2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇 | 955370-07-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇
• 中文别名: 2-溴-6-(2-羟乙基)吡啶
• 英文名称: 2-(6-bromopyridin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(6-Bromopyridin-2-yl)ethanol
• CAS: 955370-07-7
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: BUSVXLMCEYFMCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

该化合物名为2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇，是一种含有杂环结构的衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 tert-butyl methyl(6-(2-(6-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)pyridin-2-ylamino)-ethyl)pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代吡啶衍生物作为β-淀粉样42聚集抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  据推测，淀粉样β蛋白聚集是阿尔茨海默氏病发病机理中的关键事件。新型2，6-二取代吡啶衍生物经设计可通过供体-受体-供体氢键形成与Aβ的β-折叠构象相互作用。合成了一系列吡啶衍生物，并对其抑制Aβ聚集的潜力进行了测试。2，6-二氨基吡啶部分被鉴定为抑制Aβ聚集的关键成分。总体而言，具有被至少一个C 2-或C 3-接头隔开的三个3，2，6-二取代的吡啶单元的化合物表现出对Aβ聚集的最有效抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.040
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴吡啶-2-基)乙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过环化/扩环级联反应合成大环和中型环的模块化策略

  摘要：

  大环和中型环在许多科学领域和技术中都很重要，但使用现有方法很难制造，尤其是大规模制造。本文概述了一种策略，通过该策略可以使用环化/扩环（CRE）级联反应来制备官能化大环和中等大小的环，而不需要采用高稀释条件。 CRE 级联反应专门通过动力学有利的 5-7 元环环化步骤进行操作；这意味着避免了通常与经典的端到端大环化反应相关的问题。已经开发出一种模块化合成方法，以促进所需线性前体的简单组装，然后可以使用九种 CRE 方案之一将其转化为极其广泛的官能化大环化合物和中等大小的环。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00659

文献信息

• [EN] HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020207991A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3, n and A are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，n和A如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF JAK
  申请人：Jahangir Alam

  公开号：US20110071179A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to the use of novel macrocyclic compounds of Formula I, wherein the variables Q, Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 are defined as described herein, which inhibit JAK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新型大环化合物，其中变量Q、Q1、Q2、Q3和Q4如本文所述定义，这些化合物抑制JAK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] CARBAZOLE AND CARBOLINE COMPOUNDS FOR USE IN THE DIAGNOSIS, TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH AMYLOID OR AMYOLID-LIKE PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAZOLE ET DE CARBOLINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE DIAGNOSTIC, LE TRAITEMENT, L'ATTÉNUATION OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS AUX PROTÉINES AMYLOÏDES ET DE TYPE AMYLOÏDE
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2015110263A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid proteins and amyloid-like proteins, such as Alzheimer's disease. Precursors for the preparation of the compounds according to the present invention are also provided.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于诊断、治疗、缓解或预防与淀粉样蛋白和类淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病。本发明还提供了制备这些化合物的前体。
• Carbazole and Carboline Compounds for Use in the Diagnosis, Treatment, Alleviation or Prevention of Disorders Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：US20170002005A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid proteins and amyloid-like proteins, such as Alzheimer's disease. Precursors for the preparation of the compounds according to the present invention are also provided.

  本发明涉及可用于诊断、治疗、缓解或预防与淀粉样蛋白和类淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常的新化合物，如阿尔茨海默病。本发明还提供了制备这些化合物的前体。
• Direct Conversion of Primary Alcohols to 1,2-Amino Alcohols: Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Reductive Coupling of Phthalimido-Allene via Hydrogen Auto-Transfer
  作者：Kim Spielmann、Ming Xiang、Leyah A. Schwartz、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.9b08715

  日期：2019.9.11

  primary alcohols 2a-2z, 2a'-2c' engage in hydrogen auto-transfer-mediated carbonyl reductive coupling by way of (α-amino)allyliridium-aldehyde pairs to form vicinal amino alcohols 3a-3z, 3a'-3c' with high levels of regio-, anti-diastereo-, and enantioselectivity. Reaction progress kinetic analysis and isotopic labeling studies corroborate a catalytic cycle involving turnover-limiting alcohol dehydrogenation

  描述了第一个催化对映选择性羰基（α-氨基）烯丙基化。邻苯二甲酰亚胺-丙二烯 1 和伯醇 2a-2z, 2a'-2c' 通过（α-氨基）烯丙基铱-醛对参与氢自动转移介导的羰基还原偶联，形成邻氨基醇 3a-3z, 3a' -3c' 具有高水平的区域选择性、反非对映选择性和对映选择性。反应进程动力学分析和同位素标记研究证实了催化循环，包括限制周转的醇脱氢，然后是快速丙二烯加氢金属化。