9-butyl-3,6-diformylcarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-butyl-3,6-diformylcarbazole
• 英文别名: 9-butyl-9H-carbazole-3,6-dicarbaldehyde；N-butylcarbazole-3,6-dicarbaldehyde；9-butylcarbazole-3,6-dicarbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: ZZKAMGZUMBFLES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-butyl-3,6-diformylcarbazole 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到9-butyl-3,6-dicarboxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  A photoactive basket-like metal–organic tetragon worked as an enzymatic molecular flask for light driven H₂production

  摘要：

  开发了一种光活性的篮子状金属有机四边形 Ce–ZL，其中含有咔唑光敏剂，用于捕获仿生的 [FeFe]-H2酶以驱动氢气的光产生。该系统表现出酶的行为，其活性受到 ATP 封装的抑制。

  DOI：

  10.1039/c2cc37853a
• 作为产物：
  描述：

  N-正丁基咔唑 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-butyl-3,6-diformylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of RuII Polypyridyl Complexes: DNA-Binding, Photocleavage, and Topoisomerase I and II Inhibitory Activity

  摘要：

  两种混合配体钌(ii)配合物[Ru(phen)2(ctpcp)]2+（Ru1；phen = 1,10-菲罗啉，ctpcp = 2-(4-咔唑-9-基苯基)-1H-1,3,7,8-四氮杂环戊-[l]-菲）和[Ru(phen)2(btcpc)]2+（Ru2；btcpc = 9-丁基-6-(1H-1,3,7,8-四氮杂环戊二烯-[l]-菲-2-基)-9H-咔唑-3-甲醛）的合成和表征。通过光谱和粘度测量，研究了这两种复合物的 DNA 结合行为。结果表明，这两种复合物通过插层作用与 DNA 结合。质粒 pBR322 DNA 的光裂解表明，在相同条件下，Ru1 比 Ru2 表现出更有效的 DNA 裂解活性，并确定了不同的裂解机制。拓扑异构酶抑制和 DNA 链通过试验证实，Ru1 可能是拓扑异构酶 I 和 II 的高效双重抑制剂，而 Ru2 可能只是拓扑异构酶 II 的单一抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch13329

文献信息

• The synthesis and optical properties of benzothiazole-based derivatives with various π-electron donors as novel bipolar fluorescent compounds
  作者：Haiying Wang、Gang Chen、Xiaoping Xu、Hua Chen、Shunjun Ji

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.01.010

  日期：2010.8

  Novel bipolar benzothiazole-based derivatives with various π-electron donors were synthesized and characterized using 1H and 13C NMR and mass spectrometry; their thermal, optical and electrochemical properties were also investigated. Optoelectronic properties are reported and discussed in terms of the distribution of the highest occupied molecular orbital and the lowest unoccupied molecular orbital

  合成了具有各种π电子给体的新型双极苯并噻唑基衍生物，并使用1 H和13 C NMR和质谱进行了表征；还研究了它们的热，光学和电化学性能。根据最高占据的分子轨道的分布和最低的未占据的分子轨道的分布以及给电子部分和受电子部分之间的共轭途径来报道和讨论光电子性质。这些化合物表现出高的荧光量子产率，理想的HOMO水平和高的热稳定性。使用量子化学计算来研究优化的基态几何形状以及化合物的HOMO和LUMO水平的空间分布。
• Molecular Design of Carbazole-based Dyes and the Influence of Alkyl Substituent on the Performance of Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：A. S. Beni、M. Zarandi、A. R. Madram、Y. Bayat、A. N. Chermahini、R. Ghahary

  DOI：10.1080/15421406.2015.1106895

  日期：2016.4.12

  (D–π–A) organic dyes, where barbutiric acid and thiazolidine-2,4-dione as electron acceptor. The effects of these three acceptors and length of alkyl on the performance of the DSSCs were investigated systematically along with their photophysical and photo electrochemical properties. These series of organic dyes include (B-CH, B-C B, DT-CB, DB-CB). Our investigation indicate among dyes containing butyl

