methyl 2-pyrone-6-carboxylate | 68160-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-pyrone-6-carboxylate
• 英文别名: 6-carbomethoxy-1,2-pyrone；6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester；6-Oxo-6H-pyran-2-carbonsaeure-methylester；6-carbomethoxy-2-pyrone；Methyl 2-oxo-2h-pyran-6-carboxylate；methyl 6-oxopyran-2-carboxylate
• CAS: 68160-93-0
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: DXPRWQHGCIFHHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  300.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-pyrone-6-carboxylate 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. XIV.¹ The Hydrogenation of 2-Pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01613a101
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-hex-2-enedioic acid diethyl ester 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl 2-pyrone-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. IX. 2-Pyrone-6-carboxylic Acid and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a061

文献信息

• A Mild Benzannulation through Directed Cycloaddition Reactions
  作者：James D. Kirkham、Roger J. Butlin、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.201200917

  日期：2012.6.25

  Simple as ABC: Alkynyl borane cycloadditions can be substrate‐directed to assemble aromatic difluoroboranes within an extremely mild and efficient reaction manifold compared to that of traditional methods (see scheme). The aromatic boranes are readily transformed into a range of useful products.

  与ABC一样简单：与传统方法相比，炔基硼烷环加成物可在非常温和有效的反应歧管中进行底物导向，以组装芳族二氟硼烷（请参阅方案）。芳香族硼烷很容易转化为一系列有用的产品。
• Cycloaddition reaction of methyl 2-pyronecarboxylates with 1,3-dienes
  作者：T. Imagawa、A. Haneda、T. Nakagawa、M. Kawanisi

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80094-5

  日期：1978.1

  The experimental results of thermal cycloaddition reactions of methyl 2-pyrone-3-, 4-, 5- and 6-carboxylates with 1,3-dienes and the theoretical approach by a second order perturbation MO method are described. The sequential introduction of a methoxycarbonyl group onto a 2-pyrone ring caused a variety of selectivities in the cycloaddition reactions with 1,3-butadienes. PMO treatment based only on the

  描述了2-吡喃酮3-，4-，5-和6-羧酸甲酯与1,3-二烯的热环加成反应的实验结果以及通过二阶扰动MO方法的理论方法。将甲氧基羰基顺序引入2-吡喃环上导致与1，3-丁二烯的环加成反应中的多种选择性。仅基于前沿分子轨道的PMO处理未能充分说明这种选择性现象，因为2-吡喃酮的HO和LU轨道中系数的相对大小几乎不受取代基的影响。包括上，下轨道以及边界轨道在内的PMO处理可以很好地合理化观察到的选择性现象。
• Regioselective Annulation of 6-Carboxy-Substituted Pyrones as a Two-Carbon Unit in Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Zachary A. Kohanov、Suzzudul Islam Shuvo、Andrew N. Lowell

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01044

  日期：2024.7.5

  intact pyrone (2H-pyran-2-one) into larger ring systems via annulation. In a formal [4 + 2] cycloaddition, the pyrone regioselectively accepts a benzylic anion as a nucleophile in a conjugate addition fashion, with the subsequent pyrone-derived enolate attaching to a pendant ester on the initial nucleophile. Subsequent base-driven enolate formation and elimination establish aromaticity of the newly formed

  杂环化合物是化学中的一个关键基序，但尽管 85% 以上的药物中都含有杂环化合物，但其构建方法却很有限。在这里，我们描述了完整的吡喃酮（2 H -pyran-2-one）通过环化并入更大的环系统。在正式的[4 + 2]环加成中，吡喃酮以共轭加成方式区域选择性地接受苄基阴离子作为亲核体，随后吡喃酮衍生的烯醇化物连接到初始亲核体上的侧酯上。随后的碱驱动烯醇化物的形成和消除建立了新形成的环的芳香性。使用基于 NMR 的评估优化该工艺以克服溶解度和分离挑战后，该反应成功应用于 6-酯和 酰胺取代的吡喃酮库，并使用苯酯和其他取代的亚砜。该技术能够将完整的吡喃酮环纳入更复杂的系统中，例如天然产物嗜热红蛋白的全合成。
• Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1339 - 1346
  作者：Effenberger, Franz、Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of Hemimellitic Acid. A Synthesis of Erythrocentaurin¹
  作者：Ernest Wenkert、David B. R. Johnston、K. G. Dave

  DOI：10.1021/jo01032a012

  日期：1964.9