2-甲氧基辛腈 | 81113-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲氧基辛腈
• 英文名称: 2-methoxyoctanenitrile
• CAS: 81113-08-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: UCXXZTVVWIBRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基辛腈 、 氯甲酸苯酯 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Approach to the Synthesis of Oxidized Amides through Nitrile Hydrozirconation

  摘要：

  氧化的酰胺（如酰胺亚胺和酰半胺）是多种具有有用生物学活性的天然产物的重要组成部分。本文展示了一种通过丙二酰亚胺中间体实现这些化学结构的多组分合成策略。这些丙二酰亚胺是通过腈的水锆化和随后的酰化过程制备的，这使得这一高度灵活的酰胺合成方法在目标导向和多样性导向的合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol702184n
• 作为产物：
  描述：

  庚醛二甲基缩醛 、 三甲基氰硅烷 在 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-甲氧基辛腈
  参考文献：
  名称：

  氰基三甲基硅烷用作引入氰化物官能度的通用试剂

  摘要：

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88595-1

文献信息

• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• ELECTROGENERATED ACID AS AN EFFICIENT CATALYST FOR CYANATION OF ACETALS WITH TRIMETHYLSILYL CYANIDE
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Tohru Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.897

  日期：1984.6.5

  A facile cyanation of acetals with trimethylsilyl cyanide, giving the corresponding α-alkoxyalkanenitriles, is achieved by using an electrogenerated acid as an acid-catalyst.

  通过使用电生酸作为酸催化剂，实现了乙醛与三甲基硅氰化物的简易氰化反应，从而得到相应的 α-烷氧基烷腈。
• Multicomponent Synthesis of α-Branched Amides
  作者：Mikkel V. DeBenedetto、Michael E. Green、Shuangyi Wan、Jung-Hyun Park、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol802764j

  日期：2009.2.19

  alpha-Branched amides are prepared by multicomponent reactions in which nitriles undergo hydrozirconation to form metalloimines that react with acyl chlorides. The resulting acylimines react with a variety of pi-nucleophiles in the presence of Lewis acids to form the desired amides.
• 2-alkoxy and 2,2-dialkoxy nitriles from acetals and orthoesters — exchange of alkoxy into cyano group by means of cyanotrimethylsilane
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Yuho Shishiyama、Masaharu Inoue、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82933-6

  日期：1981.1