2-benzoyl-4-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione | 1434751-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-4-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1434751-64-0
• 化学式: C₂₇H₁₈O₃
• 分子量: 390.438
• InChiKey: QKOSCIHVVVNJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2-amino-4-(naphthalen-1-yl)thiazol-5-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid promoted addition–cyclization and C–C bond cleavage: a convenient synthesis of 2-amino-5-aroylmethylthiazoles derivatives

  摘要：

  通过自序的硫代迈克尔加成反应、分子内选择性环化反应、脱水/芳香化反应和 CâC 键裂解反应，从 1,4-enediones 和硫脲类化合物直接开发出了一种布氏酸促进的 CâC 键裂解方法，用于合成新型 2-amino-5-aroylmethylthiazole 衍生物。值得注意的是，该反应具有试剂简单、环境友好、收率高的显著优势。这种高效的方法也是制备 PLTP、CETP 抑制剂和新型生物杂环的极具吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01519c
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 copper(l) iodide 、 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-benzoyl-4-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Target-oriented synthesis: miscellaneous synthetic routes to access 1,4-enediones through the coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with multiform substrates

  摘要：

  Target-oriented synthetic protocol was presented for the synthesis of 1,4-enediones. The approach can efficiently construct 1,4-enediones through different reaction pathways from multiform substrates alpha-halo aromatic ketones, 2-hydroxy-aromatic ketones and methyl carbinols. In this reaction, CuI was found to be the most efficient catalyst. Multiform substrates were also found to perform well to afford the products in a one-pot fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.106

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Imino-1<i>H</i>-imidazol-5(2<i>H</i>)-ones and Quinoxalines Involving CC Bond Cleavage with a 1,3-Dicarbonyl Unit as a Leaving Group
  作者：Yan Yang、Fan Ni、Wen-Ming Shu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201403001

  日期：2014.9.8

  The domino sequence for the synthesis of 2‐imino‐1H‐imidazol‐5(2H)‐ones includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, CC bond‐cleavage, 1,2‐rearrangement, and aerobic dehydrogenation reaction, whereas the domino sequence for the synthesis of quinoxalines includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, elimination reaction, and CC bond‐cleavage reaction. The two domino reactions

  尽管2-亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-酮在代谢中具有重要的生物学活性，但很少对其合成进行研究。喹喔啉作为药物化学中的“特权支架”已被广泛研究，但是新型有效合成方法的开发仍然非常有吸引力。本文中，我们开发了两个铜催化的多米诺反应，用于合成2–亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-ones和喹喔啉，涉及CC键断裂，并带有1,3-二羰基单元。离开小组。合成2-亚氨基1 H-咪唑5（2 H）-1的多米诺序列包括aza-Michael加成，分子内环化，C C键裂解，1,2-重排，和有氧脱氢反应，而对于喹喔啉的合成的多米诺序列包括氮杂-迈克尔加成，分子内环化，消除反应，和C  C键断裂反应。这两个多米诺反应具有显着的优势，包括高效，温和的反应条件以及对各种官能团的高度耐受性。
• Synthesis of Tetrasubstituted Unsymmetrical 1,4-Enediones via Copper-Promoted Autotandem Catalysis and Air As the Oxidant
  作者：Yan Yang、Fan Ni、Wen-Ming Shu、Shang-Bo Yu、Meng Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/jo400564f

  日期：2013.6.7

  An efficient procedure has been developed for the preparation of tetrasubstituted unsymmetrical 1,4-enediones via copper-promoted autotandem catalysis and air as the oxidant. Various N-nucleophiles are compatible with this reaction, such as morpholine, piperidine, pyrrolidine, arylamines, pyrazole, imidazole, benzimidazole, and benzotriazole. This reaction also has significant advantages in easily available substrates, atom economy, bond-forming efficiency, and environmental benignity.