5-bromo-6-(methoxymethoxy)-benzo[d][1,3]dioxole | 902137-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-6-(methoxymethoxy)-benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Bromo-6-(methoxymethoxy)-1,3-benzodioxole
• CAS: 902137-51-3
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: LXPHQTMRARAAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-(methoxymethoxy)-benzo[d][1,3]dioxole 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基催化环氧多烯环化：Puupehedione 和 8-epi-Puupehedione 的高度非对映选择性形式合成

  摘要：

  摘要：描述了海洋天然产物puupehedione (1) 及其生物活性更高的8-差向异构体的通用结构单元的催化和高度立体选择性合成。我们的方法具有铜催化的环氧法呢酯的烯丙基取代反应和通过自由基的非对映选择性二茂钛催化的环氧多烯环化反应。1 和 2 的正式合成通过对所需苯二氢吡喃单元的高度非对映选择性闭环完成。关键词：催化，铜酸盐，环氧多烯环化，天然产物 许多生物活性化合物，其中一些来源于海洋，是由与酚结构相连的倍半萜烯单元组成的。1 突出的例子包括puupehedione (1)、2a 其8-差向异构体2、2b 以及芳烃部分上具有不同氧化模式的众多衍生物。3 它们具有重要的生物学特性，例如抗肿瘤、4 抗病毒、5 和抗生素活性。6 在过去几年中，源自二茂钛催化的环氧化物开环的自由基化学引起了极大的关注。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933139
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-bromo-6-(methoxymethoxy)-benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估A环修饰的lamellarin N类似物作为EGFR T790M / L858R突变体的非共价抑制剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列A环修饰的lamellarin N类似物，作为EGFR T790M / L858R突变体的潜在非共价抑制剂，EGFR T790M / L858R突变体是耐药性非小细胞肺癌的致病因素。几种水溶性铵盐或胍盐系的类似物表现出良好的激酶抑制活性。最有前途的类似物14f对T790M / L858R突变体表现出优异的抑制作用[IC 50（WT）= 31.8 nM; IC 50（T790M / L858R）= 8.9 nM]。通过对接研究合理化了A环取代基对活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.030

文献信息

• Biogenetically Inspired Total Synthesis of (+)-Liphagal: A Potent and Selective Phosphoinositide 3-Kinase α (PI3Kα) Inhibitor from the Marine Sponge<i>Aka coralliphaga</i>
  作者：Takaaki Kamishima、Takuya Kikuchi、Koichi Narita、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201402082

  日期：2014.6

  natural product, (+)-liphagal, was biomimetically synthesized in 29 % overall yield in a longest linear sequence of 13 steps from commercially available (+)-sclareolide. This synthesis involved the following crucial steps: (i) stereocontrolled hydrogenation of an endo-olefinic decalin to install the C8 stereogenic centre present in the requisite decalin segment; (ii) coupling of the decalin segment

  一种具有生物学吸引力且结构独特的海洋天然产物 (+)-liphagal，以 29% 的总产率在最长的 13 步线性序列中从市售 (+)-sclareolide 中仿生合成。该合成涉及以下关键步骤：(i) 内烯烃十氢化萘的立体控制氢化以安装存在于必需十氢化萘片段中的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘链段与芳族部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) 拟议的生物遗传中间体的环扩张，然后形成苯并呋喃，以建立必要的四环核心结构。揭示了针对此类天然产物的拟议生物合成途径的一些新方面。
• Total Synthesis of Unsymmetrical Benzils, Scandione and Calophione A
  作者：Rattana Worayuthakarn、Sasiwadee Boonya-udtayan、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1002/ejoc.201301722

  日期：2014.4

  A convergent synthesis of the title benzils, which embody the 1,2‐diarylethane‐1,2‐dione system, is reported. Key steps involve intramolecular cyclization of the carbanion at the benzylic position of the arylbenzyl ether to the adjacent ester group followed by oxidation. The palladium(II)‐catalyzed oxidative cyclization was also studied to establish the benzofuran unit of calophione A.

  据报道，标题为1,2-二芳基乙烷-1,2-二酮体系的苯甲醚的合成方法有所收敛。关键步骤涉及在芳基苄基醚的苄基位置上的碳负离子分子内环化至相邻的酯基，然后氧化。还研究了钯（II）催化的氧化环化反应以建立Calophione A的苯并呋喃单元。
• Synthesis of 5-Carbapterocarpens by α-Arylation of Tetralones Followed by One-Pot Demethylation/Cyclization with BBr₃
  作者：Talita de A. Fernandes、Jorge L. O. Domingos、Luiza I. A. da Rocha、Sabrina de Medeiros、Carmen Nájera、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201301505

  日期：2014.2

  Financial support from the Brazilian agencies Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior (CAPES-DGU Project number 200/09), Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnologico (CNPq), Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) is gratefully acknowledged. The Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (project numbers PHB2008-0037-PC, CTQ2007-62771/BQU

  来自巴西机构 Coordenacao de Aperfeicoamento de Pessoal de Nivel Superior（CAPES-DGU 项目编号 200/09）、Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientifico e Tecnologico (CNPq)、Fundacao de Amparo a Pesquisa do Estado do Rio de Janeiro (FAPERJ) 的财政支持感激地承认。西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 PHB2008-0037-PC、CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387、Consolider INGENIO 2010 授权编号 CSD2007-00006），（项目编号 CSD2007-00006），(PROMETENEO/Generalita2
• Neue 3-Amino/Hydroxy-4-[4-Benzoyl-Phenyl Carbonylamino/oxy]-Azepane und Homologe als Protein Kinase Hemmer
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0663393A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  Die Verbindungen der Formel I,    worin R¹-R⁹, R¹⁵, A, X, Y, Z und an die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind wirksam als Protein kinase-Hemme und können als Heilmittel, insbesondere zur Behandlung entzündlicher Hauterkrankungen, und von Alopezie verwendet werden.

  式 I 的化合物、 其中 R¹-R⁹、R¹⁵、A、X、Y、Z 和 an 具有描述中给出的含义，可有效用作蛋白激酶抑制剂，并可用作治疗剂，特别是用于治疗炎症性皮肤病和脱发。
• 3-Amino/Hydroxy-4-[4-Benzoyl-Phenyl Carbonylamino/oxy]-Azepane und Homologe als Protein Kinase Hemmer
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0663393B1

  公开（公告）日：2000-07-05