bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] diselenide | 105893-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] diselenide
• 英文别名: 2,2'-diselenobisbenzoyl chloride；2-[(2-Carbonochloridoylphenyl)diselanyl]benzoyl chloride
• CAS: 105893-07-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₂Se₂
• 分子量: 437.042
• InChiKey: NHSAPEFXBPKUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] diselenide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以51%的产率得到1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的荧光转换探测活细胞中硒酸的形成。

  摘要：

  谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）是一种硒酶，可以保护细胞免受氧化损伤。尽管已经提出了在氧化应激过程中该酶形成硒酸（-SeO 2 H）的方法，但尚未在细胞中鉴定出硒酸。本文中，我们报道通过使用具有萘二甲酰亚胺荧光团的氧化还原活性ebselen类似物可以监测活细胞中硒酸的形成。探针与H 2 O 2反应生成高荧光硒酸。-SeO 2 H部分的吸电子性质和强的Se⋅⋅⋅O相互作用，阻止了光诱导的电子转移，是造成荧光的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201903958
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  Xerogel-Sequestered Silanated Organochalcogenide Catalysts for Bromination with Hydrogen Peroxide and Sodium Bromide

  摘要：

  虽然 H2O2 是一种强力氧化剂，可以分解成对环境无害的 H2O 和 O2，但与 H2O2 的反应通常需要催化剂才能以对合成有用的速率进行。有机碲和有机硒化合物可利用 H2O2 催化卤化物盐氧化成次卤酸。在溶液中用 H2O2 将卤化盐氧化成次卤酸的过程中，与单独的有机钙化合物相比，封存在异凝胶整体中的异凝胶-钙原化合物组合具有更高的催化活性。研究人员将具有三乙氧基硅烷官能团的二甘基四碲化物、二甘基硒化物和二甘基二硒化物封存在异凝胶单体中，并对它们的催化活性和寿命进行了研究。通过分离和回收催化剂与 xerogel 组合，考察了催化剂与 xerogel 组合的寿命。 结果发现，含碲催化剂 3 和含硒催化剂 8 经过三次循环试验后仍能保持催化活性，而且在催化剂 3 中添加电子供体还能提高催化率。通过 X 射线光电子能谱测定了 +4 氧化态有机碲和有机硒基团的存在。

  DOI：

  10.3390/molecules20069616

文献信息

• Amide-Based Glutathione Peroxidase Mimics: Effect of Secondary and Tertiary Amide Substituents on Antioxidant Activity
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.200800483

  日期：2009.6.2

  sec‐ and tert‐amide substituted diselenides have been synthesised as synthetic mimics of glutathione peroxidase (GPx), characterized, and studied for their antioxidant activities using H2O2, Cum‐OOH, and tBuOOH as substrates and PhSH as thiol co‐substrate. The substitution at the free NH group of the amide moiety in the sec‐amide based diselenides is shown to enhance the GPx activity.

  Sec 或 terts：已合成了一系列sec和tert酰胺取代的二硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的合成模拟物，使用 H 2 O 2、Cum-OOH 和t BuOOH 作为合成模拟物，对其抗氧化活性进行了表征和研究底物和PhSH作为硫醇共底物。显示基于仲酰胺的二硒化物中酰胺部分的游离 NH 基团的取代可增强 GPx 活性。
• Synthesis and Properties of 2-Carboxyalkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Organoselenium Compounds as Nitric Oxide Synthase Inhibitors and Cytokine Inducers
  作者：Jacek Mlochowski、Leszek Juchniewicz、Krystian Kloc、Ryszard J. Gryglewski、Andrzej Jakubowski、Anna D. Inglot

  DOI：10.1002/jlac.199619961108

  日期：1996.11

  A convenient synthesis of the 2-carboxyalkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones 4a–k and their esters 41–p from 2-(chloroseleno)benzoyl chloride (2) and amino acids or their carboxy esters is reported. In similar way other 2-substituted 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones 4q–u were synthesized. The related bis[2-(carbamoyl)phenyl] diselenides 5 were obtained by reductive conversion of 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones

