bis(2-methoxycarbonylphenyl) diselenide | 108059-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-methoxycarbonylphenyl) diselenide
• 英文别名: dimethyl 2,2'-diselenodibenzoate；dimethyl 2,2'-diselanediyldibenzoate；dimethyl 2,2'-diselenyldibenzoate；2,2'-diselanediyl-di-benzoic acid dimethyl ester；Diphenyldiselenid-dicarbonsaeure-(2.2')-dimethylester；2,2'-Diselandiyl-di-benzoesaeure-dimethylester；2.2'-Diseleno-dibenzoesaeure-dimethylester；Bis-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-diselenid；Methyl 2-[(2-methoxycarbonylphenyl)diselanyl]benzoate
• CAS: 108059-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄Se₂
• 分子量: 428.205
• InChiKey: GBOARWQUXHKBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  520.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methoxycarbonylphenyl) diselenide 在 barium dihydroxide 、 lithium hydroxide 、 sodium dithionite 、 二苯基氯化膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 12H-benzonaphtho<2,3-e>selenin-6,11,12-trione
  参考文献：
  名称：

  醌的高效硒化：新型苯并[b]萘并[2,3-e]硒三酮和二苯并[b,e]硒酮的合成

  摘要：

  2-溴萘醌与由双（2-甲氧基-羰基苯基）二硒化物、氯二苯基膦和 LiOH 生成的芳烃烯醇酸离子进行硒化，得到 2-[（2-甲氧基羰基苯基）硒基]-1,4-萘醌，其中 12H-苯并[b]合成了naphtho[2,3-e]selenin-6,11,12-trione。1,4-二甲氧基-2,3-二甲基-10H-dibenzo[b,e]selenin-10-one 是以 6-溴-2,3-二甲基苯醌为原料，通过硒化和环化步骤制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1291
• 作为产物：
  描述：

  o-Carboxybenzenediazonium 在 potassium poly selenide 、 五氯化磷 、 sodium carbonate 作用下， 生成 bis(2-methoxycarbonylphenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Lesser; Weiss, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2648

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯甲醇-D1 在 bis(2-methoxycarbonylphenyl) diselenide 、 N-氯-4-氯苯磺酰胺钠盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds Mediated byN-(Arylseleno)-4-chlorobenzenesulfonamide

  摘要：

  大多数仲醇和β,γ-不饱和伯醇在N-氯-4-氯苯磺酰胺钠盐催化下，通过加入0.01-0.03摩尔量的二甲基2,2′-二硒双苯甲酸酯，以优良至极佳的产率氧化为相应的羰基化合物，并从反应混合物中分离出一种催化物种——甲基2-[N-(4-氯苯磺酰基)氨基硒]苯甲酸酯（8）。为该反应提出了催化氧化循环机制，发现醇与氧化态8反应生成的酯的分解步骤为决定反应速率的步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3601

文献信息

• Strained dimethyl 2-(bromoselanyl)-5-tert-butylisophthalate: a reactive precursor for the synthesis of ebselen analogs
  作者：Karuthapandi Selvakumar、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.067

  日期：2011.12

  ebselen analogs, having Se⋯O(ester) secondary bonding interaction, is described. The reaction of dimethyl 2-(bromoselanyl)-5-tert-butylisophthalate (4) with different diprotic amines such as ethanolamine, 2-chloroethylamine, and N,N′-dimethylethylenediamine afforded the ebselen analogs. Reaction of 4 with ethylenediamine and tris(2-aminoethyl)amine resulted in the formation of bis- and tris-ebselen derivatives

  描述了一种具有Se⋯O（酯）二级键相互作用的依布硒啉类似物的简便合成方法。2-（溴代布兰基）-5-叔丁基间苯二甲酸二甲酯（4）与不同的二质子胺如乙醇胺，2-氯乙胺和N，N'-二甲基乙二胺的反应提供了ebselen类似物。的反应4与乙二胺和三（2-氨基乙基）胺分别导致双-和三依布硒啉衍生物的形成，。
• Optical resolution and racemization of areneseleninic acids
  作者：Toshio Shimizu、Yusuke Nakashima、Itaru Watanabe、Kazunori Hirabayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1039/b206859c

  日期：2002.10.1

  racemized seleninic acids. Optically active seleninic acids with low-acidity were more stable against racemization than those with high-acidity. The bulky substituents at the ortho position on the benzene ring of the areneseleninic acids were also found to be effective for retarding the racemization. The mechanism for the racemization was clarified to proceed via seleninate anion with the extrusion of a

  各种旋光性芳烯硒酸（ArSeO 2 H; Ar = 4-Me-C 6 H 4 ; 4-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeO-C 6 H 4 ; 2-MeOCO-C 6 H 4 ; 2， 4,6-Me 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6-Et 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- i Pr 3 -C 6 H 2 ; 2,4,6- t Bu 3 -C 6 H 2； 2,4- t Bu 2 -6-MeO-C通过使用中压在手性柱上通过光学拆分获得溶液形式的6 H 2）液相色谱。洗脱液的浓度蒸发在减压下产生完全消旋的硒化亚硒酸。具有低酸度的旋光硒酸比具有高酸度的硒酸对消旋更稳定。在所述大体积取代基的邻位上的位置苯环还发现芳族硒酸中的一部分可有效延缓外消旋作用。明确了消旋作用的机理是通过硒酸根阴离子的挤出来进行的。质子 在稀薄条件下。
• 一种硒代阿西替尼的合成方法及抗肿瘤应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN110724127B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种硒代阿西替尼药物的合成方法与其在抗肿瘤药物中的应用，所述合成方法包括以下步骤C：使化合物4反应生成硒代阿西替尼。本发明药物经体外细胞实验证实，与阿西替尼对比，硒代阿西替尼不但对肾癌治疗具有显著疗效，而且显著减轻了阿西替尼所致的血压升高，体重降低，肝酶，血肌酐升高等副作用，为抗肿瘤药物阿西替尼的优化及其临床应用提供了较优的替代方案。
• Hellwinkel, Dieter; Bohnet, Siegbert, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1151 - 1174
  作者：Hellwinkel, Dieter、Bohnet, Siegbert

  DOI：——

  日期：——
• Selenocyclizations: Control by Coordination and by the Counterion
  作者：Shaista S. Khokhar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.200352884

  日期：2004.1.23