8,14-epoxy-3-methoxymorphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8,14-epoxy-3-methoxymorphinan
• 英文别名: 8,14-Epoxy-3-methoxymorphinan；(1S,9R,10S)-4-methoxy-11-oxa-18-azapentacyclo[7.6.3.01,10.02,7.010,12]octadeca-2(7),3,5-triene
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: XADIGBMVBVZWQK-XOJKTNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,14-epoxy-3-methoxymorphinan 在 吡啶 、 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 布托啡诺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 14-hydroxymorphinan derivatives

  摘要：

  N-取代-14-羟基-3-取代吗啡喃衍生物被发现具有强大的麻醉剂激动剂或拮抗剂活性。特别是，化合物3,14-二羟基-N-环丁基甲基吗啡喃被发现具有强大的激动剂/拮抗剂活性。本文描述了这些化合物的一种新颖和全新的全合成方法。

  公开号：

  US04017497A1
• 作为产物：
  描述：

  8,14-epoxy-3-methoxy-N-trifluoroacetylmorphinan 、 硼氢化钠 、 盐酸 在 乙醚 、 氨 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 8,14-epoxy-3-methoxymorphinan 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以to yield 800 mg的产率得到8,14-epoxy-3-methoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 14-hydroxymorphinans

  摘要：

  N-取代的14-羟基-3-取代吗啡酮衍生物已被发现具有强效的麻醉激动剂或拮抗剂活性。特别是，化合物3,14-二羟基-N-环丙基甲基吗啡酮已被发现具有强效的激动-拮抗活性。本文介绍了一种新的、更高效的总合成方法，其中改进包括使用4a-(2-氨乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基苯并芘的席夫碱来制备3-甲氧基-9-溴-诺哈替林盐酸盐，在中间体的帮助下，产量显著提高，中间体的化学式为##SPC1##。

  公开号：

  US03980641A1
• 作为试剂：
  描述：

  8,14-epoxy-3-methoxy-N-trifluoroacetylmorphinan 、 硼氢化钠 、 盐酸 在 乙醚 、 氨 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 8,14-epoxy-3-methoxymorphinan 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以to yield 800 mg的产率得到8,14-epoxy-3-methoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 14-hydroxymorphinans

  摘要：

  N-取代的14-羟基-3-取代吗啡酮衍生物已被发现具有强效的麻醉激动剂或拮抗剂活性。特别是，化合物3,14-二羟基-N-环丙基甲基吗啡酮已被发现具有强效的激动-拮抗活性。本文介绍了一种新的、更高效的总合成方法，其中改进包括使用4a-(2-氨乙基)-1,2,3,4,4a,9-六氢-6-甲氧基苯并芘的席夫碱来制备3-甲氧基-9-溴-诺哈替林盐酸盐，在中间体的帮助下，产量显著提高，中间体的化学式为##SPC1##。

  公开号：

  US03980641A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE TARTRATE DE BUTORPHANOL
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2017168444A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  这项发明涉及一种改进的制备盐酸布托啡诺的方法，其化学式为(I)。
• Process for the preparation of butorphanol tartrate
  申请人：Hikal Limited

  公开号：US10544101B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  本发明涉及一种制备式（I）酒石酸布托诺啡的改进工艺、
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE
  申请人：Hikal Limited

  公开号：EP3436425A1

  公开（公告）日：2019-02-06
• US4017497A
  申请人：——

  公开号：US4017497A

  公开（公告）日：1977-04-12
• Process for the preparation of 14-hydroxymorphinan derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04017497A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  N-substituted-14-hydroxy-3-substituted-morphinan derivatives have been found to possess potent narcotic agonist or antagonist activity. In particular, the compound 3,14-dihydroxy-N-cyclobutylmethylmorphinan has been found to possess potent agonist/antagonist activity. A new and novel total synthesis for the preparation of these compounds is described herein.

  N-取代-14-羟基-3-取代吗啡喃衍生物被发现具有强大的麻醉剂激动剂或拮抗剂活性。特别是，化合物3,14-二羟基-N-环丁基甲基吗啡喃被发现具有强大的激动剂/拮抗剂活性。本文描述了这些化合物的一种新颖和全新的全合成方法。