  摘要 咔唑是一种交替的多环芳烃，由三个稠环组成，具有一个大的芳香系统，含有显示广泛电子离域的氮原子。在这项工作中，咔唑作为π-共轭桥构建电子供体-π-电子受体（D-π-A）有机染料，其中巴丁酸和噻唑烷-2,4-二酮作为电子受体。系统地研究了这三种受体和烷基长度对 DSSCs 性能的影响以及它们的光物理和光电化学性能。这些系列有机染料包括（B-CH、BC B、DT-CB、DB-CB）。我们的研究表明，在含有丁基作为相同供体的染料中，DT-CB 的最大总转化效率为 1。
• Synthesis and self-assembly of dichalcone substituted carbazole-based low-molecular mass organogel
  作者：Lihong Su、Chunyan Bao、Ran Lu、Yulan Chen、Tinghua Xu、Dongpo Song、Changhui Tan、Tongshun Shi、Yingying Zhao

  DOI：10.1039/b602520j

  日期：——

  We report the synthesis and self-assembly of a new π-conjugated dichalcone substituted carbazole-based low molecular mass organogelator. It could form stable gels in most halogen-aromatic solvents. The transmission electron microscopy (TEM) images revealed that the gel formed fibrous structures with diameter of 50–100 nm, which consisted of several thinner fibers. The FT-IR, UV-vis and XRD results suggested that the H-bonds and π–π interactions were the main driving forces for the formation of the self-assembled gel, in which the U-shaped molecules were stacked into lamellar structures. The fluorescent spectra showed that the emission of the xerogel red-shifted markedly compared with the sol state, which resulted from the aggregation of the molecules.

  我们报道了一种新的π共轭二香烯取代的咔唑类低分子量有机凝胶剂的合成及自组装。它可以在大多数卤素芳香溶剂中形成稳定的凝胶。透射电子显微镜（TEM）图像显示，凝胶形成了直径为50-100纳米的纤维状结构，由几根更细的纤维组成。红外光谱（FT-IR）、紫外-可见光谱（UV-vis）和X射线衍射（XRD）结果表明，氢键和π–π相互作用是自组装凝胶形成的主要驱动力，U型分子堆叠成层状结构。荧光光谱显示，干凝胶的发射相比于溶液状态发生了明显的红移，这是由于分子的聚集所致。
• Fluorescent carbazolyldithiane as a highly selective chemodosimeter via protection/deprotection functional groups: a ratiometric fluorescent probe for Cd(II)
  作者：Ajit Kumar Mahapatra、Jagannath Roy、Prithidipa Sahoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.109

  日期：2011.6

  selective and ratiometric fluorescent detection of Cd2+ with the concept of aldehyde group protection/deprotection. The probe showed a ratiometric fluorescent response to Cd2+ with a large emission wavelength shift (>50 nm) and displayed high selectivity for Cd2+ over other metal ions due to distinct deprotection conditions. In addition, a Cd2+-promoted dethioacetalization mechanism was proposed.

  以醛基保护/脱保护的概念，以简单明了的方式合理构造了咔唑基双二噻吩（1），用于选择性和比例荧光检测Cd 2+。探针显示出对Cd 2+的比例荧光响应，且发射波长偏移较大（> 50 nm），并且由于独特的脱保护条件，因此对Cd 2+的选择性高于其他金属离子。另外，提出了Cd 2+促进的脱硫缩醛化机理。
• A highly reactive (<1 min) ratiometric chemodosimeter for selective “naked eye” and fluorogenic detection of hydrazine
  作者：Shyamaprosad Goswami、Sima Paul、Abhishek Manna

  DOI：10.1039/c3ra42771d

  日期：——

  Hydrazine is an important industrial chemical but also very toxic. Thus rapid detection of hydrazine is very important. We have judiciously designed and constructed a novel ICT-based ratiometric “naked eye” and fluorescence smart probe, carbazole based malononitrile (CBM), that rapidly (<1 min) and selectively detects hydrazine in the presence of different metal ions, anions and other amines in aqueous medium. As a possible application of the probe, hydrazine sensing in tap water was tested. The probe also shows an excellent performance in the “dip stick” method.

  肼是一种重要的工业化学品，但同时也非常有毒。因此，快速检测肼非常重要。我们巧妙地设计并构建了一种新型的基于ICT的比率型“肉眼可见”和荧光智能探针，吲唇基马龙腈（CBM），能够在不同金属离子、阴离子和其他胺存在的水相中快速（<1分钟）和选择性地检测肼。作为该探针的一个可能应用，我们测试了自来水中的肼检测。该探针在“试纸”法中也显示了出色的性能。