hexahydro-2,6-dioxo-5-spirocyclopropyl-4-pyrimidine-6-carbonitrile | 161692-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: hexahydro-2,6-dioxo-5-spirocyclopropyl-4-pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 6,8-dioxo-5,7-diazaspiro[2.5]octane-4-carbonitrile
• CAS: 161692-18-8
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: QSSISZKEUUQYHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-2,6-dioxo-5-spirocyclopropyl-4-pyrimidine-6-carbonitrile 以 盐酸 为溶剂， 反应 9.0h， 以54%的产率得到hexahydro-2,6-dioxo-5-spirocyclopropylpyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂，第11部分。5-螺环丙基二氢乳清酸的合成

  摘要：

  描述了合成5-螺环丙基二氢乳清酸的方法。在2-氧代丁二酸二乙酯及其衍生物对环丙烷化的反应性缺乏方面遇到困难。由4-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯制备潜在的中间体，但是重排涉及环丙烷环的扩环和对酮的缩合反应的阻碍阻止了嘧啶的形成。一种成功的方法涉及Strecker从1-甲酰基-环丙烷-1-羧酸乙酯合成前体氨基酸，其中甲酰基被转化为相应的脲，从而制得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00977-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4,6-trimethyl-[1,3]oxazinan-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 氨 、 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 hexahydro-2,6-dioxo-5-spirocyclopropyl-4-pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂，第11部分。5-螺环丙基二氢乳清酸的合成

  摘要：

  描述了合成5-螺环丙基二氢乳清酸的方法。在2-氧代丁二酸二乙酯及其衍生物对环丙烷化的反应性缺乏方面遇到困难。由4-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯制备潜在的中间体，但是重排涉及环丙烷环的扩环和对酮的缩合反应的阻碍阻止了嘧啶的形成。一种成功的方法涉及Strecker从1-甲酰基-环丙烷-1-羧酸乙酯合成前体氨基酸，其中甲酰基被转化为相应的脲，从而制得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00977-3