5-Ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on | 37158-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on
• 英文别名: 5-ethoxy-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one；5-ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2-one；1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-one, 5-ethoxy-；5-ethoxy-3H-1,3,4-thiadiazol-2-one
• CAS: 37158-81-9
• 化学式: C₄H₆N₂O₂S
• 分子量: 146.17
• InChiKey: OOEHOVUPRNYWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on 、 2,6-二叔丁基对(二甲氨甲基)苯酚 以 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzyl)-5-ethoxy-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxybenzyl-oxadiazolone and -thiadiazolone derivatives

  摘要：

  1,3,4-氧代唑酮和1,3,4-硫代唑酮在位置3被立体位阻的对羟基苯甲基取代，在位置5被单价或二价碳氢化合物或烷氧基或烷基硫取代，以及上述化合物的2-硫代类似物可以通过对应的3-氢化合物的羟基苄基化合成，例如，与甲醛和立体位阻酚反应。在反应中形成了3-羟甲基化合物，可以被分离。羟基苄化也可以通过相应的羟基苄卤化物、胺或二硫代氨基甲酸盐来完成。这些产物是有机聚合物的稳定剂，用于保护它们免受热氧化降解的影响。它们表现出出色的抗变色稳定性。

  公开号：

  US03971803A1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 O-ethyl hydrazinothioformate 以 水 为溶剂， 生成 5-Ethoxy-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Ruefenacht,K., Helvetica Chimica Acta, 1972, vol. 55, # 120, p. 1178 - 1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arbeiten über Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester mit einem heterocyclischen Substituenten. 8. Mitteilung. Das<i>Stäubli</i>-Verfahren, eine Eintopf-Kondensation von Thiophosphorverbindungen (, XO,S), Aldehyden und Heterocyclen (mit saurer NH-Gruppe)
  作者：Kurt Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19740570619

  日期：——

  The condensation reaction of thiophosphoric compounds 1, aldehydes and heterocycles 3 with an acidic NH-group in strong mineral acid of specific concentration to asymmetrical compounds 4, called Stäubli procedure, differs from the Mannich-type reaction catalyzed by weak or dilute acid (aminoalkylation of Hellmann & Opitz) and from the Tscherniac-Einhorn-type condensation in concentrated sulfuric acid

  硫代化合物的缩合反应1，醛和杂环3用酸性NH基团在特定浓度的强无机酸，以非对称的化合物4，称为史陶比尔从过程，不同的曼尼希型反应通过弱或稀酸（氨基烷基化的催化（Hellmann＆Opitz）和Tscherniac-Einhorn型在浓硫酸中的缩合反应（Hellmann的酰胺甲基化）。它的主要特征是两个缩合反应参与者1和3的酸度; 因此，需要将无机酸的浓度调节到各自最佳的程度。然而，它们的p K差异足以区分它们的亲核性和反应性，并防止它们与乙醛的副反应同时发生，从而反应成对称副产物（如13、14和15）。
• Ruefenacht,K., Helvetica Chimica Acta, 1972, vol. 55, # 120, p. 1178 - 1187
  作者：Ruefenacht,K.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Hydroxybenzyl-oxadiazolone and -thiadiazolone derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03971803A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  1,3,4-Oxadiazolones and 1,3,4-thiadiazolones substituted in position 3 by sterically hindered p-hydroxybenzyl and in position 5 by mono- or divalent hydrocarbon or by alkoxy or alkylthio and the 2-thiono analogs of the above defined compounds can be synthesized by hydroxybenzylation of the corresponding 3-hydrogen compounds, for instance, with formaldehyde and a sterically hindered phenol. Intermediately the 3-hydroxymethyl compounds are formed which may be isolated. The hydroxybenzylation may further be accomplished by means of the corresponding hydroxybenzyl halides, amines or dithiocarbaminates. The products are stabilizers for organic polymers to protect them against thermo-oxydative degradation. They show an outstanding stability against discoloration.

  1,3,4-氧代唑酮和1,3,4-硫代唑酮在位置3被立体位阻的对羟基苯甲基取代，在位置5被单价或二价碳氢化合物或烷氧基或烷基硫取代，以及上述化合物的2-硫代类似物可以通过对应的3-氢化合物的羟基苄基化合成，例如，与甲醛和立体位阻酚反应。在反应中形成了3-羟甲基化合物，可以被分离。羟基苄化也可以通过相应的羟基苄卤化物、胺或二硫代氨基甲酸盐来完成。这些产物是有机聚合物的稳定剂，用于保护它们免受热氧化降解的影响。它们表现出出色的抗变色稳定性。