(2,6-dibromo-4-methylphenoxy)trimethylsilane | 18033-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dibromo-4-methylphenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2,6-Dibromo-4-methylphenoxy)-trimethylsilane；(2,6-dibromo-4-methylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 18033-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂OSi
• 分子量: 338.114
• InChiKey: VGJIUUYAPNUASL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dibromo-4-methylphenoxy)trimethylsilane 在 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-hydroxy-5-methyl-3-(trimethylsilyl)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼烷基苯甲酮的制备和区域选择性Diels-Alder反应：官能化的芳基硼酸酯的合成

  摘要：

  B + [4 + 2]：3-甲硼烷基苯甲醛与取代的呋喃和吡咯进行Diels-Alder反应，得​​到具有良好或排他性区域选择性的高度官能化的芳基硼酸衍生物（参见图片）。硼烷基对区域选择性的影响来自电子效应而不是空间效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201002191
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,6-dibromo-4-methylphenoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activity of silicon analogue of butylhydroxytoluene

  摘要：

  Effect of a silicon analogue of butylated hydroxytoluene, 2,6-bis(trimethylsilyl)-p-cresol, on the non-enzymatic formation of NO in in vitro experiments under the artificial nitrosative stress conditions was demonstrated.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2014.04.007

文献信息

• Expedient, High-Yielding Synthesis of Silyl-Substituted Salen Ligands
  作者：Avinash N. Thadani、Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0713436

  日期：2007.9.1

  enantioselective catalysts. The salicylaldehyde precursors are synthesized from the silyl ethers of 2,6-dibromophenols via a one-pot double lithium halogen exchanges, to induce an intramolecular retro-Brook rearrangement and allow introduction of the aldehyde group. Condensation of the salicylaldehyde products with a chiral diamine affords the silyl-substituted salen ligands in high yields. The use of other

  描述了用于制备对映选择性催化剂的甲硅烷基取代的塞伦配体的有效合成。水杨醛前体是由2，6-二溴苯酚的甲硅烷基醚通过一锅双卤化锂锂交换合成的，以诱导分子内逆布鲁克重排并允许引入醛基。水杨醛产物与手性二胺的缩合以高收率提供了甲硅烷基取代的塞伦配体。使用其他亲电试剂可轻松获得甲硅烷基取代的酚酯，酮和硼酸。
• Regiocomplementary Cycloaddition Reactions of Boryl- and Silylbenzynes with 1,3-Dipoles: Selective Synthesis of Benzo-Fused Azole Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Masahiko Goto、Yuya Aoyama、Yoshinobu Ishikawa、Yuji Itoh、Satoshi Fujii、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo302802b

  日期：2013.4.5

  such heterocycles is the (3 + 2) cycloaddition reaction of benzynes with 1,3-dipolar compounds. However, the reactions of unsymmetrically substituted benzynes generally show low selectivity and hence yield mixtures of two regioisomers. In this paper, we describe the synthesis of both regioisomers of multisubstituted benzo-fused azole derivatives such as benzotriazoles, 1H-indazoles, and benzo[d]isoxazoles

  苯并稠合的含氮杂环在生物活性化合物中含量很高。制备此类杂环的最重要方法之一是苯与1，3-偶极化合物的（3 + 2）环加成反应。但是，不对称取代的苯炔的反应通常显示出低选择性，因此产生两种区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了多取代的苯并稠合的唑衍生物如苯并三唑，1 H-吲唑和苯并[ d]的两种区域异构体的合成。异恶唑通过3-硼基和3-甲硅烷基苯并与1,3-偶极的区域互补（3 + 2）环加成反应。从新的前体中生成3-硼基苯甲酮的改进是这项工作最重要的结果之一，该工作成功进行了（3 + 2）个环加成反应，并具有排他性和近端选择性。另一方面，3-甲硅烷基苯甲酮的类似反应选择性地提供了远端的环加合物。通过密度泛函理论计算对这些惊人的区域选择性的反应途径进行分析，结果表明，硼烷基苯甲酮的（3 + 2）环加成反应受硼烷基的静电作用控制，而甲硅烷基苯甲酮的环加成反应主要受大体积立体位阻的控制。通过异常过渡态产生静电不利的加合物的甲硅烷基。
• Continuous-Flow Synthesis of Trimethylsilylphenyl Perfluorosulfonate Benzyne Precursors
  作者：Boris Michel、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol500959e

  日期：2014.5.16

  2-(Trimethylsilyl)phenyl perfluorosulfonated aryne precursors may now be accessed using flow chemistry, enabling the fast preparation of pure compounds with no requirement for low temperature lithiation or column chromatography. The process has been adapted to novel nonaflate precursors, utilizing the cheaper and more user-friendly nonaflyl fluoride reagent. The resultant nonaflates are shown to successfully

  现在可以使用流式化学方法检测2-（三甲基甲硅烷基）苯基全氟磺化的芳烃前体，从而可以快速制备纯净的化合物，而无需低温锂化或柱色谱法。该方法已利用便宜和更用户友好的壬二酰氟试剂应用于新型壬二酸酯前体。所得的壬二酸酯显示出成功地参与了一系列的芳烃反应类别。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of<i>ortho</i>-Trialkylsilylaryl Triflates: Easy Access to Precursors of Functionalized Arynes
  作者：Dolores Pérez、Enrique Guitián、Diego Peña、Agustín Cobas

  DOI：10.1055/s-2002-33110

  日期：——

  o-Trialkylsilylaryl triflates, which are useful aryne precursors, are prepared from o-bromophenols by an efficient, one-pot procedure involving O-silylation, metal-halogen exchange, O- to C-silyl migration, and entrapment of the phenoxide with triflic anhydride.

  邻三烷基硅烷基芳基三氟酸盐是一种有用的芳炔前体，它是通过一种高效的单锅程序从邻溴苯酚制备的，该程序涉及 O-硅烷化、金属卤素交换、O-到 C-硅烷的迁移以及苯氧化物与三氟酸酐的夹带。
• 苯氧基酯配位的过渡金属有机配合物及其烯烃 聚合催化体系以及该催化体系在烯烃聚合中的 应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN103554173B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种新型苯氧基酯配位的过渡金属有机配合物及其烯烃聚合催化体系和应用。所述催化体系包括(A)通式为（Ⅰ）的过渡金属有机配合物和(B)主族金属有机化合物、有机铝氧烷、可离子化的离子化合物。所述的过渡金属有机配合物是通式（Ⅰ）的配合物，式中M是元素周期表中第Ⅳ、Ⅴ或Ⅷ副族的过渡金属元素的一种或几种，m是1-3的一个整数，n是满足M价态的一个数，X是卤素、烷氧基等；R1是C1-20的烷基或C6-20芳基或取代芳基，R2-R5相同或不同，选自氢原子、卤原子、烃基、硅烷基等。本发明所述的催化体系具有催化活性高、热稳定性好及共聚合能力强等优点，可催化烯烃聚合及共聚合，并可用于各种不同的聚合方法。