2-methyl-4-oxo-6-phenyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 77548-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-3-methyl-5-phenyl-cyclohex-2-enone；4-carbethoxy-3-methyl-5-phenyl-2-cyclohexen-1-one；2-Methyl-4-oxo-6-phenyl-cyclohex-2-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-methyl-4-oxo-6-phenylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 77548-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: JIKQWIPTUDSLCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-6-phenyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-6-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯甲酸酯的有效制备方法-取代的哈格曼酯的氧化

  摘要：

  通过在t -BuOK / t中将乙酰乙酸乙酯和醛（RCHO）之间以2：1偶联的方法，开发了一种实用的两步合成方法，该方法可以在家用化学品和聚合物材料中广泛应用，是多种R取代的4-羟基苯甲酸酯的合成。-BuOH，然后将所得的哈格曼酯进行氧化芳构化。在化学计量NBS和催化TMS·OTf条件下的应用有效地诱导了Hagemman酯的氧化，生成了4-羟基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.090
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-甲基-6-氧代-2-苯基-1,3-环已二酸二乙酯 在 水 作用下， 生成 2-methyl-4-oxo-6-phenyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由于药物诱导的大鼠视网膜中硫酸化糖胺聚糖的溶酶体贮藏，形态和功能发生了变化。

  摘要：

  众所周知，一系列的两亲性两性药物，大多数是免疫调节剂，可诱导大鼠和包括人类在内的几种物种的培养细胞中硫酸化糖胺聚糖（GAG）的广泛溶酶体贮藏。本研究涉及两种实验性免疫调节a啶衍生物对大鼠视网膜的细胞学作用。用化合物CL-90.100（3,6-双[2-（二乙基氨基）乙氧基] ac啶）或类似物对动物进行口服治疗，剂量范围为60-90 mg / kg体重，长达22周。视网膜通过光和电子显微镜检查。最初和治疗16周后进行ERG测量。通过组织化学和细胞化学染色实验证明，所有类型的视网膜细胞均发育异常的胞质液泡，代表溶酶体GAG储存的超微结构。视网膜色素上皮和Müller细胞受到的影响最大，感光细胞受到的影响较小，视网膜神经元受到不同程度的影响。通过荧光显微镜检测到的药物的地形分布与视网膜层中GAG积累的分布非常相似。与对照组相比，治疗16周后，ERG中的a波和b波振幅均明显降低。结论色素上皮中的糖胺

  DOI：

  10.1007/s004170100361

文献信息

• Metal-free direct amination/aromatization of 2-cyclohexenones to iodo-N-arylanilines and N-arylanilines promoted by iodine
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock、Paula Rodrigues

  DOI：10.1039/c2cc35801h

  日期：——

  An iodine mediated aromatization leading to a one-pot synthesis of iodo-N-arylanilines and N-arylanilines is reported. This highly regioselective aliphatic-aromatic transformation can be performed with various combinations of 2-cyclohexenones and anilines. The presence of a directing group is crucial for achieving high yields.

  据报道，碘介导的芳香化导致一锅合成碘-N-芳基苯胺和N-芳基苯胺。这种高度区域选择性的脂族-芳族转化可以用2-环己烯酮和苯胺的各种组合来进行。指导小组的存在对于实现高产至关重要。
• Palladium‐Catalyzed Tandem γ‐Arylation/Aromatization of Cyclohex‐2‐En‐1‐One Derivatives: A Route to 3,4‐Dihydroanthracen‐1(2 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Yi‐Kang Song、Si‐Yu Xu、Shu‐Sheng Zhang、Jian‐Guo Fu、Guo‐Qiang Lin、Chen‐Guo Feng

  DOI：10.1002/adsc.202001587

  日期：2021.6.21

  An intramolecular palladium-catalyzed tandem γ-arylation/aromatization reaction of cyclohex-2-en-1-one derivatives was developed. This work provides a simple and efficient approach for the construction of substituted 3,4-dihydroanthracen-1(2H)-ones in good yields with a broad substrate scope.

  开发了分子内钯催化的 cyclohex-2-en-1-one 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化反应。这项工作为构建具有广泛底物范围的高产率取代的 3,4-二氢蒽-1(2 H )-酮提供了一种简单有效的方法。
• Organocatalytic enone-azide [3 + 2]-cycloaddition: synthesis of functionally rich <i>C</i>/<i>N</i>-double vinyl 1,2,3-triazoles
  作者：G. Surendra Reddy、A. Suresh Kumar、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/d0ob00848f

  日期：——

  2]-cycloaddition of enones with less reactive vinyl/alkyl/aryl azides is reported at room temperature for short reaction times. The metal-free amine-mediated catalytic conditions of this [3 + 2]-cycloaddition allowed us to synthesize a collection of C/N-double vinyl-1,2,3-triazoles and C-vinyl-1,2,3-triazoles through functionalized enones as quality azidophiles with various azides. It is an efficient catalytic [3

  据报道，在室温下，反应时间较短，烯醇的烯酸酯介导的有机催化[3 + 2]-环加成反应的乙烯基/烷基/芳基叠氮化物较少。[3 + 2]-环加成的无金属胺介导的催化条件使我们能够合成C / N-双乙烯基-1,2,3-三唑和C-乙烯基-1,2,3-的集合三唑通过功能化的烯酮与各种叠氮化物一起形成优质的亲氮物质。它是一种有效的催化[3 + 2]环加成反应，用于合成生物学上重要的完全修饰的C / N-双乙烯基1,1,2,3-三唑在反应速率，选择性，操作简便性，底物范围，产率和合成应用方面具有优异的结果，如本文所证明。在本文中，我们通过与反应机理部分中以前的烯胺介导的点击反应的相关性说明了烯醇与烯胺的反应性的重要性。
• A New One-Pot Synthetic Approach to the Highly Functionalized (<i>Z</i>)-2-(Buta-1,3-dienyl)phenols and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes: Use of Amine, Ruthenium and Base-Catalysis
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800472

  日期：2008.8

  (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 and 2-methyl-2H-chromenes 7 from simple starting materials was achieved for the first time through ring-closing metathesis/base-induced ring opening/[1,7]-sigmatropic hydrogen shift reactions. The synthesis of privileged (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 via base-induced ring opening of highly functionalized benzo[b]oxepines 5 is described(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  一种用于合成高度取代的苯并[b]氧杂环庚烷 5、(Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 和 2-methyl-2H-chromenes 7 的实用且简单的一锅多催化工艺首次通过闭环复分解/碱诱导开环/[1,7]-σ-σ 氢位移反应从简单的起始材料中获得。描述了通过碱诱导的高度官能化苯并 [b] 氧杂环庚烷 5 开环合成特权 (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Organocatalytic Cascade Reactions Based on Push−Pull Dienamine Platform:  Synthesis of Highly Substituted Anilines
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/jo0623639

  日期：2007.2.1

  novel one-pot organocatalytic selective process for the cascade synthesis of highly substituted o-hydroxydiarylamines and o-pyrrolidin-1-yldiarylamines is reported. Direct combination of amine-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation and cascade enamine amination/isoaromatization of alkyl acetoacetates, aldehydes, and nitrosoarenes furnished the highly functionalized

  报道了一种实用且新颖的一锅有机催化选择性方法，用于高度取代的邻羟基二芳基胺和邻吡咯烷基-1-基二芳基胺的级联合成。胺催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与乙酰乙酸烷基酯，醛和亚硝基芳烃的级联烯胺胺化/异芳构化的直接结合提供了高官能度的苯胺，收率很高。