N-Cyclobutylmethyl-14β-hydroxy-3-methoxymorphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-Cyclobutylmethyl-14β-hydroxy-3-methoxymorphinan
• 英文别名: N-cyclobutylmethyl-14-hydroxy-3-methoxymorphinan；(+/-)-N-Cyclobutylmethyl-14β-hydroxy-3-methoxymorphinan；(-)-3-Methoxy Butorphanol；(1S,9R,10S)-17-(cyclobutylmethyl)-4-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-10-ol
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: DTVODKGBEXBXFW-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyclobutylmethyl-14β-hydroxy-3-methoxymorphinan 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以59%的产率得到布托啡诺
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE TARTRATE DE BUTORPHANOL

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的制备盐酸布托啡诺的方法，其化学式为(I)。

  公开号：

  WO2017168444A1
• 作为产物：
  描述：

  14β-Hydroxy-3-methoxymorphinan 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Cyclobutylmethyl-14β-hydroxy-3-methoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 14-hydroxymorphinan derivatives

  摘要：

  N-取代-14-羟基-3-取代吗啡喃衍生物被发现具有强大的麻醉剂激动剂或拮抗剂活性。特别是，化合物3,14-二羟基-N-环丁基甲基吗啡喃被发现具有强大的激动剂/拮抗剂活性。本文描述了这些化合物的一种新颖和全新的全合成方法。

  公开号：

  US04017497A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE TARTRATE DE BUTORPHANOL
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2017168444A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  这项发明涉及一种改进的制备盐酸布托啡诺的方法，其化学式为(I)。
• Oxycodone conjugates with lower abuse potential and extended duration of action
  申请人：Controlled Chemicals, Inc.

  公开号：EP1782834A2

  公开（公告）日：2007-05-09

  The abuse potential of a bioavailable drug such as an opiate analgesic agent is reduced and its duration of action is extended by converting it to a poorly absorbed ester prodrug derivative prior to formulation. Unlike many existing sustained release formulations of active pharmaceutical agents wherein an active pharmaceutical agent can be released by chewing, crushing or otherwise breaking tablets or capsule beads containing the active pharmaceutical agent, such mechanical processing of tablets or capsule beads containing a prodrug of this invention neither releases the active drug nor compromises the controlled conversion of prodrug to drug. Moreover, tablets and capsule beads containing prodrugs of this invention or other drugs can be formulated with a sufficient amount of a thickening agent such as hydroxypropylmethylcellulose to impede inappropriate intravenous and nasal administration of formulations that are not indicated for these modes of administration.

  通过在配制前将生物可利用药物（如阿片类镇痛剂）转化为吸收性较差的酯类原药衍生物，可降低其滥用可能性并延长其作用时间。与许多现有的活性药剂缓释制剂不同，含有本发明原药的片剂或胶囊珠通过咀嚼、碾碎或其他方式破碎，活性药剂就会释放出来，而对含有本发明原药的片剂或胶囊珠进行这种机械加工，既不会释放出活性药物，也不会影响原药向药物的可控转化。此外，含有本发明原药或其他药物的片剂和胶囊珠剂可以配制足量的增稠剂，如羟丙基甲基纤维素，以防止不适合静脉注射和鼻腔给药的制剂，因为这些制剂并不适用于这些给药方式。
• Process for the preparation of butorphanol tartrate
  申请人：Hikal Limited

  公开号：US10544101B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  本发明涉及一种制备式（I）酒石酸布托诺啡的改进工艺、
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE
  申请人：Hikal Limited

  公开号：EP3436425A1

  公开（公告）日：2019-02-06
• US4058531A
  申请人：——

  公开号：US4058531A

  公开（公告）日：1977-11-15