2-Butyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 92920-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Butyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Butyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinon；2-Butyl-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 92920-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: BDJQABFFCOVFEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化乙酰 、 2-Butyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 生成 2-Butyl-5-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Wurm; Baumann; Geres, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 6, p. 652 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 四丁基硫酸氢铵 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 potassium nitrososulfonate 、 氯甲酸乙酯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-Butyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Wurm; Baumann; Geres, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 6, p. 652 - 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：ZYMA GMBH

  公开号：EP0036502A1

  公开（公告）日：1981-09-30

  Die Erfindung betrifft neue 2-Alkyl-5-hydroxy-1,4-naphthochinone der allgemeinen Formel worin Y die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die erfindungsgemäßen Naphthochinonderivate haben vorzügliche prostaglandinsynthetasehemmende sowie antiallergische und insbesondere antianaphylaktische Eigenschaften. Sie dienen daher zur Behandlung und Bekämpfung von Entzündungen sowie von allergischen, insbesondere anaphylaktischen Reaktionen.

  本发明涉及通式如下的新的 2-烷基-5-羟基-1,4-萘醌类化合物，其中 Y 表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。 其中Y表示甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基，以及制备这些化合物和含有这些化合物的药物的工艺。本发明的萘醌衍生物具有优异的前列腺素合成酶抑制、抗过敏，特别是抗过敏反应的特性。因此，它们可用于治疗和对抗炎症和过敏反应，特别是过敏反应。
• Synthesis of Antibiotics WS 5995 A and C and Related Compounds by Palladium-Catalyzed Coupling of 2-Bromonaphthoquinones with Organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、Nuria Tamayo、Diego J. Cardenas

  DOI：10.1021/jo00099a045

  日期：1994.10

  The synthesis of arylnaphthoquinones can be performed simply by using as the key reaction the Pd(0)- and Cu(I)-catalyzed coupling of arylstannanes with 2-bromonaphthoquinones as the electrophiles. The palladium-catalyzed coupling reaction is general and allows for the functionalization of the unprotected quinone nucleus with alkyl, alkenyl, and aryl substituents. The coupling process tolerates the presence of a chelated peri hydroxyl and steric crowding of a 2,6-disubstituted arylstannane, although the preparation of a 2,6,2',6'-tetrasubstituted biaryl by coupling of 2-bromo-3,5-bis(acetyloxy)-1,4-naphthoquinone as the electrophile with 2,6-disubstituted arylstannanes was unsuccessful. The syntheses of quinonoid antibiotics WS 5995 A and C was accomplished by using this method as the key step. Benz[b]phenanthridinone 1, hypothetical intermediate in the biosynthesis of benz[b]phenanthridine alkaloids, was also prepared from antibiotic WS 5995 C or by addition of ammonia to the 2-aryl-1,4-naphthoquinone 41 followed by heterocyclization.
• Palladium-catalyzed coupling of 2-bromonaphthoquinones with stannanes: a concise synthesis of antibiotics WS 5995 A and C and related compounds
  作者：Nuria Tamayo、Antonio M. Echavarren、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1021/jo00023a004

  日期：1991.11

  The syntheses of antibiotics WS 5995 A and C and a hypothetical intermediate in the biosynthesis of the kinamycin antibiotics have been completed by using as the key step the palladium-catalyzed coupling of 2-bromo-1,4-naphthoquinones with stannanes.
• Wurm; Baumann; Geres, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 6, p. 652 - 658
  作者：Wurm、Baumann、Geres、Schmidt

  DOI：——

  日期：——