4-methyl-2-(1-phenylethyl)quinoline | 141978-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(1-phenylethyl)quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(1-phenylethyl)quinoline
• CAS: 141978-49-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: JQRGYWSOPSUTJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 乙基苯 在 水 、 氧气 、 [lr(dF(CF₃)ppy)₂(dtbpy)]PF₆ 、 溴化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以45%的产率得到4-methyl-2-(1-phenylethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与甲苯衍生物在室温下的有氧交叉脱氢偶联

  摘要：

  通过使用可见光诱导的光催化，已经实现了一组 N-杂芳烃与苄基 C(sp 3 )-H 键的温和有氧交叉脱氢偶联。发现这种方法为 Minisci 苄基化反应提供了一种可持续的替代方案，使用容易获得的甲苯衍生物作为苄基化剂。光催化、溴自由基介导和有氧氧化的独特组合被证明是转化成功的关键。机理研究揭示了在初始步骤中对激发的光催化剂进行氧化和还原猝灭的可行性。

  DOI：

  10.1039/d1gc02547c

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent-SiO₂: A Supported Catalyst for Challenging Negishi Coupling Reactions in Flow
  作者：Gregory A. Price、Abbas Hassan、Nalin Chandrasoma、Andrew R. Bogdan、Stevan W. Djuric、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201708598

  日期：2017.10.16

  precatalyst, Pd‐PEPPSI‐IPent‐SiO2, has been prepared and evaluated for its proficiency in the Negishi cross‐coupling of hindered and electronically deactivated coupling partners. The precatalyst Pd‐PEPPSI‐IPent loaded onto packed bed columns shows high catalytic activity for the room‐temperature coupling of deactivated/hindered biaryl partners. Also for the first time, the flowed Csp3–Csp2 coupling of secondary

  制备了二氧化硅负载的预催化剂Pd-PEPPSI-IPent-SiO 2，并对其在受阻和电子失活偶合剂的Negishi交叉偶联中的应用能力进行了评估。填充床色谱柱上的预催化剂Pd-PEPPSI-IPent对失活/受阻联芳基伴侣的室温偶联表现出高催化活性。同样也是第一次，使用Pd-PEPPSI-IPent-SiO 2以高选择性实现了烷基仲锌试剂与（杂）芳族化合物的流动Csp 3 –Csp 2偶联。这些偶联剂需要短至3分钟的停留时间，即可完成这些具有挑战性的转化，并对非重排产物具有出色的选择性。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Alkylation of Quinoline <i>N</i> -Oxides with Vinylarenes
  作者：Songjie Yu、Hui Leng Sang、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.201709411

  日期：2017.12.11

  copper‐catalyzed alkylation of quinoline N‐oxides with chiral Cu–alkyl species, generated by migratory insertion of a vinylarene into a chiral Cu−H complex, is reported. A variety of quinoline N‐oxides and vinylarenes underwent this Cu‐catalyzed enantioselective alkylation reaction, affording the corresponding chiral alkylated N‐heteroarenes in high yield with high‐to‐excellent enantioselectivity. This

  据报道，通过将乙烯基芳烃迁移插入手性Cu-H络合物中，生成具有手性Cu-烷基种类的喹啉N-氧化物与铜的非对称烷基催化烷基化反应。Cu催化的对映选择性烷基化反应使各种喹啉N-氧化物和乙烯基芳烃发生反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了相应的手性烷基化N-杂芳烃。该对映选择性方案代表了访问广泛的手性烷基化喹啉的第一个通用和实用方法。
• Photosubstitution Reactions of 4-Methyl-2-quinolinecarbonitrile with Arylalkanoic Acids. No Evidence for the External Magnetic Field Effects or Chiral Symmetry Breaking
  作者：Ryoichi Nakagaki、Osamu Takahira、Masaharu Yamaoka、Noriko Kashima

  DOI：10.1246/bcsj.68.2803

  日期：1995.10

  No appreciable magnetic field effects were observed on the relative quantum yield for photochemical reactions of 4-methyl-2-quinolinecarbonitrile with (R)-(−)-2-phenylpropionic, diphenylacetic, and 2,2-diphenylpropionic acids in benzene. Observed results were reasonably explained in terms of kinetic parameters which are dependent on and independent of an external magnetic field. (S)-(+)- and (R)-(

  4-甲基-2-喹啉甲腈与苯中的(R)-(-)-2-苯丙酸、二苯乙酸和2,2-二苯丙酸的光化学反应的相对量子产率没有观察到明显的磁场效应。观察到的结果根据动力学参数进行了合理的解释，这些动力学参数取决于并独立于外部磁场。(S)-(+)- 和 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸对乙腈中 4-甲基-2-喹啉甲腈的激发态表现出相当的反应性。在充分重复的良好控制条件下没有观察到异常现象。
• Reactivity of benzyl radicals: The trapping of primary, secondary and tertiary benzyl radicals with heterocyclic bases
  作者：Luigi Brivio、Tullio Caronna、Francesca Fontana、Cristian Gambarotti、Andrea Mele、Isabella Natali Sora、Carlo Punta、Francesco Recupero

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.05.026

  日期：2010.7

  A photochemical benzylation of protonated quinolines was realized by single electron transfer (SET) to the excited state of the quinoline from the aromatic reactant. The benzylated product is formed by cross-coupling between the benzyl radical and the heterocyclic radical when they are in close proximity to one another. This allows the formation of products which are, to the best of our knowledge, unaccessible in other ways and which have now been obtained for the first time. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Hata, Norisuke, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 155 - 158
  作者：Hata, Norisuke

  DOI：——

  日期：——