3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazole | 1575-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-(1-p-toluenesulfonyl)-1H-pyrazole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenylpyrazole
• CAS: 1575-27-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: XJMCACGVVNKADE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazole 在 水 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3,5-二苯基-1H-吡唑-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过多个分子间/分子内C–H胺化反应由1,3-二芳基丙烯和肼进行的无金属合成吡唑

  摘要：

  描述了通过多个分子间/分子间CH键胺从1,3-二芳基丙烯和肼中容易并无金属地获得吡唑的方法。在中性和温和的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）氧化条件下，合成了各种二取代的吡唑，产率中等至优异。该方法为吡唑的构建，特别是用于药物发现的吡唑，提供了适当的，逐步的经济策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700196
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂和氧化剂条件下控温发散合成吡唑和 1-甲苯磺酰基-1H-吡唑

  摘要：

  在此，开发了一种在没有过渡金属催化剂和氧化剂的情况下通过亲电环化不同合成吡唑和1-甲苯磺酰基-1H-吡唑的通用且实用的温度控制方法。通过简单地调节反应温度，可以从离子液体和乙醇中的常见起始材料中以中等至优异的产率获得所需的产物。该策略采用易于合成的底物、温和的反应条件和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.3390/molecules29081706

文献信息

• An Intramolecular Wittig Approach toward Heteroarenes: Synthesis of Pyrazoles, Isoxazoles, and Chromenone-oximes
  作者：Pankaj V. Khairnar、Tsai-Hui Lung、Yi-Jung Lin、Chi-Yi Wu、Srinivasa Rao Koppolu、Athukuri Edukondalu、Praneeth Karanam、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01395

  日期：2019.6.7

  α-Halohydrazones/ketoximes are transformed into trisubstituted pyrazoles/disubstituted isoxazoles by treatment with phosphine, acyl chloride, and a base. Mechanistic investigations revealed the in situ formation of azo/nitroso olefin intermediates which underwent a tandem phospha-Michael/N- or O-acylation/intramolecular Wittig reaction to afford the heteroarenes in moderate to good yields. Further

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。
• 一种吡唑类化合物的制备方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106496124B

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种吡唑类化合物的制备方法，该方法以取代的丙烯类化合物和对甲基苯磺酰肼为原料，以2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌作为氧化剂，通过脱氢偶联反应合成吡唑类化合物。本发明操作简便、反应条件温和、不需要添加催化剂，而且可以利用不需要官能团化的简单的底物以中等至较高的收率合成吡唑类化合物。
• 一种多取代吡唑类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN112125847A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种多取代吡唑类化合物的制备方法。炔基酮类化合物与肼类化合物发生缩合反应，得到炔基亚胺中间体,加入醋酸铜后发生环化反应，反应完全，后处理得到多取代吡唑类化合物。本发明的多取代吡唑类化合物的制备方法具有易于操作，后处理简便，底物可设计性强等特点，并可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。同时，由上述方法制备得到的化合物生理活性好，同时可作为原料合成一系列不同结构的杂环化合物，具有较高的经济价值。
• Copper-Mediated Domino Cyclization/Trifluoromethylation/Deprotection with TMSCF₃: Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)pyrazoles
  作者：Quande Wang、Lisi He、Kin Keung Li、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03822

  日期：2017.2.3

  A copper-mediated synthesis of 4-(trifluoromethyl)pyrazoles is described. In one step from readily accessible α,β-alkynic tosylhydrazones, a remarkable domino sequence of cyclization, trifluoromethylation, and detosylation takes place to furnish the 4-CF3N-H pyrazole cores with good functional group compatibility. The reaction conditions are mild and convenient, at room temperature in air, using the

  描述了铜介导的4-（三氟甲基）吡唑的合成。从易于获得的α，β-炔基甲苯磺酰nes的一个步骤中，发生了显着的环化，三氟甲基化和脱甲苯基化的多米诺序列，为4-CF 3 N -H吡唑核提供了良好的官能团相容性。使用可商购的三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）作为CF 3源，在空气中于室温下，反应条件温和且方便。该方法可以应用于抗炎药塞来昔布的4-CF 3类似物的合成。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrazoles at Room Temperature
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Shuangling Zhang、Guanglu Liu、Chunjie Wang、Lili Zhu、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610330

  日期：2018.12

  method for the synthesis of pyrazoles through a copper-catalyzed condensation reaction has been developed. The new catalytic system not only maintained a broad substrate scope but was also active under acid-free reaction conditions, overcoming the conventional requirement for an acid-catalyzed system. Furthermore, the copper catalyst enabled this reaction to be performed at room temperature and in a short

  已开发出一种通过铜催化缩合反应合成吡唑的有效方法。新的催化体系不仅保持了广泛的底物范围，而且在无酸反应条件下也具有活性，克服了对酸催化体系的传统要求。此外，铜催化剂使该反应能够在室温下和较短的反应时间内进行。