硅化三钒 | 1227605-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 硅化三钒
• 英文名称: 2-bromo-5-chloronicotinaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-5-chloropyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1227605-52-8
• 化学式: C₆H₃BrClNO
• 分子量: 220.453
• InChiKey: YNKIUZCYHSSMBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅化三钒 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 异丙基氯化镁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (3'S)-3-氯-1'-(1,1-二甲基乙基)-5,7-二氢螺[6H-环戊[B]吡啶-6,3'-[3H]吡咯并[2,3-B]吡啶]-2'(1'H)-酮
  参考文献：
  名称：

  降钙素基因相关肽（CGRP）受体拮抗剂Ubrogepant的实用不对称合成。

  摘要：

  描述了一种新的降钙素基因相关肽（CGRP）受体拮抗剂的可扩展的不对称路线的发展。重新定义了两个关键片段的合成，并通过新型化学方法访问了中间体。手性内酰胺2是通过同时介导两个立体中心的酶介导的动态动力学氨基转移反应制备的。酶的进化产生了优化的转氨酶，提供了大于60：1的syn / anti所需的构型。最终的手性中心是通过结晶诱导的非对映异构转变而设定的。不对称螺环化形成第二个片段，手性螺酸中间体3，由一种新型的双季铵化的相转移催化剂催化，并在分离时提供了光学纯的材料。有了这两个片段，描述了通过酰胺键形成以及随后的直接分离来发展其最终结合的过程。所描述的化学物质已用于递送超过100公斤的所需目标物，泛素。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00293
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-5-氯吡啶 在 异丙基氯化镁 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到硅化三钒
  参考文献：
  名称：

  HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20210078996A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS DU CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013169348A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The disclosure encompasses a novel process for making piperidinone carboxamide indane and azainane derivatives, having less steps and improved yields as compared to previous synthetic methods for making these compounds, which are CGRP receptor antagonists, useful for the treatment of migrane. Conditions for an amide bond formation between an acid and amine include for example reacting the compounds of Formulae B (after salt break) and C with an amide coupling reagent and optionally an additive and an acid and/or a base in a non-reactive solvent.

  该披露涵盖了一种用于制备哌啶酮羧酰胺茚和氮杂茚衍生物的新型过程，与以往的合成方法相比，该过程步骤更少，产率更高。这些化合物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗偏头痛。酰胺键形成的条件包括例如将化合物B（盐断裂后）和C与酰胺偶联试剂以及可选的添加剂和酸和/或碱在非反应性溶剂中反应。
• Process for Making CGRP Receptor Antagonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160130273A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention encompasses a novel process for making piperidinone carboxamide indane and azainane derivatives, which are CGRP receptor antagonists useful for the treatment of migraine.

  这项发明涵盖了一种制备哌啶酮羧酰胺茚烷和氮杂茚衍生物的新工艺，这些衍生物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗偏头痛。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHRODINGER INC

  公开号：WO2021134004A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are MALT1 inhibitors. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases, such as cancer, autoimmune disorders, and inflammatory disorders.

  本申请涉及以下式（I）的化合物及其药用盐，其在此处定义为MALT1抑制剂。本申请还描述了包括式（I）化合物及其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病和炎症性疾病）的方法。
• Discovery and Application of Doubly Quaternized Cinchona-Alkaloid-Based Phase-Transfer Catalysts
  作者：Bangping Xiang、Kevin M. Belyk、Robert A. Reamer、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1002/anie.201404084

  日期：2014.8.4

  We report the discovery of novel N,N′‐disubstituted cinchona alkaloids as efficient phase‐transfer catalysts for the assembly of stereogenic quaternary centers. In comparison to traditional cinchona‐alkaloid‐based phase‐transfer catalysts, these new catalysts afford substantial improvements in enantioselectivity and reaction rate for intramolecular spirocyclization reactions with catalyst loadings

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。
• [EN] BIS-QUARTERNARY CINCHONA ALKALOID SALTS AS ASYMMETRIC PHASE TRANSFER CATALYSTS<br/>[FR] SELS ALCALOÏDES BIS-QUATERNAIRES DE QUINQUINA À TITRE DE CATALYSEURS PAR TRANSFERT DE PHASE ASYMÉTRIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013138413A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. The present invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quartenary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. On certain substrates and under specific reaction conditions, the inventors have discovered that the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis surprisingly provides for a more active and efficient process as compared to mono-quarternary catalysts.

  该发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。本发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。在某些底物和特定反应条件下，发明人发现与单季铵催化剂相比，使用双季铵金鸡纳生物碱盐在不对称相转移催化中出人意料地提供了更活跃和高效的过程。