3-acetyl-1-benzylpyridin-1-ium bromide | 26368-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-1-benzylpyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(1-benzylpyridin-1-ium-3-yl)ethanone;bromide
• CAS: 26368-94-5
• 化学式: Br*C₁₄H₁₄NO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: RCNADAZAGDYGOX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-benzylpyridin-1-ium bromide 在 N-benzyl-phenanthridine 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(1-苄基-4H-吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Marcus .lambda 的结构敏感性。用于 NAD+ 类似物之间的氢化物转移

  摘要：

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium

  DOI：

  10.1021/ja00210a036
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Benzyl-4-hydroxy-1,4-dihydro-pyridin-3-yl)-ethanone 在 aq. acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-acetyl-1-benzylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Redox potentials and acid-base equilibria of NADH/NAD+ analogs in acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a026

文献信息

• Diastereoselective trifunctionalization of pyridinium salts to access structurally crowded azaheteropolycycles
  作者：Zhaohui Cui、Kuan Zhang、Lijie Gu、Zhanwei Bu、Junwei Zhao、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d1cc03478b

  日期：——

  A highly diastereoselective dearomative trifunctionalization of pyridinium salts with multifunctional o-hydroxy aromatic azomethine ylides has been established to assemble challenging and architecturally crowded fused pentacycles.

  使用具有多功能性的o-羟基芳香偶氮甲基亚胺叶烯对吡啶盐进行高度顺二面选择性去芳构三官能化反应，已被建立用于组装具有挑战性和结构复杂的融合五环。
• Pyridinium salts—versatile reagents for the regioselective synthesis of functionalized thiazocino[2,3-b]indoles by tandem dinucleophilic reactions of thiooxindoles
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Pavel V. Gormay、Volodymyr Semeniuchenko、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.059

  日期：2012.11

  The reaction of thiooxindoles with various 2- and 3-substituted pyridinium salts afforded a variety of functionalized thiazocinoindoles. The products have been prepared in good to excellent yields by regioselective dinucleophilic C/S-cyclocondensation of thiooxindoles with pyridinium salts.

  硫代吲哚与各种2和3取代的吡啶鎓盐的反应提供了各种官能化的噻唑并吲哚。通过硫代吲哚与吡啶鎓盐的区域选择性二亲核C / S-环缩合，可以高至极好的收率制备产物。
• Tandem dinucleophilic cyclization of cyclohexane-1,3-diones with pyridinium salts
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Satenik Mkrtchyan、Volodymyr Semeniuchenko、Linda Supe、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O Iaroshenko

  DOI：10.3762/bjoc.9.124

  日期：——

  The cyclization of cyclohexane-1,3-diones with various substituted pyridinium salts afforded functionalized 8-oxa-10-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),11-dienes. The reaction proceeds by regioselective attack of the central carbon atom of the 1,3-dicarbonyl unit to 4-position of the pyridinium salt and subsequent cyclization by base-assisted proton migration and nucleophilic addition of the oxygen atom to the 2-position, as was elucidated by DFT computations. Fairly extensive screening of bases and additives revealed that the presence of potassium cations is essential for formation of the product.

  环己烷-1,3-二酮与各种取代吡啶盐的环化反应产生了官能化的8-氧杂-10-氮杂-三环[7.3.1.0^2,7]十三烯。反应通过1,3-二酮单元的中心碳原子对吡啶盐的4位进行区域选择性攻击，随后通过碱辅助的质子迁移和氧原子对2位的亲核加成进行环化，这一过程由DFT计算得出。对碱和添加剂的广泛筛选表明，钾阳离子的存在对产物的形成至关重要。
• Straightforward Regeneration of Reduced Flavin Adenine Dinucleotide Required for Enzymatic Tryptophan Halogenation
  作者：Mohamed Ismail、Lea Schroeder、Marcel Frese、Tilman Kottke、Frank Hollmann、Caroline E. Paul、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/acscatal.8b04500

  日期：2019.2.1

  and oxygen instead of molecular halogen in the chemical halogenation. However, the reduced cofactor flavin adenine dinucleotide (FADH2) has to be regenerated using a flavin reductase. Consequently, coupled biocatalytic steps are usually applied for cofactor regeneration. Nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) mimics can be employed stoichiometrically to replace enzymatic cofactor regeneration in biocatalytic

  已知黄素依赖性卤化酶将卤化物取代基区域选择性地引入芳族部分，例如色氨酸的吲哚环。该方法在化学卤化中需要卤化物盐和氧而不是分子卤素。然而，必须使用黄素还原酶再生还原的辅因子黄素腺嘌呤二核苷酸（FADH 2）。因此，通常将偶联的生物催化步骤用于辅因子再生。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）模拟物可以化学计量地代替生物催化卤化中的酶促辅因子再生。l的氯化使用此类NADH模拟物成功执行了-tryptophan。已将该方法的效率与先前建立的使用黄素还原酶（PrnF）和醇脱氢酶（ADH）的两种辅助酶的酶促再生系统进行了比较。发现一些测试的模拟物的反应速率超过酶系统的反应速率。为了扩大反应规模，也可以进行连续的酶促卤化反应。
• Octaboraneyl [Ni(H)(diphosphine)₂]⁺ Complexes: Exploiting Phosphine Ligand Lability for Hydride Transfer to an [NAD]⁺ Model
  作者：Joseph A. Zurakowski、Moulika Bhattacharyya、Denis M. Spasyuk、Marcus W. Drover

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03409

  日期：2021.1.4

  Ligand design represents a central tenet of synthetic chemistry, wherein simple modification can lead to major differences in reactivity. Herein, we describe the preparation of two bis(diphosphino)nickel(II) hydride complexes that contain eight pendant boranes in their secondary coordination sphere, [Ni(H)(P2BR4)2]+ (R = Cy or Mes; Mes = 2,4,6-trimethylphenyl). Divergent reactivity of the cyclohexyl

  配体设计代表了合成化学的核心原则，其中简单的修饰会导致反应性的重大差异。在这里，我们描述了在其二级配位域[Ni（H）（P 2 B R 4）2 ] +（R = Cy或Mes的两个双（二膦基）镍（II）氢化物配合物的制备； Mes ＝ 2,4,6-三甲基苯基）。强调了环己基类似物对[NAD] +模型，即3-乙酰基-N-苄基溴化吡啶鎓（[BNAcP] Br）的不同反应性。而[Ni（H）（P 2 B Cy 4）2 ] +经历快速的氢化物转移，相关物质[Ni（H）（dnppe）2 ] + [dnppe = 1,2-双（二-正丙基膦基）乙烷]和加合物[Ni（H）（P 2 B Cy 4）2（DMAP）8 ] +（DMAP ＝ 4- N，N-二甲基氨基吡啶）没有这种反应性。这种加硼烷的氢化镍（II）与其“全烷基”表亲区分开来，并为设计用于氢化物转移的[Ni（H）（diphosphine）2 ] +试剂提供了未来的机会。