tert-butyl N-[(3R)-2-methyl-6-oxohexan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 1201215-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3R)-2-methyl-6-oxohexan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1201215-09-9
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.437
• InChiKey: MVQHXLHEBFNNSX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3R)-2-methyl-6-oxohexan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 、 亚硝基苯 在 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl N-[(3R,5R)-5-anilinooxy-6-hydroxy-2-methylhexan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  迈向布布溶素：克布布林-布丁苯丙氨酸片段的克规模合成。

  摘要：

  实用和立体选择性地合成了微管蛋白溶蛋白的微管蛋白-微管苯丙氨酸（Tuv-Tup）片段，包括打开氮丙啶，两个片段上至关重要的麦克米伦α-羟基化反应以及环氧化物开放反应。

  DOI：

  10.1021/jo9015503
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3R)-2-methylhept-6-en-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl N-[(3R)-2-methyl-6-oxohexan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  迈向布布溶素：克布布林-布丁苯丙氨酸片段的克规模合成。

  摘要：

  实用和立体选择性地合成了微管蛋白溶蛋白的微管蛋白-微管苯丙氨酸（Tuv-Tup）片段，包括打开氮丙啶，两个片段上至关重要的麦克米伦α-羟基化反应以及环氧化物开放反应。

  DOI：

  10.1021/jo9015503

文献信息

• Toward Tubulysin: Gram-Scale Synthesis of Tubuvaline-Tubuphenylalanine Fragment
  作者：Srivari Chandrasekhar、Bodugam Mahipal、Mitta Kavitha

  DOI：10.1021/jo9015503

  日期：2009.12.18

  A practical and stereoselective synthesis of the tubuvaline-tubuphenylalanine (Tuv-Tup) fragment of tubulysin is achieved involving the opening of aziridine, crucial MacMillan α-hydroxylation on both fragments, and an epoxide-opening reaction.

  实用和立体选择性地合成了微管蛋白溶蛋白的微管蛋白-微管苯丙氨酸（Tuv-Tup）片段，包括打开氮丙啶，两个片段上至关重要的麦克米伦α-羟基化反应以及环氧化物开放反应。