  由2-（氯硒代）苯甲酰氯（2）和氨基酸或其羧基酯方便地合成2-羧烷基-1，2-苯并咪唑-3（2 H）-酮4a–k及其酯41–p为：报告。以类似的方式，合成了其他2-取代的1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-酮4q–u。相关的双[2-（氨基甲酰基）苯基]二硒化物5是通过1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 4的还原转化或直接通过双[2-（氯羰基）苯基]二硒化物的反应获得的。3）具有伯氨基的化合物。发现一些化合物41和5是人外周血白细胞培养物中适度的细胞因子（TNF，IFN）诱导剂，可阻断本构性内皮一氧化氮合酶（ce NOS）。
• Diselenobis-benzoic acid amides of primary and secondary amines and
  申请人：A Nattermann & CIE GmbH

  公开号：US04873350A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  The present invention relates to new diselenobis-benzoic acid amides of primary and secondary amines of the general formula (I): ##STR1## and processes for the treatment of diseases in humans caused by a cell injury.

  本发明涉及一般式(I)的新二硒代苯甲酸酰胺，其中R1和R2分别代表一级和二级胺，并涉及用于治疗人类因细胞损伤引起的疾病的方法。
• Synthesis of new alkylated and methoxylated analogues of ebselen with antiviral and antimicrobial properties
  作者：Magdalena Piętka-Ottlik、Małgorzata Burda-Grabowska、Marta Woźna、Joanna Waleńska、Rafał Kaleta、Ewa Zaczyńska、Egbert Piasecki、Mirosław Giurg

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.797

  日期：——

  series of new mono and disubstituted alkylated and methoxylated benzisoselanzol-3(2H)-ones and bis(2carbamoylaryl)diselenides were prepared in yields ranging from 55% to 95% starting from anthranilic acid and were evaluated for antiviral and antimicrobial activity. The compounds exhibited antiviral activity against Human herpes virus 1 and Encephalomyocarditis virus as well as antimicrobial activity

  从邻氨基苯甲酸开始，以 55% 到 95% 的产率制备了一系列新的单和双取代的烷基化和甲氧基化苯并异硒醇-3(2H)-酮和双 (2carbamoylaryl) 二硒化物，并评估了抗病毒和抗微生物活性。这些化合物对人类疱疹病毒 1 和脑心肌炎病毒表现出抗病毒活性，以及​​对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。
• Identification of methionine aminopeptidase 2 as a molecular target of the organoselenium drug ebselen and its derivatives/analogues: Synthesis, inhibitory activity and molecular modeling study
  作者：Ewelina Węglarz-Tomczak、Małgorzata Burda-Grabowska、Mirosław Giurg、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.050

  日期：2016.11

  A collection of twenty-six organoselenium compounds, ebselen and its structural analogues, provided a novel approach for inhibiting the activity of human methionine aminopeptidase 2 (MetAP2). This metalloprotease, being responsible for the removal of the amino-terminal methionine from newly synthesized proteins, plays a key role in angiogenesis, which is essential for the progression of diseases, including

  二十六个有机硒化合物ebselen及其结构类似物的集合为抑制人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的活性提供了一种新方法。该金属蛋白酶负责从新合成的蛋白质中去除氨基末端甲硫氨酸，在血管生成中起关键作用，而血管生成对于包括实体瘤癌症在内的疾病的发展至关重要。在这项工作中，我们发现依布硒仑（ebselen）是一种具有抗炎，抗氧化和细胞保护活性的合成有机硒药物分子，可抑制肿瘤进展途径中的一种主要酶。使用三步合成方法，我们获得了25种依布硒啉衍生物/类似物，其中十种是新的，并测试了它们对三种中性氨基肽酶（MetAP2，丙氨酸和亮氨酸氨基肽酶）。所有测试的化合物均被证明是MetAP2的选择性，缓慢结合抑制剂。与依布硒啉相似，其大多数类似物都具有中等效力（IC50  = 1–12μM）。此外，我们鉴定了三种强抑制剂，它们在亚微摩尔范围内的半数最大抑制浓度与酶良好结合。