(4-chloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid | 1612256-37-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: methyl 2-boronic acid-5-chlorobenzoate；2-boronic acid-5-chlorobenzoic acid methyl ester；4-Chloro-2-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid；(4-chloro-2-methoxycarbonylphenyl)boronic acid
• CAS: 1612256-37-7
• 化学式: C₈H₈BClO₄
• 分子量: 214.413
• InChiKey: CVYLRXWWSGNWHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

制备方法与用途

简介

4-氯-2-甲酯基苯硼酸是一种非常重要的化工中间体，在医药等领域有着广泛的应用。这种化合物可以与氯、溴或碘代芳烃和烯烃发生Suzuki反应，从而连接多种基团，生成丰富的下游产品。

应用

4-氯-2-甲酯基苯硼酸可用于制备具有特定结构的电子传输材料，以提高有机电致发光器件的工作效率并延长其使用寿命。这类化合物具有不对称取代二苯并杂环的母体结构，原子间的键能高，表现出良好的热稳定性和利于分子间固态堆积的特点，从而增强了电子的跃迁能力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二氟尼柳
  参考文献：
  名称：

  受控的硼形态可实现官能化酚类的模块化合成†

  摘要：

  通过一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联，化学选择性控制硼溶液形态以原位生成反应性硼酸酯和氧化的方法，已经开发了由两种硼酸衍生物组成的官能化联芳基苯酚的模块合成方法。该方法的实用性已通过在合成有机电子的药物分子和成分以及在迭代交叉偶联中的应用得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c5ob00078e
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzoic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-chloro-2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  受控的硼形态可实现官能化酚类的模块化合成†

  摘要：

  通过一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联，化学选择性控制硼溶液形态以原位生成反应性硼酸酯和氧化的方法，已经开发了由两种硼酸衍生物组成的官能化联芳基苯酚的模块合成方法。该方法的实用性已通过在合成有机电子的药物分子和成分以及在迭代交叉偶联中的应用得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c5ob00078e

文献信息

• 一类用作电子传输材料的芳杂环化合物及其应用
  申请人：烟台显华化工科技有限公司

  公开号：CN113024512A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明提供了一类芳杂环化合物，其可以用于电子传输材料。该类化合物具有不对称取代二苯并杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强，用作电子传输材料使用能有效降低有机电致发光器件驱动电压、提高其电流效率、延长其使用寿命。本发明还提供了一种包含该类化合物的有机电致发光器件和显示装置。
• 一种有机电致发光材料及其器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN113321659B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明涉及光电材料应用科技领域，公开了一种有机电致发光材料及其器件。本发明化合物核心结构含缺电子性的吡嗪，通过对吡嗪两侧并入供电子性的芳环，化合物核心结构电子云密度增加，共轭扩大，化合物可以获得较高的荧光量子效率及较强的刚性，通过对核心结构侧边键接电子传输型基团或空穴传输型基团，化合物可以实现较好的激子分散及能量传播，有效解决了目前蓝光发光材料发光效率、发光颜色、寿命等方面的缺陷，从而使得OLED器件在驱动电压、电流效率、寿命等方面具有优良的综合性能，作为发光材料在蓝光器件中具有显著的应用价值。
• 一种电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置
  申请人：烟台京师材料基因组工程研究院

  公开号：CN112341438B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明公开了一种通式Ⅰ的电子传输材料，其可作为显示装置中的有机电致发光器件的电子传输层。本发明电子传输材料具有多元化稠杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强，用作电子传输层材料使用能有效降低有机电致发光器件驱动电压，提高有机电致发光器件的电流效率，延长其使用寿命。
• 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件
  申请人：烟台显华化工科技有限公司

  公开号：CN112125892B

  公开（公告）日：2023-08-25

  本申请提供了一种通式(I)的化合物，其可以用于电子传输材料。该化合物具有不对称取代二苯并杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强，用作电子传输材料使用能有效降低有机电致发光器件驱动电压、提高其电流效率、延长其使用寿命。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的有机电致发光器件和显示装置。
• 一类用作电子传输材料的氮杂芳香化合物及其应用
  申请人：烟台显华化工科技有限公司

  公开号：CN113045553A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提供了一类氮杂芳香化合物，其可以用于电子传输材料。该类化合物具有不对称取代二苯并杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强，用作电子传输材料使用能有效降低有机电致发光器件驱动电压、提高其电流效率、延长其使用寿命。本发明还提供了一种包含该类化合物的有机电致发光器件和显示装置。