1-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 23275-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(1-phenylethyl)-1H-benzotriazole；1-(1-phenylethyl)benzotriazole
• CAS: 23275-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: OPHKDUBTSCTCPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 铜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-para-tolyl-2-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Trans-Selective Olefination of Carbonyl Compounds by Low-Valent Titanium-Mediated Dehydroxybenzotriazolylation

  摘要：

  Lithiation with n-butyllithium of a variety of benzotriazole derivatives 1a-f and 5a-d, all containing a proton alpha to the benzotriazolyl moiety, gave anions which underwent addition to aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated aldehydes and cyclic and acyclic ketones. The resultant N-(beta-hydroxyalkyl)benzotriazole derivatives 3a-m, 6a-g, 9a-d, and 10a were dehydroxybenzotriazolylated when treated with low-valent titanium to give alkenes 4a-m, dienes 7a-j, and triene 11a, with selectivity for the trans isomers without separation of diastereoisomeric intermediates. This method offers an alternative to the three most frequently used methods for the formation of alkenes from carbonyl compounds-the Wittig, Peterson, and Julia reactions-especially in the formation of tri- and tetrasubstituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/jo980616v
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1-phenylethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  从羰基化合物轻松一锅合成N烷基化苯并咪唑和苯并三唑

  摘要：

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1616

文献信息

• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp³ C–N bond formation under metal-free conditions
  作者：Wenbo Liu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Bin Wang、He Li、Xuecheng Ma、Zengpeng Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00781j

  日期：——

  The heterocyclic ionic liquid-catalyzed direct oxidative amination of benzylic sp3 C–H bonds via intermolecular sp3 C–N bond formation for the synthesis of N-alkylated azoles under metal-free conditions is reported for the first time. The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be recycled and reused with similar efficacies for at least eight cycles.

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。
• Facile synthesis of 1-alkoxy-1<i>H</i>-benzo- and 7-azabenzotriazoles from peptide coupling agents, mechanistic studies, and synthetic applications
  作者：Mahesh K Lakshman、Manish K Singh、Mukesh Kumar、Raghu Ram Chamala、Vijayender R Yedulla、Domenick Wagner、Evan Leung、Lijia Yang、Asha Matin、Sadia Ahmad

  DOI：10.3762/bjoc.10.200

  日期：——

  utility, this novel reaction has been used to prepare a series of acyclic nucleoside-like compounds. Because BtO(-) is a nucleofuge, several Bt-OCH2Ar substrates have been evaluated in nucleophilic substitution reactions. Finally, the possible formation of Pd pi-allyl complexes by departure of BtO(-) has been queried. Thus, alpha-allylation of three cyclic ketones was evaluated with 1-(cinnamyloxy)-1H-benzo[d][1

  (1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)，1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基4-甲基苯磺酸盐 (Bt-OTs) 和 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-基 4-甲基苯磺酸盐 (At-OTs) 通常用于肽合成中形成酰胺键。然而，这些化合物与醇在碱存在下发生先前未描述的反应，产生1-烷氧基-1H-苯并-(Bt-OR)和7-氮杂苯并三唑(At-OR)。尽管 BOP 与醇反应生成 1-烷氧基-1H-苯并三唑，但 Bt-OT 被证明更优越。伯醇和仲醇都在通常温和的反应条件下进行反应。相应地，由At-OTs合成了1-烷氧基-1H-7-氮杂苯并三唑。从机理上讲，这些肽偶联剂可通过三种途径与醇发生反应。从(31)P(1)H}、[(18)O]-标记和其他化学实验来看，醇的鏻和甲苯磺酸衍生物似乎是中间体。然后它们与原位产生的 BtO(-) 和
• Atom Transfer Radical Polymerization-Inspired Room Temperature (sp³)C–N Coupling
  作者：Alfred. K. K. Fung、Li-Juan Yu、Michael S. Sherburn、Michelle L. Coote

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01029

  日期：2021.7.16

  C–N bond formation between a range of alkyl halide substrates with heterocyclic aromatic amines and amides. The mechanism of the coupling step, which was elucidated through application of computational methods, proceeds via a unique Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) catalytic cycle, involving (a) inner-sphere electron transfer from Cu(I) to the alkyl halide to generate the alkyl radical; (b) successive

  报道了一种简单的非光化学程序，用于 Cu(I) 催化的脂肪族卤化物与胺和酰胺的 C-N 偶联。该过程大致基于 Goldberg 反应，但在室温下很容易发生。它使用 Cu(I)Br，一种常用且廉价的原子转移自由基聚合预催化剂，以及廉价的配体N,N,N',N″,N″-五甲基二亚乙基三胺，通过内球电子转移激活底物的 R-X 键。该过程在一系列卤代烷底物与杂环芳香胺和酰胺之间形成了高效的 C-N 键。通过应用计算方法阐明的偶联步骤的机制通过独特的 Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) 催化循环进行，涉及 (a) 球内电子从 Cu(I) 转移到卤代烷以生成烷基；(b) N-亲核试剂和自由基与 Cu(II) 的连续配位；最后是还原消除。在不存在亲核试剂的情况下，发生烷基卤的脱溴均偶联。对照实验排除了C-N 键形成的S N型机制。
• Decarboxylative N-Alkylation of Azoles through Visible-Light-Mediated Organophotoredox Catalysis
  作者：Rino Kobayashi、Shotaro Shibutani、Kazunori Nagao、Zenichi Ikeda、Junsi Wang、Ignacio Ibáñez、Matthew Reynolds、Yusuke Sasaki、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01745

  日期：2021.7.16

  esters is demonstrated. This protocol efficiently installs various tertiary or secondary alkyl fragments onto the nitrogen atom of azole nucleophiles under mild and transition-metal-free conditions. The pyridinium additive successfully inhibits the formation of elimination byproducts from the carbocation intermediate. This reaction is applicable to the synthesis of a protein-degrader-like molecule

  展示了唑亲核试剂和脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯之间的有机光氧化还原催化脱羧交叉偶联。该协议在温和和无过渡金属的条件下有效地将各种三级或二级烷基片段安装到唑亲核试剂的氮原子上。吡啶鎓添加剂成功地抑制了碳阳离子中间体消除副产物的形成。该反应适用于合成含有唑类和沙利度胺的类蛋白质降解分子。
• Metal-free, highly efficient organocatalytic amination of benzylic C–H bonds
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Huamin Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc41558a

  日期：——

  A new synthetic approach toward direct C–N bond formation through sp3 C–H activation has been developed under metal-free conditions. Both primary and secondary benzylic C–H substrates could react smoothly with various amines to give only mono-amination products with good to excellent yields.

  在无金属条件下,已开发出一种通过sp3 C-H活化实现直接C-N键形成的新型合成方法。初级和次级苄基C-H底物都能与各种胺类发生反应,只生成单胺化产物,产率从良好到优秀。