1-(2-(allyloxy)phenyl)piperidine | 1620294-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)phenyl)piperidine
• 英文别名: 1-(2-(Allyloxy)phenyl)piperidine；1-(2-prop-2-enoxyphenyl)piperidine
• CAS: 1620294-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: UOYZUKILGFPTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)phenyl)piperidine 、 tert-butyl (2-(hydroxyimino)ethyl)carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 以1.2 g的产率得到tert-butyl ((5-((2-(piperidin-1-yl)phenoxy)methyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT

  摘要：

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。

  公开号：

  WO2014111871A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)哌啶 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-(allyloxy)phenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT

  摘要：

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。

  公开号：

  WO2014111871A1

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed C–N Coupling of Aryl Halides and N-Nucleophiles Promoted by Quebrachitol or Diethylene Glycol
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Yang Fu、Yuanguang Chen、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690707

  日期：2019.12

  Herein, we report the natural ligand quebrachitol (QCT) as a promoter for a Cu(II) catalyst, which is highly effective for N-arylation of various amines and related aryl halides. A series of diarylamine derivatives were obtained in high yields by using diethylene glycol (DEG) as both ligand and solvent. The C–N coupling reactions proceed under mild conditions and exhibit good functional group tolerance

  在本文中，我们报告了天然配体 quebrachitol (QCT) 作为 Cu(II) 催化剂的促进剂，它对各种胺和相关芳基卤化物的 N-芳基化非常有效。通过使用二甘醇（DEG）作为配体和溶剂，以高收率获得了一系列二芳胺衍生物。C-N偶联反应在温和的条件下进行并表现出良好的官能团耐受性。
• Methyl-α-d-glucopyranoside as Green Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation
  作者：Yuanguang Chen、Fangyu Du、Fengyang Chen、Qifan Zhou、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690702

  日期：2019.12

  selective N-arylation of amines or azoles with aryl halides­, methyl-α-d-glucopyranoside (MG) was found to function as a green ligand of copper powder. In addition, nitrogen heterocyclic amine compounds can also undergo the N-arylation coupling with heterocyclic aryl chlorides. This process allows access to a variety of aromatic amines and aryl azoles under mild reaction conditions, has good tolerance, and

  在胺或唑与芳基卤的选择性N-芳基化反应中，发现甲基-α - d-吡喃葡萄糖苷（MG）作为铜粉的绿色配体起作用。另外，氮杂环胺化合物还可与杂环芳基氯进行N-芳基化偶联。该方法允许在温和的反应条件下获得各种芳族胺和芳基唑，具有良好的耐受性，并且以中等至高收率进行。
• “On Water” promoted N-arylation reactions using Cu (0)/myo-inositol catalytic system
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Yuanguang Chen、Yang Fu、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.033

  日期：2019.7

  Myo-inositol is originally applied as a cardiovascular medicine in clinic, which can be multi-ton manufactured via extraction from the byproducts in agricultural product processing such as defatted rice bran and corn-soaking water. Herein, the application of myo-inositol (MI) as a novel versatile tridentate O-donor ligand has been first described for promoting Cu-catalyzed amination reaction in aqueous

  肌醇最初在临床上用作心血管药物，可以通过从农产品加工中的脱脂米糠和玉米浸泡水等副产物中提取而制成数吨产品。在本文中，首先描述了肌醇（MI）作为新型通用的三齿O-供体配体的应用，其用于促进水性介质中Cu催化的胺化反应。
• Mechanistic Studies on the Copper-Catalyzed N-Arylation of Alkylamines Promoted by Organic Soluble Ionic Bases
  作者：Simon Sung、David Sale、D. Christopher Braddock、Alan Armstrong、Colin Brennan、Robert P. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.6b00504

  日期：2016.6.3

  malonate dianion in TBPM is instead postulated to act as an ancillary ligand in this system. Kinetic profiling using reaction progress kinetic analysis (RPKA) methods show the reaction rate to have a dependence on all of the reaction components in the concentration range studied, with first-order kinetics with respect to [amine], [aryl halide], and [Cu]total. Unexpectedly, negative first-order kinetics in

  已经进行了铜催化芳基卤化胺化反应机理的实验研究，用于使用Cu（I）催化剂和有机碱四丁基丙二酸丙二酸酯（TBPM）偶联哌啶与碘代苯。TBPM的使用导致偶合反应中的高反应性和高转化率，并且消除了任何传质效果。令人惊讶地发现，常用的O，O螯合配体2-乙酰基环己酮对反应速率的影响可忽略不计，并且基于NMR，量热法和动力学模型研究，假定TBPM中的丙二酸二阴离子起作用作为该系统中的辅助配体。合计。出乎意料的是，观察到[TBPM]中的负一阶动力学。[TBPM]中这种负速率依赖性可以通过形成周期外的丙二酸铜（I）来解释，后者也被认为会发生歧化作用，从而导致催化剂失活。动力学研究也突出了胺在最小化催化剂失活中的关键作用。使用自由基探针对芳基卤化物的活化机理进行了研究，这与氧化加成途径一致。基于这些发现，提出了一种更详细的C–N偶联机理，包括催化剂失活途径。
• [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014111871A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly NAMPT inhibitors and in which R1 R2, Y, X, "Het" and "p" have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) in a mammal. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers or N-oxide thereof.

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。