3-hydroxy-4-phenyl-4H-furo<3,2-b>indole-2-carboxylic acid methyl ester | 89224-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-hydroxy-4-phenyl-4H-furo<3,2-b>indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-hydroxy-4-phenyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-hydroxy-4-phenyl-4H-furo[3,2-B]indole-2-carboxylate；methyl 3-hydroxy-4-phenylfuro[3,2-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 89224-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: ZUITVCHBXUDBHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-phenyl-4H-furo<3,2-b>indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 4-phenyl-4H-furo<3,2-b>indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸性呋喃[3,2-b]吲哚。一系列新的有效抗过敏剂。

  摘要：

  制备了一系列呋喃[3,2-b]吲哚羧酸，四唑和氨基甲酰基四唑，并使用活性肺过敏模型（改良的舒尔茨－戴尔试验（SDT））进行了体外试验。在此模型中，在抗组胺药（H1）的存在下，用抗原反复攻击分离的豚鼠肺带。测试的大多数酸性呋喃[3,2-b]吲哚以剂量相关的方式抑制白三烯介导的肺收缩。与N-甲基类似物（IC50大于或等于22.0 microM）相比，具有N-苯基取代基的化合物对SDT的抑制作用更强（IC50小于或等于5.0 microM）。大多数N-苯基类似物在SDT中比Fisons的介质释放抑制剂procrocromil（FPL-57,787； IC50 = 6.3 microM）更有效。最有力的愤怒[3，2-b]吲哚是在C-7处未被取代且被N-苯基，2-氨基甲酰基四唑和3-烷氧基取代基取代的那些。在10-30 microM的浓度下，所有测试的羧酸酯类似物均较弱或无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00378a017
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-1-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 以60%的产率得到3-hydroxy-4-phenyl-4H-furo<3,2-b>indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolyl- and carboxamidotetrazolyl-substituted 4H-furo[3,2-b] indoles

  摘要：

  新型四唑基和羧酰胺基四唑基取代的4H-呋喃[3,2-b]吲哚类化合物可用于治疗过敏症或治疗或改善心肌梗死后组织损伤。还公开了制备该类化合物的方法、含有该类化合物的药物组合物以及使用该类药物组合物的方法。

  公开号：

  US04596814A1

文献信息

• Antiallergic 4Hfuro[3,2-b]indoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04503236A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Novel 4Hfuro[3,2-b]indoles which are useful for treating allergies are disclosed. Also disclosed are methods for preparing said indoles, pharmaceutical compositions containing said indoles and methods for using said pharmaceutical compositions.

  揭示了用于治疗过敏的新型4Hfuro[3,2-b]吲哚化合物。还揭示了制备该吲哚化合物的方法、含有该吲哚化合物的药物组合物以及使用该药物组合物的方法。
• UNANGST, P. C.;CARETHERS, M. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 709-714
  作者：UNANGST, P. C.、CARETHERS, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• UNANGST, P. C.;CARETHERS, M. E.;WEBSTER, K.;JANIK, G. M.;ROBICHAUD, L. J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1629-1633
  作者：UNANGST, P. C.、CARETHERS, M. E.、WEBSTER, K.、JANIK, G. M.、ROBICHAUD, L. J.

  DOI：——

  日期：——
• Antiallergic 4H-furo(3,2-b)indoles and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0092380B1

  公开（公告）日：1988-01-20
• US4503236A
  申请人：——

  公开号：US4503236A

  公开（公告）日：1985-03-05