2-hydroxy-5-[(morpholin-4-yl)methyl]benzaldehyde | 758708-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-[(morpholin-4-yl)methyl]benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(morpholinomethyl)benzaldehyde；N-(3-formyl-4-hydroxybenzyl)morpholine；2-hydroxy-5-(morpholin-4-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 758708-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: TVVLPRWBKMPDQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  342.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-[(morpholin-4-yl)methyl]benzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(morpholinomethyl)-3-(4-phenylthiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于新型吗啉连接的色烯-噻唑杂化物的潜在细菌生物膜、MRSA 和 DHFR 抑制剂：一锅合成和计算机研究

  摘要：

  我们在此报告了吗啉连接的苯甲醛作为制备具有潜在生物活性的两个系列新色烯-噻唑的关键组成部分的效用。在这方面，开发了一种一锅法，包括在三乙胺存在下使先前的醛、2-氰基硫代乙酰胺和α-溴酮在二恶烷中反应得到目标杂化物。噻唑杂化物9d和9e在噻唑-C2 和 C4 处连接到两个色烯单元，并分别连接到甲基或甲氧基，显示出最好的抗菌活性。先前的杂交种对金黄色葡萄球菌、变异链球菌和大肠杆菌的MIC/MBC 值分别为 3.9/7.8 和 1.7/3.5 µM菌株。此外，相同的杂种的 MIC 值为 7.7–32.0 µM，MBC 值为 15.5–64.1，针对 MRSA ATCC:33,591 和 ATCC:43,300 菌株的 µM。此外，9d和9e对金黄色葡萄球菌、变异链球菌和大肠杆菌菌株的细菌生物膜抑制活性最好，IC 50值范围为 3.9 到 4.6 µM。另外，图9e和图9d显示优异的二氢叶酸还原酶的抑制活性与IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131476
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-羟基-5-氯甲基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-hydroxy-5-[(morpholin-4-yl)methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有吗啉单元的新型噻唑和噻唑-色烯杂化物：哌嗪介导的潜在乙酰胆碱酯酶抑制剂的一锅法合成

  摘要：

  摘要 在目前的研究中，通过水杨醛衍生物、氨基硫脲和 α-溴酮的反应制备了新的吗啉连接的噻唑。为了介导之前的三组分反应，使用两个当量进行反应。哌嗪在二恶烷中回流 5 小时。使用先前的协议，两个系列的噻唑，与芳烃或色烯单元相连，以良好到极好的收率制备。新的噻唑在 50 µM 的浓度下被检测为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。与多奈哌齐相比（抑制率为 92.8%），杂种11b和11c与 6-氯或 6-溴色烯-3-基单元相连，分别给出了 72.3% 和 71.5% 的最佳抑制百分比。此外，当以 25 µg/mL 的浓度进行测试时，与抗坏血酸（抑制百分比为 89.5%）相比，相同的杂交体表现出最高的 DPPH 抗氧化活性，抑制百分比分别为 84.1% 和 83.2%。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1970774

文献信息

• 具有原位生成能力的光激活聚集诱导发光探 针及其制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108409685B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明属于生物成像的技术领域，公开了具有原位生成能力的光激活聚集诱导发光探针及其制备与应用。制备方法为：将二(2‑(2‑羟基苄叉)氨基)芳基二硫类化合物与硫醇反应，获得光激活聚集诱导发光探针，其结构式III。本发明将光激活聚集诱导发光探针聚集到特定细胞器中，通过光氧化反应，生成具有聚集诱导发光性质的2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑类化合物。本发明的原位生成的光激活聚集诱导发光探针，能有效克服传统荧光染料的聚集诱导猝灭的缺陷，实现活细胞内细胞器靶向的特异性光激活荧光成像，具有易于制备、可长期储存、光激活效率高、斯托克位移大、进入细胞能力强等优点。
• [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197192A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are spirocycle compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供了螺环化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作MAGL和/或ABHD6的调节剂。此外，所述化合物和组合物可用于治疗疼痛。
• Dioxygen Affinities and Catalytic Oxidation Performance of Unsymmetrical Bis-Schiff Base Transition-Metal Complexes with Aza-Crown Pendant Groups
  作者：Xing-yue Wei、Sheng-ying Qin

  DOI：10.3184/030823408x340654

  日期：2008.8

  Co^II and Mn^III complexes with aza-crown substituted, unsymmetrical bis-Schiff base ligands have been synthesised starting from monoaza-15-crown-5 or benzo-10-aza-15-crown-5. The saturated oxygen uptakes of the Co^II complexes [CoL¹]–[CoL⁴] in diethyleneglycol/dimethyl ether solution were determined at different temperatures. The oxygenation constant ( Ko₂) and thermodynamic parameters (Δ H°, Δ S°) were calculated. The Mn^III complexes ([MnL¹Cl]–[MnL⁴Cl]) were employed to catalyse styrene oxidation using molecular oxygen at ambient temperature and pressure. The modulation of O₂-binding capabilities and catalytic oxidation performance by the aza-crown ether pendant groups in [ML³] and [ML⁴] were investigated as compared with the parent complexes [ML¹] and morpholino-substituted analogue [ML²]. The results indicate that the dioxygen affinities and catalytic oxidation activities of [CoL³] and [CoL⁴] have been much more enhanced by aza-crown pendants. Moreover, the O₂-binding capabilities of [CoL³] and [CoL⁴] were also improved by adding alkali metal cations (Li⁺, Na⁺ and K⁺) to the system, and adding Na⁺ shows the most significant enhancement of dioxygen affinities. Likewise, [MnL³Cl] and [MnL⁴Cl] exhibit the best catalytic activities: the conversion of styrene to benzaldehyde are up to 41.2% and 45.8% with more than 99% selectivity.

