[(pyrrole-2,5-diyl)dimethylene]bis(diphenylphosphine oxide) | 1410026-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(pyrrole-2,5-diyl)dimethylene]bis(diphenylphosphine oxide)
• 英文别名: 2,5-bis(diphenylphosphorylmethyl)pyrrole；2,5-bis(diphenylphosphorylmethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1410026-35-5
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₂P₂
• 分子量: 495.497
• InChiKey: HBAGCBXYXPTFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(pyrrole-2,5-diyl)dimethylene]bis(diphenylphosphine oxide) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,5-bis(diphenylphosphinomethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  含吡咯-二膦钳夹配体的镍（II）配合物

  摘要：

  从吡咯中分四个步骤制备了一种基于2，5-双[（二苯基膦基）甲基]吡咯阴离子的新钳形配体（P 2 Ph Pyr）-。该配体在环境条件下会氧化成二氧化膦，因此被分离为其硼烷加合物H（P 2 Ph Pyr）·2BH 3（2）。在Et 2 NH存在下，NiCl 2与2的直接反应完成了配体向镍（II）的传递，从而制得[NiCl（P 2 Ph Pyr）]。氯配合物的盐复分解反应提供了新化合物，包括[Ni（CH 3）（P 2Ph Pyr）]和[Ni（NCCH 3）（P 2 Ph Pyr）]（OTf）。在所有情况下，配体都会产生抗磁性的方平面络合物，这些络合物已在溶液和固态中得到充分表征。根据循环伏安法，所检查的所有络合物均显示出不可逆的氧化成镍（III）的作用。二氯甲烷中氯配合物的还原会导致电催化过程，而四氢呋喃的还原会导致不可逆地形成镍（I）物种。

  DOI：

  10.1021/ic301633q
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(diphenylphosphinomethyl)pyrrole 在 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到[(pyrrole-2,5-diyl)dimethylene]bis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的新型二膦类化合物：带有PNP夹配体的Pd和Ni络合物

  摘要：

  通过Ph 2 PH与2,5-双（二甲基氨基甲基）吡咯的反应合成了新型的二膦PNP钳型配体2,5-双（二苯基膦甲基）吡咯2，产率为90％。Ph 2 PH与1，9-双（二甲基氨基甲基）二苯基二吡咯基甲烷的类似反应容易地以92％的收率得到PNNP型二膦配体，1，9-双（二苯基膦甲基）二苯基二吡咯基甲烷5。这些膦化合物被H 2 O 2和S 8氧化，以非常好的收率得到相应的磷酰基和硫代磷酰基化合物6 – 9。PNP夹钳配体2的反应与[的PdCl 2（PHCN）2 ]中的的Et存在下3 Ñ得到单核的Pd（II）配合物，[{的PdClÇ 4 ħ 2的N- 2,5-（CH 2 PPH 2）2 -κ 3 PNP } ] 10产率为87％。相反，治疗的2与[的PdCl 2（PHCN）2 ]在没有的Et 3 Ñ得到双核的Pd（II）配合物[钯2氯4 {μ-C 4 H ^ 3的N- 2,5-（CH 2 PPH 2）2

  DOI：

  10.1021/ic301967r

文献信息

• Nickel(II) Complexes Containing a Pyrrole–Diphosphine Pincer Ligand
  作者：Gopaladasu T. Venkanna、Teresa Virginia M. Ramos、Hadi D. Arman、Zachary J. Tonzetich

  DOI：10.1021/ic301633q

  日期：2012.12.3

  reactions of the chloro complex afford new compounds including [Ni(CH3)(P2PhPyr)] and [Ni(NCCH3)(P2PhPyr)](OTf). In all cases, the ligand gives rise to diamagnetic square-planar complexes, which have been fully characterized in solution and the solid state. All complexes examined display an irreversible oxidation to nickel(III) according to cyclic voltammetry. Reduction of the chloro complex in dichloromethane

  从吡咯中分四个步骤制备了一种基于2，5-双[（二苯基膦基）甲基]吡咯阴离子的新钳形配体（P 2 Ph Pyr）-。该配体在环境条件下会氧化成二氧化膦，因此被分离为其硼烷加合物H（P 2 Ph Pyr）·2BH 3（2）。在Et 2 NH存在下，NiCl 2与2的直接反应完成了配体向镍（II）的传递，从而制得[NiCl（P 2 Ph Pyr）]。氯配合物的盐复分解反应提供了新化合物，包括[Ni（CH 3）（P 2Ph Pyr）]和[Ni（NCCH 3）（P 2 Ph Pyr）]（OTf）。在所有情况下，配体都会产生抗磁性的方平面络合物，这些络合物已在溶液和固态中得到充分表征。根据循环伏安法，所检查的所有络合物均显示出不可逆的氧化成镍（III）的作用。二氯甲烷中氯配合物的还原会导致电催化过程，而四氢呋喃的还原会导致不可逆地形成镍（I）物种。
• Pyrrole-Based New Diphosphines: Pd and Ni Complexes Bearing the PNP Pincer Ligand
  作者：Shanish Kumar、Ganesan Mani、Sukanta Mondal、Pratim Kumar Chattaraj

  DOI：10.1021/ic301967r

  日期：2012.11.19

  formation of complex 12 is solvent dependent, which transforms into complex 10 in CDCl3 as studied by variable temperature 1H and 31P NMR methods. Treatment of 2 with [Ni(OAc)2]·4H2O gave the mononuclear Ni(II) pincer complex [Ni(OAc)C4H2N-2,5-(CH2PPh2)2-κ3PNP}], 13, which upon treatment with an excess of LiCl or LiBr or KI afforded the respective halide ion substituted Ni(II) complexes, [NiXC4H2N-2

  通过Ph 2 PH与2,5-双（二甲基氨基甲基）吡咯的反应合成了新型的二膦PNP钳型配体2,5-双（二苯基膦甲基）吡咯2，产率为90％。Ph 2 PH与1，9-双（二甲基氨基甲基）二苯基二吡咯基甲烷的类似反应容易地以92％的收率得到PNNP型二膦配体，1，9-双（二苯基膦甲基）二苯基二吡咯基甲烷5。这些膦化合物被H 2 O 2和S 8氧化，以非常好的收率得到相应的磷酰基和硫代磷酰基化合物6 – 9。PNP夹钳配体2的反应与[的PdCl 2（PHCN）2 ]中的的Et存在下3 Ñ得到单核的Pd（II）配合物，[的PdClÇ 4 ħ 2的N- 2,5-（CH 2 PPH 2）2 -κ 3 PNP } ] 10产率为87％。相反，治疗的2与[的PdCl 2（PHCN）2 ]在没有的Et 3 Ñ得到双核的Pd（II）配合物[钯2氯4 μ-C 4 H ^ 3的N- 2,5-（CH 2 PPH 2）2