(2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)boronic acid | 1437769-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]boronic acid；[2-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1437769-74-8
• 化学式: C₇H₆BF₃O₅S
• 分子量: 269.994
• InChiKey: BEIUOPNICZNYLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)boronic acid 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2''-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸联苯二酯与二溴甲烷的钯催化偶联获得芴

  摘要：

  已经开发了一种通过 Pd 催化的 C-H 烷基化联苯-2-基三氟甲磺酸盐来合成芴的简便有效的方法。三氟甲磺酸盐比联苯碘化物更容易获得且对环境更友好，并且是无痕导向基团辅助 C-H 活化的有利底物。该反应生成 C,C-钯环作为关键中间体，通过与 CH2Br2 反应形成两个 C(sp2)–C(sp3) 键。该反应允许各种官能团，从而可以轻松获得一系列芴衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1770-1078
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  2-[（新戊二醇基硼烷基）硼基]苯基三氟甲磺酸酯和卤化物用于氟离子介导的功能化苯甲酮的生成

  摘要：

  已经开发出2-[（（新戊基甘醇基）硼基]苯基]三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）和卤化物作为新型苯炔前体，它们在氟离子存在下于120°C时生成苯炔。这些类型的前体有两个主要特征。首先，它们生成带有各种反应性官能团（例如羰基，氰基，溴和伯氨基）的苯并炔。其次，这些前体是通过钯催化的2-碘代苯酚衍生物的Miyaura硼酸酯化反应或相应硼酸的邻位选择性碘化作为关键步骤而直接合成的，而无需使用任何保护基。在原位生成的苯并炔化合物进行了[4 + 2]，（3 + 2）和[2 + 2]环加成反应，得到苯并稠合的多环化合物，同时保留了这些官能团。特别是，首次产生了4-氨基苯并并进行了Diels-Alder反应，其中游离的伯氨基保持完整。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500315
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 苄胺 在 (2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)boronic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到N-benzyl-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  提高硼酸催化酰胺合成效率的策略

  摘要：

  新型硼酸已被开发用于催化酰胺合成。使用 DFT 进行路易斯酸度估计，并结合收集的动力学数据，可以发现邻（磺酰氧基）苯硼酸，其与现有的最先进的硼酸相比具有优势。获得了脂肪族、芳香族和杂芳香族羧酸以及伯胺和仲胺的有效偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300720

文献信息

• Intramolecular Aryl Migration of Diaryliodonium Salts: Access to <i>ortho</i> -Iodo Diaryl Ethers
  作者：Huangguan Chen、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1002/anie.201806405

  日期：2018.9.17

  developed for the synthesis of ortho‐iodo diaryl ethers by intramolecular aryl migration. The reaction conditions are mild with a broad substrate scope. Mechanistic insight suggests a sulfonyl‐directed nucleophilic aromatic substitution pathway. Additionally, the product ortho‐iodo diaryl ethers serve as versatile synthons as demonstrated with several coupling reactions. Furthermore, a useful thyroxine analogue

  通过使用邻位的三氟甲磺酸取代的二芳基碘鎓盐，开发了一种通过分子内芳基迁移合成邻碘二芳基醚的新方法。反应条件温和，底物范围广。机械学的见解表明了磺酰基定向的亲核芳族取代途径。另外，产物邻碘二芳基醚可作为通用合成子，已通过数个偶联反应得到证明。此外，通过这种芳基迁移步骤合成了3-碘-1-甲状腺素（3-T 1）衍生物的有用的甲状腺素类似物。
• Ligand-Regulated Palladium-Catalyzed Regiodivergent Hydroarylation of the Distal Double Bond of Allenamides with Aryl Boronic Acid
  作者：Xin Du、Huan Zhao、Xinling Li、Lizhi Zhang、Yunhui Dong、Ping Wang、Daopeng Zhang、Qing Liu、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01303

  日期：2021.10.1

  inducing excellent E selectivity and anti-Markovnikov selectivity. (2) A switch of regioselectivity to 1,2-Markovnikov hydroarylation was obtained using bidentate phosphine ligand (dppf or Xantphos). The formed coordination Intermediate II led to the N-tether away from the Intermediate II and at the trans position of aryl, resulting in excellent E selectivity and Markovnikov selectivity. Meanwhile, tentative

  在钯 (II) 催化剂存在下，实现了烯酰胺远端双键与芳基硼酸的配体调节区域发散加氢芳基化，提供了各种具有优异 E 选择性和马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性的官能化烯酰胺。提出了两种可能的配位中间体负责区域发散的氢化芳基化：（1）配位中间体 I，提议通过 MeCN、远端双键、苯基与钯的配位形成，导致芳基远离中间体 I，诱导优异的 E 选择性和抗马尔科夫尼科夫选择性。(2) 区域选择性转换为 1,2- Markovnikov使用双齿膦配体（dppf 或 Xantphos）获得氢芳基化。形成的配位中间体 II导致 N-tether 远离中间体 II并位于芳基的反式位置，从而导致优异的 E 选择性和马尔可夫尼科夫选择性。同时，对机理的初步研究证明，这种加氢芳基化的氢源更可能是硼酸。芳基硼酸和钯催化剂之间的金属转移是这种转变的第一步。
• 一种小空间位阻控制的联烯胺与苯硼酸的选择性加成方法
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN113214119B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开了一种制备小空间位阻控制的联烯胺与苯硼酸的选择性加成的方法，属于有机化合物工艺应用技术领域。本发明反应条件温和，原料易制，反应操作简单，产率较高，区域选择性优异。
• Generation of Arynes via Ate Complexes of Arylboronic Esters with an <i>ortho</i>-Leaving Group
  作者：Yuto Sumida、Tomoe Kato、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/ol401140d

  日期：2013.6.7

  An efficient method of generating aryne has been achieved by treating ortho-(trifluoromethanesulfonyloxy)arylboronic acid pinacol ester with tert-or sec-butyllithium. Monitoring the reaction by B-11 NMR has indicated that a boron-ate complex formed in situ is the eventual precursor that converts into aryne near room temperature. The prior formation of the ate complex at a low temperature has enabled us to use various arynophiles, including those bearing base-sensitive groups. The ready availability of the aryne precursors and mutual orthogonality in aryne generation with widely used ortho-silylaryl triflate have enhanced the utility of the method.
• Boron-Selective Biaryl Coupling Approach to Versatile Dibenzoxaborins and Application to Concise Synthesis of Defucogilvocarcin M
  作者：Yuto Sumida、Ryu Harada、Tomoe Kato-Sumida、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/ol5031734

  日期：2014.12.5

  An efficient synthetic method for versatile dibenzoxaborins based on boron-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling between o-borylphenols and aryl halides or triflates bearing a 1,8-diaminonaphthalene-protected o-boryl group is reported. A short synthesis of defucogilvocarcin M was achieved using the proposed method in combination with several other boron-mediated transformations.