cu–amine catalysis for the enantioselective synthesis of chiral cyclohexenones
  作者：A. Quintard、J. Rodriguez

  DOI：10.1039/c5cc02987b

  日期：——

  An unprecedented utilization of 1,3-acetonedicarboxylic acid as a 1,3-bis-pro-nucleophile and a reactive acetone surrogate in enantioselective catalysis has been reported.

  一项前所未有的利用1,3-丙二酸作为1,3-双质子亲核试剂和反应性丙酮替代物在对映选择性催化中的应用已经报道。