1-[1,1,2,2-tetrafluoro-2-trimethylsilylethyl]-1H-imidazole | 722491-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1,1,2,2-tetrafluoro-2-trimethylsilylethyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(Trimethylsilyl-tetrafluoroethyl)imidazole；trimethyl-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-imidazol-1-ylethyl)silane
• CAS: 722491-59-0
• 化学式: C₈H₁₂F₄N₂Si
• 分子量: 240.276
• InChiKey: FRHKSKVCAHDYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,1,2,2-tetrafluoro-2-trimethylsilylethyl]-1H-imidazole 在 potassium fluoride 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-acetamido-3-(2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  扩大用于全氟烷基化的高价碘试剂的范围：从三氟甲基到功能化的全氟乙基

  摘要：

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503531
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-imidazole 、 三甲基氯硅烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-[1,1,2,2-tetrafluoro-2-trimethylsilylethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物

  摘要：

  从N-溴（氯）多氟乙基取代的唑开始，开发了一种容易的合成路线，以合成N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物。如此获得的硅烷在氟离子存在下与各种亲电试剂反应，得到相应的氟化甲醇，酮，羧酸和二硫代羧酸甲酯以及N-五氟乙基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.008

文献信息

• [EN] HYPERVALENT IODINE CF2CF2X REAGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] RÉACTIFS CF2CF2X À BASE D'IODE HYPERVALENT ET LEUR UTILISATION
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2016019475A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A hypervalent iodine of formula (I) or formula (II) wherein R is a nucleophile and a method for their production is described. Such compounds can be used for fluoroethylation of compounds carrying a reactive group. A preferred compound carrying a reactive group is cystein in any environment such as peptide targets.

  一种具有化学式（I）或化学式（II）的高价碘，其中R是亲核试剂，并描述了它们的生产方法。这类化合物可用于对携带反应基团的化合物进行氟乙基化。携带反应基团的优选化合物是半胱氨酸，可存在于任何环境中，如肽靶标。