2-[4-(benzyloxycarbonyl)amino-2-nitrophenyl]propane-1,3-diol | 185424-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxycarbonyl)amino-2-nitrophenyl]propane-1,3-diol
• 英文别名: benzyl N-[4-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-3-nitrophenyl]carbamate
• CAS: 185424-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: YHDATJMIESNQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxycarbonyl)amino-2-nitrophenyl]propane-1,3-diol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 甲酸铵 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-amino-3-(chloromethyl)-1-[(5',6',7'-trimethoxyindol-2'-yl)carbonyl]-indoline
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen and sulfur analogues of the secoCI alkylating agent: Synthesis and cytotoxicity

  摘要：

  The first synthesis of seca-CI alkylating agents bearing a nitrogen or sulfur substituent in place of the oxygen at C-6 is described. In comparison with a phenol, an amino substituent confers reduced but significant cytotoxicity, even when mono- or dimethylated, while sulfur analogues are considerably less potent. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00507-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(benzyloxycarbonyl)amino-2-nitrophenyl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen and sulfur analogues of the secoCI alkylating agent: Synthesis and cytotoxicity

  摘要：

  The first synthesis of seca-CI alkylating agents bearing a nitrogen or sulfur substituent in place of the oxygen at C-6 is described. In comparison with a phenol, an amino substituent confers reduced but significant cytotoxicity, even when mono- or dimethylated, while sulfur analogues are considerably less potent. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00507-0

文献信息

• Radiation-activated cytotoxin therapy
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP1225169A1

  公开（公告）日：2002-07-24

  A method of treating neoplastic disease which comprises the steps of: (a) administering to a patient in need of such treatment an effective amount of a radiation-activated cytotoxin prodrug (RACP) which has low toxicity, which can be reduced by reducing agents generated by the radiolysis of water (the equated electron and/or the hydrogen radical) and which, upon reduction, releases a sufficient amount of an effector of sufficient cytotoxic potency to kill tumour cells; and (b) irradiating said tumour cells to reduce the prodrug which is present at the locus of said tumour cells to release said cytotoxic effector. In preferred embodiments, the RACP is of formula (I), (VI), (VII) or (VIII).

  一种治疗肿瘤性疾病的方法，包括以下步骤 (a) 给需要这种治疗的病人服用有效量的辐射活化细胞毒素原药(RACP)，该原药毒性低，可被水的辐射分解产生的还原剂(等价电子和/或氢自由基)还原，还原后释放出足够量的具有足够细胞毒性效力的效应物，以杀死肿瘤细胞；以及 (b) 对所述肿瘤细胞进行辐照，以还原存在于所述肿瘤细胞部位的原药，从而释放所述细胞毒性效应物。 在优选的实施方案中，RACP 是式 (I)、(VI)、(VII) 或 (VIII)。
• Tercel, Moana; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 3, p. 509 - 519
  作者：Tercel, Moana、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOPROPYLINDOLES AND THEIR SECO PRECURSORS, AND THEIR USE AS PRODRUGS
  申请人：AUCKLAND DIVISION CANCER SOCIETY OF NEW ZEALAND INC.

  公开号：EP0850220A1

  公开（公告）日：1998-07-01
• RADIATION-ACTIVATED CYTOTOXIN THERAPY
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LIMITED

  公开号：EP0850224A1

  公开（公告）日：1998-07-01
• US5985909A
  申请人：——

  公开号：US5985909A

  公开（公告）日：1999-11-16