2‐bromo‐2‐chloro‐1‐cyclohexylethan‐1‐one | 143328-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2‐bromo‐2‐chloro‐1‐cyclohexylethan‐1‐one
• 英文别名: 2-Bromo-2-chloro-1-cyclohexylethanone
• CAS: 143328-52-3
• 化学式: C₈H₁₂BrClO
• 分子量: 239.54
• InChiKey: CKGXJYCDRLFRGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐bromo‐2‐chloro‐1‐cyclohexylethan‐1‐one 在 氯化二乙基铝 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  PG合成中C-13处引入碳-碳三键的改进方法

  摘要：

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88095-m
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 、 (Bromochloromethyl)lithium 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到2‐bromo‐2‐chloro‐1‐cyclohexylethan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  PG合成中C-13处引入碳-碳三键的改进方法

  摘要：

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88095-m

文献信息

• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。