5,6-二氢-5-三氟甲基尿嘧啶 | 2145-56-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二氢-5-三氟甲基尿嘧啶
• 中文别名: 5-(三氟甲基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5-trifluoromethyldihydrouracil；5-trifluoromethyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；5,6-Dihydro-5-trifluormethyl-uracil；5-Trifluormethyl-4.5-dihydro-uracil；5,6-Dihydro-5-trifluormethyluracil；5-(Trifluoromethyl)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(trifluoromethyl)-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 2145-56-4
• 化学式: C₅H₅F₃N₂O₂
• mdl: MFCD00042261
• 分子量: 182.102
• InChiKey: ACYJXCFDMOGNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：>10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-5-三氟甲基尿嘧啶 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到5-三氟甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  A FACILE CONVERSION OF 5-TRIFLUOROMETHYL-5,6-DIHYDROURACILS TO 5-TRIFLUOROMETHYLURACILS

  摘要：

  在二甲基甲酰胺/水或二甲基甲酰胺/乙酸中，5-三氟甲基-5,6-二氢尿嘧啶与溴化铜（II）反应，直接转化为相应的 5-三氟甲基尿嘧啶，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1595
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethacrylic acid 在 尿素 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 5,6-二氢-5-三氟甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Process for Producing 1-(2'-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil Derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP0635517B1

文献信息

• 一种5-三氟甲基-5,6-二氢尿嘧啶的制备方法
  申请人：湖南有色郴州氟化学有限公司

  公开号：CN106831606B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明提供了一种5‑三氟甲基‑5,6‑二氢尿嘧啶的制备方法，包括以下步骤：a)将2‑三氟甲基丙烯酸和溴化氢在溶剂中进行加成反应，得到3‑溴‑2‑三氟甲基丙烯酸；b)将步骤a)得到的3‑溴‑2‑三氟甲基丙烯酸和氨水混合，进行氨化反应，得到3‑氨基‑2‑三氟甲基丙酸；c)将步骤b)得到的3‑氨基‑2‑三氟甲基丙酸和氰酸盐在酸溶液中进行缩合反应，得到5‑三氟甲基‑5,6‑二氢尿嘧啶。与现有技术相比，本发明提供的制备方法以2‑三氟甲基丙烯酸为起始原料，依次经过溴化氢加成、氨水氨化及氰酸盐缩合得到目标产物，技术路线简单、反应条件温和、原料常规成本低，适合工业化生产；并且，采用本发明提供的制备方法能够大大提高产品收率。
• Production of 5-perfluoroalkyldihydrouracil derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04581452A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  A process for preparing a 5-perfluoroalkyl-dihydrouracil derivative of the general formula ##STR1## wherein R.sub.f represents a perfluoroalkyl group, each of R.sup.1 and R.sup.2 represents a hydrogen atom, or an alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heterocyclic group, and Y is an oxygen or sulfur atom, which comprises (a) reacting a compound of the general formula ##STR2## wherein X represents a halogen atom or hydroxyl group, with a urea derivative of the general formula ##STR3## provided that when X is a hydroxyl group and at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is a hydrogen atom, said reaction is carried out in the presence of a condensing agent, or (b) cyclizing a compound of the general formula ##STR4## and a novel intermediate compound of the above formula (IV).

  一种制备5-全氟烷基二氢尿嘧啶衍生物的方法，其一般式为##STR1##其中R.sub.f代表全氟烷基，R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子或烷基，环烷基，芳基，芳基烷基或杂环基，Y是氧原子或硫原子，所述方法包括(a)将一般式为##STR2##其中X代表卤素原子或羟基的化合物与一般式为##STR3##的脲衍生物反应，前提是当X是羟基且R.sup.1和R.sup.2中至少有一个是氢原子时，在缩合剂的存在下进行反应；或(b)将一般式为##STR4##的化合物环化和上述式(IV)的新中间体化合物。
• Process for producing
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05532349A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  A process for producing 1-(2'-deoxy-B-D-erythropentofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil derivatives having the formula as shown below: ##STR1## wherein X.sup.1 and X.sup.2 are independently hydrogen or halogen, comprising: (a) reacting 5-trifluoromethyl-5,6-dihydrouracil with alkylsulfoxide in the presence of a halogen and and acid to obtain 5-trifluoromethyluracil; (b) reacting the obtained 5-trifluoromethyluracil with a silylating agent to obtain 5-trifluoromethyl-2,4 -bis(trimethylsilyloxy)uracil; and (c) reacting the obtained 5-trifluoromethyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)uracil with a protected 2-deoxyalpha-D-erthro-pentofuranosyl)halide derivative in chloroform solvent in the presence of fluoride ion and in the presence of a copper compound as a catalyst. The resulting, deblocked nucleosides are useful as antiviral and antitumor agents.

  一种制备式如下的1-(2'-去氧-B-D-赤藓糖基)-5-三氟甲基尿嘧啶衍生物的方法：##STR1## 其中X1和X2独立地为氢或卤素，包括：(a) 在卤素和酸的存在下，将5-三氟甲基-5,6-二氢尿嘧啶与烷基亚砜反应，以获得5-三氟甲基尿嘧啶；(b) 将所获得的5-三氟甲基尿嘧啶与硅化试剂反应，以获得5-三氟甲基-2,4-双(三甲基硅氧基)尿嘧啶；(c) 在氯仿溶剂中，在氟化物离子和铜化合物作为催化剂的存在下，将所获得的5-三氟甲基-2,4-双(三甲基硅氧基)尿嘧啶与保护的2-去氧α-D-赤藓糖基)卤代衍生物反应。所得的去保护核苷酸可用作抗病毒和抗肿瘤药物。
• An Effective and Convenient Route to 5-Trifluoromethyl-5,6-dihydrouracils and their Thio Derivatives
  作者：Takamasa Fuchikami、Akiko Yamanouchi、Iwao Ojima

  DOI：10.1055/s-1984-30964

  日期：——
• New and direct route to 5-trifluoromethyl-5,6-dihydrouracils by means of palladium complex catalyzed “ureidocarbonylation” of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Takamasa Fuchikami、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88357-4

  日期：1982.1