2-amino-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 1071823-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: TBDPS(-6)GlcN(b)-O-TBDPS；(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4-diol
• CAS: 1071823-03-4
• 化学式: C₃₈H₄₉NO₅Si₂
• 分子量: 655.982
• InChiKey: OOALSLFHNLQVAT-HFDGEQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3aR,4S,6R,7S,7aR)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下对葡糖胺衍生物进行区域和化学选择性操纵以合成寡糖及其在N-乙酰基-d-乳糖胺和Lewis X三糖中的应用

  摘要：

  特别强调了对一种新的氨基葡萄糖支架的区域选择性和化学选择性的操纵，这是针对寡糖的短而有效的合成途径。首先，建立了甲硅烷基化作用立即阻断N-保护的氨基葡萄糖的C-1和C-6位置的两个羟基，然后在C-3羟基和C-2氨基之间形成恶唑烷酮的方法，这是一种快速的方法用于乳糖胺合成的糖基受体。其次，在相同条件下，对恶唑烷酮的开环反应和所得碳酸酯的水解在温和条件下不影响同一分子中的乙酰基保护基，使得C-3羟基游离，这对于进一步延伸至低聚糖是必不可少的，例如LeX三糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.048
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranose 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到2-amino-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下对葡糖胺衍生物进行区域和化学选择性操纵以合成寡糖及其在N-乙酰基-d-乳糖胺和Lewis X三糖中的应用

  摘要：

  特别强调了对一种新的氨基葡萄糖支架的区域选择性和化学选择性的操纵，这是针对寡糖的短而有效的合成途径。首先，建立了甲硅烷基化作用立即阻断N-保护的氨基葡萄糖的C-1和C-6位置的两个羟基，然后在C-3羟基和C-2氨基之间形成恶唑烷酮的方法，这是一种快速的方法用于乳糖胺合成的糖基受体。其次，在相同条件下，对恶唑烷酮的开环反应和所得碳酸酯的水解在温和条件下不影响同一分子中的乙酰基保护基，使得C-3羟基游离，这对于进一步延伸至低聚糖是必不可少的，例如LeX三糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.048