1-[1,1,2,2-tetrafluoro-2-trimethylsilylethyl]-1H-imidazole | 722491-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1,1,2,2-tetrafluoro-2-trimethylsilylethyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(Trimethylsilyl-tetrafluoroethyl)imidazole；trimethyl-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-imidazol-1-ylethyl)silane
• CAS: 722491-59-0
• 化学式: C₈H₁₂F₄N₂Si
• 分子量: 240.276
• InChiKey: FRHKSKVCAHDYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,1,2,2-tetrafluoro-2-trimethylsilylethyl]-1H-imidazole 在 potassium fluoride 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-acetamido-3-(2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  扩大用于全氟烷基化的高价碘试剂的范围：从三氟甲基到功能化的全氟乙基

  摘要：

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503531
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-imidazole 、 三甲基氯硅烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-[1,1,2,2-tetrafluoro-2-trimethylsilylethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物

  摘要：

  从N-溴（氯）多氟乙基取代的唑开始，开发了一种容易的合成路线，以合成N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物。如此获得的硅烷在氟离子存在下与各种亲电试剂反应，得到相应的氟化甲醇，酮，羧酸和二硫代羧酸甲酯以及N-五氟乙基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.008

文献信息

• [EN] HYPERVALENT IODINE CF2CF2X REAGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] RÉACTIFS CF2CF2X À BASE D'IODE HYPERVALENT ET LEUR UTILISATION
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2016019475A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A hypervalent iodine of formula (I) or formula (II) wherein R is a nucleophile and a method for their production is described. Such compounds can be used for fluoroethylation of compounds carrying a reactive group. A preferred compound carrying a reactive group is cystein in any environment such as peptide targets.

  一种具有化学式（I）或化学式（II）的高价碘，其中R是亲核试剂，并描述了它们的生产方法。这类化合物可用于对携带反应基团的化合物进行氟乙基化。携带反应基团的优选化合物是半胱氨酸，可存在于任何环境中，如肽靶标。
• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• N-Polyfluoro(trimethylsilyl)ethyl azole derivatives
  作者：Kirill I. Petko、Sergey Y. Kot、Lev M. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.008

  日期：2008.4

  A facile synthetic route to N-polyfluoro(trimethylsilyl)ethyl azole derivatives was developed starting from N-bromo(chloro)polyfluoroethyl-substituted azoles. The silanes thus obtained were reacted with various electrophiles in the presence of the fluoride ion to yield the corresponding fluorinated carbinols, ketones, carboxylic acids, and methyl dithiocarboxylates as well as N-pentafluoroethylbenzimidazole

  从N-溴（氯）多氟乙基取代的唑开始，开发了一种容易的合成路线，以合成N-多氟（三甲基甲硅烷基）乙基唑衍生物。如此获得的硅烷在氟离子存在下与各种亲电试剂反应，得到相应的氟化甲醇，酮，羧酸和二硫代羧酸甲酯以及N-五氟乙基苯并咪唑。