(E)-1-para-tolyl-2-phenyl-1-propene | 62924-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-para-tolyl-2-phenyl-1-propene
• 英文别名: (E)-1-methyl-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-1-methyl-4-(2-phenylprop-1-enyl)benzene；1-methyl-4-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzene；2-phenyl-1-p-tolyl-1-propene；(E)-1-(4-methylphenyl)-2-phenylprop-1-ene；1-((E)-1-p-tolylprop-1-en-2-yl)benzene；1-methyl-4-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 62924-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: YLLURBLBZOUAPN-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  302.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-para-tolyl-2-phenyl-1-propene 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到4,4'-(2-methyl-2,4-diphenylcyclopent-3-ene-1,3-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性串联CDC反应和环化形成高度取代的环戊烯

  摘要：

  通过DDQ介导的（E）-1,2-二芳基丙-1-烯的DDQ介导的交叉脱氢均偶联作用，轻松形成铁催化的C（sp 3）-C（sp 2）键形成，以合成高度芳基取代的已经开发了环戊烯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200951
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylphenyl)ethynyl ethyl sulfide 在 bis(triphenylphosphine)-nickel(II)chloride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-1-para-tolyl-2-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单方法及其在访问立体定义的三取代烯烃中的应用†

  摘要：

  通过使用卤化锂在HOAc或HCl中的炔基硫醚的高度区域选择性和立体选择性加氢卤化作用，已经实现了用于合成（E）-α-卤代乙烯基硫化物的操作简单实用的方案。丙酸在室温下。它允许以令人满意的产率以及良好至优异的立体选择性形成（E）-α-氯和（E）-α-溴乙烯基硫化物。而且，这项工作导致了一种新的组装立体定义的（E）-或（Z）-三取代烯烃的新方法，该方法的特征是首先结合了（E）-α-卤代乙烯基硫化物的C-X键-格氏试剂对C–S键的催化偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob27307e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction of Nitroarenes and Styrene Derivatives
  作者：Toshimasa Okita、Kitty K. Asahara、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00983

  日期：2020.4.17

  We have developed a Mizoroki–Heck reaction of nitroarenes with alkenes under palladium catalysis. The use of a Pd/BrettPhos catalyst promoted the alkenylation, whereas other catalysts led to a decrease in the product yield. In addition to nitroarenes, nitroheteroarenes were also applicable to the present reaction. The combination of a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) with the denitrative alkenylation

  我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化，而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外，硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代（S的组合Ñ AR）与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。
• A simple, phosphine free, reusable Pd(<scp>ii</scp>)–2,2′-dihydroxybenzophenone–SBA-15 catalyst for arylation and hydrogenation reactions of alkenes
  作者：Anish Lazar、Chathakudath P. Vinod、Anand Pal Singh

  DOI：10.1039/c5nj02686e

  日期：——

  complexation with Pd(II)Cl2 to get Pd(II)–DHBP@SBA-15. The synthesized catalysts were characterized by elemental analysis, XRD, N2 sorption analyses, TG, DTA, FT-IR, solid state 13C and 29Si NMR spectra, XPS, UV-Visible, SEM, EDAX and TEM. The synthesized catalysts were screened in arylation (Heck reactions) and hydrogenation reactions of alkenes, and the results show that Pd(II)–DHBP@SBA-15 exhibits

  通过后接枝方法，开发并报道了一种高效，简单，无膦和助催化剂的C-C偶联反应非均相催化剂。共价锚定膦不含钯（II型）的2,2'-二羟基二苯酮（DHBP）络合物在有机官能化SBA-15已由之间的反应合成的氨基官能化的SBA-15（NH 2 SBA-15）和2,2'-二羟基二苯甲酮（DHBP）配体，并与Pd（II）Cl 2进一步络合，得到Pd（II）–DHBP @ SBA-15。通过元素分析，XRD，N 2吸附分析，TG，DTA，FT-IR，固态13 C和29表征了合成的催化剂Si NMR光谱，XPS，紫外可见光，SEM，EDAX和TEM。在烯烃的芳基化反应（Heck反应）和加氢反应中筛选了合成的催化剂，结果表明，Pd（II）-DHBP @ SBA-15对烯烃的芳基化和氢化反应具有很高的转化率和选择性。锚固的固体催化剂可以有效地回收利用并重复使用几次，而不会造成活性的重大损失。
• Nickel-Catalyzed Alkenylative Cross-Coupling Reaction of Alkyl Sulfides
  作者：Kentaro Ishizuka、Hirofumi Seike、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja104155f

  日期：2010.9.29

  A novel cross-coupling reaction of alkyl aryl sulfides with aryl Grignard reagents has been achieved to produce the alkenyl-aryl coupling products in high yields by using catalytic Ni(cod)(2) and a bulky N-heterocyclic carbene ligand, SIPr.

  通过使用催化 Ni(cod)(2) 和庞大的 N-杂环卡宾配体 SIPr，实现了烷基芳基硫化物与芳基格氏试剂的新型交叉偶联反应，以高产率生产烯基-芳基偶联产物。
• Synthesis of new adamantyl-imine palladium(II) complexes and their application in Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura C C cross-coupling reactions
  作者：Asanda C. Matsheku、Munaka C. Maumela、Banothile C.E. Makhubela

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115280

  日期：2021.9

  electron-rich ligands for application in palladium-catalysed cross-coupling reactions. Accordingly, we have prepared some Schiff-base adamantyl ligands (L1-L3) and complexed them with [PdCl2(MeCN)2] to afford the (pre)catalysts C1-C3, which were successfully applied in Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura carbon–carbon cross-coupling reactions. The cross-coupling reaction products were obtained in good

  改进碳-碳交叉偶联反应是一个持续的过程，寻找最通用和最稳定的催化剂前体引起了人们极大的兴趣。配体设计已被证明很重要，因为它负责提供金属中心周围的电子密度和空间饱和度，从而有助于立体电子特性。金刚烷基部分已被用于生成体积大且富含电子的配体，用于钯催化的交叉偶联反应。因此，我们制备了一些席夫碱金刚烷基配体 ( L1-L3 ) 并将它们与 [PdCl 2 (MeCN) 2 ]复合以提供（预）催化剂C1-C3，已成功应用于 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 碳-碳交叉偶联反应。使用 0.5 mol% Pd 催化剂负载以良好的产率获得交叉偶联反应产物。C2和C3在 Mizoroki-Heck 偶联反应中表现出显着的活性，该反应涉及底物在烯烃和芳基卤化物（包括 4-Cl、4-CH 3、-CO 2 Me 和 -CO 2等）。我们还观察到 Suzuki-Miyaura 交叉偶联
• Iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling (CDC) of terminal allylic C(sp3) to C(sp2) of styrene and benzoannulation in the synthesis of polysubstituted naphthalenes
  作者：Hua Liu、Li Cao、Jia Sun、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c2cc17330a

  日期：——

  A novel iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling and benzoannulation process was developed for the synthesis of biologically and synthetically important polysubstituted naphthalene derivatives from simple 1,2-aryl-propenes and styrenes in moderate to good yields.

  本研究开发了一种新型铁催化串联交叉脱氢偶联和苯并氮化工艺，用于从简单的 1,2-芳基丙烯和苯乙烯合成具有重要生物和合成意义的多取代萘衍生物，产率为中等到良好。