5-Ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on | 37158-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on
• 英文别名: 5-ethoxy-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one；5-ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2-one；1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-one, 5-ethoxy-；5-ethoxy-3H-1,3,4-thiadiazol-2-one
• CAS: 37158-81-9
• 化学式: C₄H₆N₂O₂S
• 分子量: 146.17
• InChiKey: OOEHOVUPRNYWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on 、 2,6-二叔丁基对(二甲氨甲基)苯酚 以 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzyl)-5-ethoxy-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxybenzyl-oxadiazolone and -thiadiazolone derivatives

  摘要：

  1,3,4-氧代唑酮和1,3,4-硫代唑酮在位置3被立体位阻的对羟基苯甲基取代，在位置5被单价或二价碳氢化合物或烷氧基或烷基硫取代，以及上述化合物的2-硫代类似物可以通过对应的3-氢化合物的羟基苄基化合成，例如，与甲醛和立体位阻酚反应。在反应中形成了3-羟甲基化合物，可以被分离。羟基苄化也可以通过相应的羟基苄卤化物、胺或二硫代氨基甲酸盐来完成。这些产物是有机聚合物的稳定剂，用于保护它们免受热氧化降解的影响。它们表现出出色的抗变色稳定性。

  公开号：

  US03971803A1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 O-ethyl hydrazinothioformate 以 水 为溶剂， 生成 5-Ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Ruefenacht,K., Helvetica Chimica Acta, 1972, vol. 55, # 120, p. 1178 - 1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arbeiten über Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester mit einem heterocyclischen Substituenten. 8. Mitteilung. Das<i>Stäubli</i>-Verfahren, eine Eintopf-Kondensation von Thiophosphorverbindungen (, XO,S), Aldehyden und Heterocyclen (mit saurer NH-Gruppe)
  作者：Kurt Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19740570619

  日期：——

  The condensation reaction of thiophosphoric compounds 1, aldehydes and heterocycles 3 with an acidic NH-group in strong mineral acid of specific concentration to asymmetrical compounds 4, called Stäubli procedure, differs from the Mannich-type reaction catalyzed by weak or dilute acid (aminoalkylation of Hellmann & Opitz) and from the Tscherniac-Einhorn-type condensation in concentrated sulfuric acid

  硫代化合物的缩合反应1，醛和杂环3用酸性NH基团在特定浓度的强无机酸，以非对称的化合物4，称为史陶比尔从过程，不同的曼尼希型反应通过弱或稀酸（氨基烷基化的催化（Hellmann＆Opitz）和Tscherniac-Einhorn型在浓硫酸中的缩合反应（Hellmann的酰胺甲基化）。它的主要特征是两个缩合反应参与者1和3的酸度; 因此，需要将无机酸的浓度调节到各自最佳的程度。然而，它们的p K差异足以区分它们的亲核性和反应性，并防止它们与乙醛的副反应同时发生，从而反应成对称副产物（如13、14和15）。