  从单氮杂-15-冠-5 或苯并-10-氮杂-15-冠-5 开始，合成了具有氮杂-冠取代的非对称双希夫碱配体的 CoII 和 MnIII 复合物。在不同温度下，测定了 CoII 复合物 [CoL1]-[CoL4] 在二乙二醇/二甲醚溶液中的饱和摄氧量。计算了氧合常数（Ko2）和热力学参数（Δ H°、Δ S°）。采用 MnIII 复合物（[MnL1Cl]-[MnL4Cl]）在常温常压下利用分子氧催化苯乙烯氧化。与母体复合物[ML1]和吗啉基取代的类似物[ML2]相比，研究了[ML3]和[ML4]中的偶氮冠醚悬垂基团对氧气结合能力和催化氧化性能的调节作用。结果表明，氮冠垂饰大大提高了[CoL3]和[CoL4]的二氧亲和性和催化氧化活性。此外，[CoL3]和[CoL4]的O2结合能力也通过添加碱金属阳离子（Li+、Na+和K+）而得到改善，其中添加Na+对二氧亲和性的改善最为显著。同样，[MnL3Cl] 和 [MnL4Cl] 的催化活性最好：苯乙烯到苯甲醛的转化率分别高达 41.2% 和 45.8%，选择性超过 99%。
• Dioxygen affinities of Schiff base cobalt(II) complexes with aza-crown or morpholino pendants
  作者：Jian-zhang Li、Lei Wei、Fa-Mei Feng、Jun Zeng、Sheng-ying Qin

  DOI：10.1007/s11243-010-9350-5

  日期：2010.5

  that the dioxygen affinities of the Co(II) complexes are much more enhanced by aza-crown pendants than that by morpholino pendants, and the O2-binding capabilities of the aza-crown pendants complexes can also be enhanced by adding Na+ cations.Graphical AbstractSchiff base Co(II) complexes, CoL21–CoL26 with aza-crown or morpholino pendants were synthesized. The O2 uptake of these complexes in MeOCH2CH2OMe

  合成了希夫碱 Co(II) 复合物，CoL21-CoL26 与氮杂冠或吗啉吊坠。这些配合物在 MeOCH2CH2OMe 溶液中的氧化常数 (KO2) 在 -5 到 25 °C 的范围内测量，氧化的热力学参数 (ΔH0, ΔS0) 是根据这些 值计算的。探讨了不同取代基对席夫碱配体对 O2 结合能力调节的影响。结果表明，氮杂-冠悬垂物比吗啉悬垂物更能增强Co(II)配合物的双氧亲和性，而且氮杂-冠悬垂物的O2结合能力也可以通过添加Na+阳离子增强.Graphical Abstract Schiff 碱 Co(II) 复合物，CoL21-CoL26 与氮杂冠或吗啉吊坠被合成。
• Simple thiosemicarbazone "switch" sensing of Hg2+ and biothiols in pure aqueous solutions and application to imaging in lysosomes
  作者：Xiao-Hong Li、Xue-Feng Han、Wei-Na Wu、Yuan Wang、Yun-Chang Fan、Xiao-Lei Zhao、Zhi-Hong Xu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131811

  日期：2022.2

  A water-soluble salicylaldehyde-based thiosemicarbazone has been designed and applied to the selective fluorescent turn-off detection of Hg2+ ions. The probe-Hg2+ system acted as a turn-on probe toward biothiols, including cysteine, homocysteine, and glutathione. The limits of detection of the probe toward Hg2+, cysteine, homocysteine, and glutathione are 0.52 μM, 0.74 μM, 0.31 μM, and 0.27 μM, respectively

  一种水溶性水杨醛基缩氨基硫脲已被设计并应用于 Hg 2+离子的选择性荧光关闭检测。探针-Hg 2+系统充当针对生物硫醇（包括半胱氨酸、同型半胱氨酸和谷胱甘肽）的开启探针。探针对 Hg 2+、半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽的检测限分别为 0.52 μM、0.74 μM、0.31 μM 和 0.27 μM。通过荧光光谱、紫外-可见光谱、电喷雾电离质谱、氢核磁共振、时间分辨荧光光谱和密度泛函理论计算仔细证实了这些机制。此外，由于存在吗啉基团，该探针成功用于监测汞HeLa 细胞溶酶体中的2+和生物硫醇。