(+)-(S)-methyl 2-cyclohexyl-2-(picolinamido)acetate | 856707-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-methyl 2-cyclohexyl-2-(picolinamido)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-cyclohexyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)acetate
• CAS: 856707-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: KWGVAHPNARGXQF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-methyl 2-cyclohexyl-2-(picolinamido)acetate 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium phosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类含有氮杂环丁烷骨架的非天然氨基酸衍 生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，具体公开了一类含有氮杂环丁烷骨架的非天然氨基酸衍生物的合成方法，其目标产物非天然氨基酸衍生物的结构式如说明书中式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）所示，式中化合物是一类含有氮杂环丁烷骨架的非天然α‑、β‑和γ‑氨基酸衍生物，氮原子被2‑吡啶甲酸保护；羧基甲酯化；式（I）为含有氮杂环丁烷骨架的非天然α‑氨基酸衍生物；式（II）为含有氮杂环丁烷桥环骨架的非天然α‑氨基酸衍生物,其中n=1或2；式（III）为含有氮杂环丁烷并环骨架的非天然α‑氨基酸衍生物；式（IV）为含有氮杂环丁烷桥环骨架的非天然β‑氨基酸衍生物；式（V）为含有氮杂环丁烷并环骨架的非天然γ‑氨基酸衍生物。本发明的实验结果证明：这些化合物均具有潜在的降血脂活性。

  公开号：

  CN109422730B
• 作为产物：
  描述：

  L-环己基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-(S)-methyl 2-cyclohexyl-2-(picolinamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂环丁烷和吡咯烷通过钯催化的未激活的C（sp3）–H键的分子内胺化

  摘要：

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02339

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3/NS4A SERINE PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3/NS4A DU VIRUS DE L'HEPATITE C (HCV)
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005058821A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明披露了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方案中，本发明披露了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• US7485625B2
  申请人：——

  公开号：US7485625B2

  公开（公告）日：2009-02-03
• Polycyclic Azetidines and Pyrrolidines via Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated C(sp3)–H Bonds
  作者：Jie Zhao、Xiao-Jing Zhao、Pei Cao、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02339

  日期：2017.9.15

  A novel strategy to construct complex polycyclic nitrogen-containing heterocycles from aliphatic amines via picolinamide-assisted palladium-catalyzed C–H bond activation reaction was reported. The reaction exhibits broad substrate scope for the synthesis of various azabicyclic scaffolds, including azetidines and tropane-class alkaloids. Application of this method to naturally occurring (−)-cis-myrtanylamine

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。
• 一类含有氮杂环丁烷骨架的非天然氨基酸衍 生物及其合成方法
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN109422730B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明属于化学合成技术领域，具体公开了一类含有氮杂环丁烷骨架的非天然氨基酸衍生物的合成方法，其目标产物非天然氨基酸衍生物的结构式如说明书中式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）所示，式中化合物是一类含有氮杂环丁烷骨架的非天然α‑、β‑和γ‑氨基酸衍生物，氮原子被2‑吡啶甲酸保护；羧基甲酯化；式（I）为含有氮杂环丁烷骨架的非天然α‑氨基酸衍生物；式（II）为含有氮杂环丁烷桥环骨架的非天然α‑氨基酸衍生物,其中n=1或2；式（III）为含有氮杂环丁烷并环骨架的非天然α‑氨基酸衍生物；式（IV）为含有氮杂环丁烷桥环骨架的非天然β‑氨基酸衍生物；式（V）为含有氮杂环丁烷并环骨架的非天然γ‑氨基酸衍生物。本发明的实验结果证明：这些化合物均具有潜在的降血脂活性。