2-氟-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 | 71057-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-2-甲基-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 2-fluoro-2-methyl-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-fluoro-2-methyl-1-phenylpropan-1-one；1-Propanone, 2-fluoro-2-methyl-1-phenyl-(9CI)
• CAS: 71057-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: GJPISPLXVHWJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 sodium hydride 、 N-fluoro-N-(tert-butyl)-tert-butanesulfonamide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以53%的产率得到2-氟-2-甲基-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用空间位阻 N-氟磺酰胺试剂对活性亚甲基化合物进行自持氟化以及高碱性芳基和烯基锂物种的高产率氟化

  摘要：

  通过开发空间位阻氟化剂N-氟-N- (叔丁基)-叔丁磺酰胺(NFBB)，我们发现了一种概念性新颖的碱催化、活性亚甲基化合物自持氟化反应，并实现了前所未有的高产率。产生高碱性（杂）芳基和烯基锂物种的氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.202211688

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid catalysed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centres
  作者：Shi-Zhong Tang、Hong-Li Bian、Zong-Song Zhan、Meng-En Chen、Jian-Wei Lv、Shaolei Xie、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc06643d

  日期：——

  A p-toluenesulfonic acid catalyzed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centers has been developed, featuring a broad substrate scope, environmentally benign reaction conditions, and operational simplicity.

  已开发出一种对甲苯磺酸催化的α-支链酮氟化物，用于构建氟化季碳中心，具有广泛的底物范围，对环境无害的反应条件和操作简便性。
• High yield direct fluorofunctionalisation of ketones using AccufluorTM-NFTh fluorinating reagent
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00630-2

  日期：1996.5

  Direct regioselective conversion of a variety of cyclic and acyclic ketones to α-fluoroketones was achieved in high to excellent yield using 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bis(tetrafluoroborate) [AccufluorTM - NFTh] in acetonitrile solution.

  使用1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷双（四氟硼酸酯）[Accufluor TM -NFTh]在乙腈溶液中。
• Direct and Convenient Conversion of Alcohols to Fluorides
  作者：Jingjun Yin、Devin S. Zarkowsky、David W. Thomas、Matthew M. Zhao、Mark A. Huffman

  DOI：10.1021/ol049672a

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Directly mixing primary, secondary, and tertiary alcohols with nC(4)F(9)SO(2)F-NR(3)(HF)(3)-NR(3) in THF or MeCN results in convenient conversion to the corresponding fluorides in high yields. The readily available reagents are easy to handle, and the mild, almost neutral reaction conditions allow for excellent functional group compatibility. A NR(3)(HF)(3)/NR(3) ratio of

  [反应：请参见文本]将伯，仲和叔醇与nC（4）F（9）SO（2）F-NR（3）（HF）（3）-NR（3）在THF或MeCN中直接混合可以方便地以高收率转化为相应的氟化物。容易获得的试剂易于处理，温和的，几乎中性的反应条件可实现出色的官能团相容性。NR（3）（HF）（3）/ NR（3）的比率为
• Et3n.2Hf, a new convenient reagent for nucleophilic fluorine displacement reactions
  作者：M.B. Giudicelli、D. Picq、B. Veyron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97108-9

  日期：1990.1

  Syntheses of fluoro compounds by nucleophilic substitution of bromides or methanesulfonates using Et3N.2HF as the reagent are reported. The formation of undesired elimination side products is limited. The synthesis of this new fluorinating reagent is also reported.

  据报道，使用Et 3 N.2HF作为试剂，通过对溴化物或甲磺酸盐的亲核取代来合成含氟化合物。不需要的消除副产物的形成是有限的。还报道了这种新的氟化试剂的合成。
• Fluorination of Ketones Using Iodotoluene Difluoride
  作者：Shoji Hara、Saeko Sato、Masanori Yoshida

  DOI：10.1055/s-2005-872105

  日期：——

  Fluorination of ketones was achieved by the reaction of silyl enol ethers with iodotoluene difluoride in the presence of BF 3 .OEt 2 and a Et 3 N.HF complex.

  在BF 3 .OEt 2 和Et 3 N.HF 配合物的存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与碘甲苯二氟化物的反应来实现酮的氟化。