(1R,2R)-1,2-Bis(1-methoxycyclopentyl)ethane-1,2-diol | 168912-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-Bis(1-methoxycyclopentyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-bis(1-methoxycyclopentyl)ethane-1,2-diol；(1R,2R)-bis(1-methoxycyclopentyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 168912-24-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: JMSFZCLZPWUDFG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis(1-methoxycyclopentyl)ethane-1,2-diol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(4R,5R)-4,5-bis(1-methoxycyclopentyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  (2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四取代-2,3-丁二醇的简便合成和异常甲磺酰化反应

  摘要：

  摘要描述了一种合成 (2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四取代-2,3-丁二醇的简便方法，该方法涉及作为关键步骤的亚苄基乙缩醛的氧化裂解。这些空间位阻二醇在甲磺酰化反应条件下异常形成环状亚硫酸盐作为主要产物。

  DOI：

  10.1080/00397910701462153
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-bis(1-methoxycyclopentyl)ethyl] benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1,2-Bis(1-methoxycyclopentyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四取代-2,3-丁二醇的简便合成和异常甲磺酰化反应

  摘要：

  摘要描述了一种合成 (2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四取代-2,3-丁二醇的简便方法，该方法涉及作为关键步骤的亚苄基乙缩醛的氧化裂解。这些空间位阻二醇在甲磺酰化反应条件下异常形成环状亚硫酸盐作为主要产物。

  DOI：

  10.1080/00397910701462153

文献信息

• Synthesis, structure and comparative stability of β-hydrazono, oximino methyl ether and imino boronates
  作者：Richard J. Mears、Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b004573j

  日期：——

  prepared by the sequential lithiation of the corresponding methyl hydrazone or oxime methyl ether, followed by reaction with an iodomethylboronate ester, typically in the form of the pinacol ester. The resulting products have contrasting hydrolytic stabilities. β-Hydrazono boronates are highly sensitive to intramolecularly catalysed hydrolysis, providing the corresponding β-keto boronates in generally high

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。
• Conole, Grainne; Mears, Richard J.; Silva, Harshani De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 14, p. 1825 - 1836
  作者：Conole, Grainne、Mears, Richard J.、Silva, Harshani De、Whiting, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• ‘Transmitted’ remote double diastereoselection effects on the asymmetric reduction of β-boronate oxime ethers
  作者：Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00179-9

  日期：2000.4

  Remote asymmetric induction in the reduction of a homochiral beta-boronate oxime ether to the corresponding amine failed to provide asymmetric induction with achiral reducing agents, but use of a chiral reducing agent produced extreme double diastereoselection effects which show that remote asymmetry can be 'transmitted' by suitable choice of a 'partner' molecule. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis and Unusual Methanesulfonylation Reaction of (2<i>R</i>,3<i>R</i>)‐1,4‐Dimethoxy‐1,1,4,4‐tetrasubstituted‐2,3‐butanediols
  作者：Sankareswaran Srimurugan、Paulsamy Suresh、Balasubramanian Viswanathan、Thirukkallam Kanthadai Varadarajan

  DOI：10.1080/00397910701462153

  日期：2007.8

  Abstract A facile method for the synthesis of (2R,3R)‐1,4‐dimethoxy‐1,1,4,4‐tetrasubstituted‐2,3‐butanediols involving oxidative cleavage of benzylidene acetal as a key step is described. These sterically hindered diols unusually formed cyclic sulfites as the major product under methanesulfonylation reaction conditions.

  摘要描述了一种合成 (2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四取代-2,3-丁二醇的简便方法，该方法涉及作为关键步骤的亚苄基乙缩醛的氧化裂解。这些空间位阻二醇在甲磺酰化反应条件下异常形成环状亚硫酸盐作为主要产物。