tert-butyl N-[(3R,5R)-5-anilinooxy-6-hydroxy-2-methylhexan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 1201215-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: tert-butyl N-[(3R,5R)-5-anilinooxy-6-hydroxy-2-methylhexan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1201215-10-2
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₆
• 分子量: 438.565
• InChiKey: CUHMJDSFEKHEAE-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3R,5R)-5-anilinooxy-6-hydroxy-2-methylhexan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl N-[(3R,5R)-5,6-dihydroxy-2-methylhexan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  迈向布布溶素：克布布林-布丁苯丙氨酸片段的克规模合成。

  摘要：

  实用和立体选择性地合成了微管蛋白溶蛋白的微管蛋白-微管苯丙氨酸（Tuv-Tup）片段，包括打开氮丙啶，两个片段上至关重要的麦克米伦α-羟基化反应以及环氧化物开放反应。

  DOI：

  10.1021/jo9015503
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3R)-2-methyl-6-oxohexan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 、 亚硝基苯 在 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl N-[(3R,5R)-5-anilinooxy-6-hydroxy-2-methylhexan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  迈向布布溶素：克布布林-布丁苯丙氨酸片段的克规模合成。

  摘要：

  实用和立体选择性地合成了微管蛋白溶蛋白的微管蛋白-微管苯丙氨酸（Tuv-Tup）片段，包括打开氮丙啶，两个片段上至关重要的麦克米伦α-羟基化反应以及环氧化物开放反应。

  DOI：

  10.1021/jo9015503

文献信息

• Toward Tubulysin: Gram-Scale Synthesis of Tubuvaline-Tubuphenylalanine Fragment
  作者：Srivari Chandrasekhar、Bodugam Mahipal、Mitta Kavitha

  DOI：10.1021/jo9015503

  日期：2009.12.18

  A practical and stereoselective synthesis of the tubuvaline-tubuphenylalanine (Tuv-Tup) fragment of tubulysin is achieved involving the opening of aziridine, crucial MacMillan α-hydroxylation on both fragments, and an epoxide-opening reaction.

  实用和立体选择性地合成了微管蛋白溶蛋白的微管蛋白-微管苯丙氨酸（Tuv-Tup）片段，包括打开氮丙啶，两个片段上至关重要的麦克米伦α-羟基化反应以及环氧化物开放反应。